Curso 23066 Aula 03 v1

Aula 03
Química p/ ENEM 2017 (Com videoaulas)

Professor: Wagner Bertolini
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QUÍMICA PARA O ENEM 2017
TEORIA E EXERCÍCIOS COMENTADOS
Prof. Wagner Bertolini
AULA: ISOMERIAS
SUMÁRIO PÁGINA
1.“Conversa” com o concursando 01
2.Isomeria plana 01
3.Isomeria espacial 05
4.Questões 29
1. CONVERSA COM O CONCURSANDO
Olá meus queridos alunos.

Antes de iniciarmos esta aula gostaria de ter uma “conversa” com
vocês.
Hoje não quero conversar!!!!
Vamos estudar.
2. ESTEREOQUÍMICA
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Isomeria é o fenômeno que consiste em dois ou mais compostos

químicos diferentes apresentarem a mesma fórmula molecular (mesma
quantidade de átomos) e fórmulas estruturais diferentes. Estes
compostos são denominados isômeros (iso = mesmo e meros =
partes).
Os isômeros apresentam sempre propriedades físicas diferentes,
podendo apresentar ou não propriedades químicas diferentes.
As propriedades, em geral, são diferentes, porque as distribuições
atômicas nas moléculas são diferentes.
Prof. Wagner Bertolini www.estrategiaconcursos.com.br 1
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Exemplo
Com a fórmula molecular C2H6O existem dois compostos diferentes.
Portanto temos:
Isômeros são compostos DIFERENTES que apresentam MESMA
FÓRMULA MOLECULAR.
Você deverá determinar qual a diferença principal que existe entre
estes compostos. Existem muitas semelhanças entre eles, mas, o que
a banca quer é testar você quanto a alguma diferença.
CLASSIFICAÇÃO
1. ISOMERIA PLANA
2. ISOMERIA ESPACIAL
1. ISOMERIA PLANA
(OBS: reforçando nossa conversa: eu sei que não é um caso de
estereoisomeria. Mas, para aquele aluno que está recordando o
assunto poderá ajudar bastante. Caso você não queira relembrar, pode
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ir direto para isomeria espacial)

É o caso de isomeria em que os isômeros podem ser diferenciados
pelas suas fórmulas estruturais planas.
Existem cinco casos de isomeria plana: isomeria de função, de cadeia
ou núcleo, de posição, de compensação ou metameria e isomeria
dinâmica ou tautomeria.
a)Isomeria de Função ou Isomeria Funcional
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São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e

diferentes fórmulas estruturais e pertencem a funções diferentes.
Exemplos
b)Isomeria de Cadeia
São compostos de mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais
diferentes que pertencem à mesma função, porém diferem entre si
pelo tipo de cadeia carbônica. 04178253905
Exemplos
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c)Isomeria de Posição
É o caso de isomeria plana em que os isômeros são da mesma função
química, apresentam o mesmo tipo de cadeia, porém diferem na
posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.
Exemplo 1: Diferem pela posição de radical
Exemplo 2: Diferem pela posição do grupo funcional.

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Exemplo 3: Diferem pela posição de insaturação.
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d)Isomeria de Compensação ou Metameria

É o caso de isomeria plana em que os isômeros são da mesma função
química, apresentam cadeias heterogêneas e diferem entre si pela
posição do heteroátomo na cadeia.
Exemplo
e)Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

É um caso particular de isomeria funcional em que dois ou mais
isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução,
transformando-se um no outro, pela mudança de posição de H na
molécula.
A tautomeria também pode ser denominada ceto-enólica ou aldo-
enólica, pois ocorre principalmente entre cetonas e enóis ou aldeídos e
enóis.
Enol é todo composto que apresenta hidroxila (– OH) em carbono de
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dupla ligação.
Exemplo
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Resumindo temos...
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3. ISOMERIA ESPACIAL
É o caso de isomeria em que a diferença entre os isômeros só pode ser
verificada mediante o uso de fórmulas espaciais.
Temos dois tipos de isomeria espacial:
a)Isomeria geométrica (cis-trans)
b)Isomeria Óptica
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a) ISOMERIA GEOMÉTRICA
Esse tipo de isomeria espacial ocorre apenas quando há compostos
cíclicos ou compostos com uma dupla ligação entre carbonos, e em
cada um dos carbonos, dois radicais diferentes entre si, de acordo com
o esquema:
Isso não ocorre quando há ligações simples entre os carbonos porque

seria possível rotacionar (girar) a molécula nestes carbonos. Com a
existência da dupla ligação tal giro não é possível e surgem, assim,
dois planos espaciais na molécula.
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É importante notar que os compostos que apresentam isomeria

geométrica são substâncias diferentes e apresentam propriedades
físicas diferentes:
Propriedades Ácido maléico Ácido fumárico
PF (oC) 130 287
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d (g/mL) 1,590 1,635
Solubilidade em água solúvel pouco solúvel
Constante de ionização (K1) 1,170 0,097
Pode haver isomeria em compostos de cadeia aberta ou fechada.

Porém, para que ocorra devem ser observados alguns requisitos na
molécula. Veja abaixo:
a.1) Isomeria geométrica em compostos de cadeia aberta com

dupla ligação
Para que haja esse tipo de isomeria, os compostos deverão ter ligantes
diferentes em cada carbono da dupla ligação.
Sempre que tivermos satisfeitas as condições para existência deste

tipo de isomeria, devemos concluir pela existência de dois isômeros: O
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isômero cis, que espacialmente nos mostra radicais iguais (ou de

maiores números atômicos) do mesmo lado do plano estabelecido pela
dupla ligação, e o isômero trans, em que os radicais estão em lado
contrário em relação ao referido plano.
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Veja alguns exemplos:

Isomeria geométrica no 2-buteno
Os isômeros geométricos ou cis-trans diferem entre si pelas suas

propriedades físicas (PE, PF, densidade, solubilidade etc.) e em certas
propriedades químicas.
No que diz respeito às propriedades químicas, os isômeros geométricos
podem apresentar ou não diferenças.
Exemplo
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Se aquecermos o ácido maleico obteremos facilmente o respectivo

anidrido:
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O mesmo não acontece com o ácido fumárico, o que pode ser

entendido especialmente pela distância entre as carboxilas.
a.2.) Isomeria geométrica em compostos de cadeias fechadas

Para que haja este tipo de isomeria, os compostos deverão apresentar
pelo menos dois carbonos do ciclo, contendo ligantes diferentes. Em
ciclos com mais de 3 átomos de carbono não é necessário que os
ligantes estejam em carbonos vizinhos. Podem estar em carbonos
separados, distanciados. O próprio ciclo faz com que ocorra a
existência de dois planos delineados pelos átomos de carbono.
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Exemplo
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Apresenta isomeria geométrica NÃO apresenta isomeria

geométrica
Este caso de isomeria também é chamado de isomeria Bayeriana e a

verificação dos isômeros sempre é feita em relação ao plano
determinado pelo ciclo.
Sendo assim, o isômero cis será aquele que apresentar ligantes iguais
do mesmo lado do plano do ciclo e o isômero trans, quando tais
ligantes estiverem em lados opostos em relação ao plano do ciclo.
Exemplo
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Podemos representar as seguintes estruturas:
Isomeria geométrica no 1,2-dimetil-ciclopentano:
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Propriedades Físicas dos Isômeros
Observe que os compostos isômeros espaciais apresentam

propriedades físicas diferentes, mesmo apresentando estruturas
planas iguais.
O sistema de Cahn-Ingold-Prelog: A convenção E/Z

Tradicionalmente os dois isômeros são denominados cis e trans,
consoante os substituintes de cada um dos carbonos da ligação dupla
se encontrem do mesmo lado ou não:
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Este sistema não é, no entanto, suficiente, pois, é possível ter dois

substituintes ligados a um mesmo carbono da ligação dupla:
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Para resolver estes e outros problemas, três químicos orgânicos (R. S.

Cahn, C.K. Ingold e V. Prelog) criaram um sistema consistente de
nomenclatura, que recebeu o seu nome. Neste sistema, a cada
substituinte é atribuída uma prioridade. As seguintes regras de
atribuição de prioridade são aplicadas sucessivamente até ser possível
uma decisão:
- átomos de número atômico superior tem maior prioridade do que
átomos de número atômico inferior.
- quando os dois átomos ligados são iguais, amplia-se a comparação
aos átomos ligados a estes até se poder tomar uma decisão. Por
exemplo, CCl3 tem prioridade sobre CH3 pois Cl tem número atômico
Z=17, superior a H (Z=1). Da mesma forma, CCl3 tem prioridade sobre
CHCl2 pois a sequência de números atômicos ligados ao carbono no
CCl3 (17,17,17) é superior ao verificado no CHCl2 (17,17,1). Como ao
comparar dois conjuntos de números considera-se como o conjunto
mais baixo o que tiver o número individual menor ao aparecer a
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primeira diferença.
Cada carbono da ligação dupla tem dois substituintes. Se os
substituintes de maior prioridade em cada um dos carbonos estiverem
do mesmo lado da ligação dupla, denomina-se o isômero de Z (do
alemão Zusammen, que significa "juntos"). Se estiverem de lados
opostos da ligação dupla, denomina-se o isômero de E (do alemão
Entgegen, que significa "opostos").
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2. ISOMERIA ÓPTICA
A luz natural é uma modalidade de energia radiante. Na luz natural, as
vibrações ocorrem em todos os planos que contêm o eixo x, y; este
representa a direção de propagação do raio luminoso:
Se fosse possível observar os planos de vibração da luz natural,

teríamos esquematicamente o seguinte:
Em que aa1, bb1, cc1, dd1 seriam os planos de vibração da luz natural
“vistos de frente”.
Luz polarizada é a luz cujas ondas vibram em um único plano (aa1, ou
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bb1, ou cc1, ou dd1) ou qualquer outro plano não representado na

figura. Consegue-se polarizar a luz através do uso de um polarímetro,
que se fundamenta no princípio da dupla refração. Este poderia ser
montado usando-se dois prismas.
Existem certas substâncias que, quando atravessadas pela luz natural,
absorvem as ondas que vibram em todos os planos com exceção das
de um. Tais substâncias transformam a luz natural em luz polarizada e
serão denominadas polarizadoras. Na prática, o polarizador mais usado
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é o prisma de Nicol, prisma este construído colocando-se dois cristais

de calcita com “bálsamo do Canadá”.
Esquematicamente, temos:
Os compostos que apresentam isomeria óptica desviam o plano da luz

polarizada devido a uma assimetria molecular.
O polarímetro é o aparelho utilizado na determinação da atividade
óptica das substâncias opticamente ativas. Esquematicamente,
podemos encontrar:
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Quando a luz atravessa a solução sem sofrer desvio, a substância (ou

solução) é opticamente inativa. Quando a luz atravessa a solução e
sofre desvio, a substância presente na solução é opticamente ativa
e apresenta isometria óptica.
Se o desvio foi à direita, o isômero é chamado de dextrógiro; se o
desvio foi à esquerda, o isômero é chamado de levógiro.
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A assimetria molecular é encontrada em moléculas que apresentam

carbono quiral (podemos encontrar os seguintes termos: carbono
assimétrico; centro estereogênico).
Carbono quiral (representado por C*) é aquele que se liga a quatro
átomos, ligantes ou radicais diferentes entre si.
Casos de ocorrência de Isomeria Óptica

Isomeria Óptica com 1 Carbono Quiral
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Todo composto que apresenta um carbono quiral na molécula será

representado sempre por dois isômeros opticamente ativos: um
dextrógiro e outro levógiro, cujas moléculas funcionam como objeto e
imagem em relação a um espelho plano.
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A todo isômero dextrógiro corresponde um levógiro, os dois desviam o

plano de vibração da luz polarizada do mesmo ângulo, PORÉM, para
lados opostos. Assim, o primeiro desviará de + e, o segundo, de – .
Os isômeros que são imagem um do outro num espelho plano
denominam-se enantiômeros ou antípodas ópticos.
Vejamos exemplos numéricos de desvios entre os antípodas:
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Repare que os desvios apresentam mesmos valores numéricos. Porém,

o sinal negativo ou positivo se refere ao sentido do desvio.
Vejamos abaixo o comportamento dos enantiômeros em relação ao

desvio da luz polarizada:
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As moléculas que não se podem sobrepor às respectivas imagens num

espelho plano são denominadas de quirais (antigamente denominadas
de assimétricas). Portanto, em um composto cujas moléculas são
quirais, encontramos moléculas dextrógiras e levógiras
(enantiômeros).
Se misturarmos quantidades iguais de enantiômeros, obteremos o
racêmico (mistura racêmica), que é opticamente inativa (inativa por
compensação externa).
OBS: uma substância opticamente INATIVA NÃO desvia o plano da

luz polarizada.
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Veja acima que o plano da luz polarizada NÃO foi desviado. Abaixo
teremos uma representação da ocorrencia do desvio do plano da luz
polarizada:
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Outros exemplos de compostos que apresentam um carbono quiral na

molécula e que, por isso, são representados por enantiômeros e por
racêmico.
ROTAÇÂO ESPECÍFICA
Rotação específica é uma constante física característica de uma
molécula.
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Fatores que afetam a rotação óptica observada:

a) concentração
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b) estrutura da molécula
c) comprimento da cela
d) comprimento de onda da luz
e) solvente
f) temperatura
OBS: Rotação específica é uma constante física possível somente para
moléculas quirais.
Isomeria Óptica Com 2 Carbonos Quirais Diferentes

Exemplo
Os carbonos de números 2 e 3 são quirais e diferentes, pois um está

ligado a OH e, outro, ao Cl. Os ângulos de desvio produzidos por eles
serão, portanto, diferentes.
Suponhamos que um seja responsável por um desvio e, outro, por
e convencionemos, por exemplo:
Se representarmos por sinas + e – os desvios para a direita e para a

esquerda, respectivamente, teremos os seguintes isômeros possíveis:
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Se misturarmos quantidades iguais dos enantiômeros d1 e l1, teremos

o racêmico r1. Se fizermos o mesmo para os isômeros d2 e l2, teremos
o racêmico r2.
Outros exemplos de compostos com dois carbonos quirais

diferentes:
Isometria Óptica com n Carbonos Quirais Diferentes
Fórmulas de Van’t Hoff

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Isometria Óptica, com dois Carbonos Quirais “Iguais”

Seja, por exemplo, o composto:
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Os carbonos de números 2 e 3 são quirais, porém, com todos os

ligantes em ambos sendo iguais entre si. Se considerarmos, portanto,
que um deles é responsável por um desvio a do plano de vibração da
luz polarizada, o outro também o será.
O número de isômeros possíveis será o seguinte:
r = d + l (em quantidades iguais)

Conclusão
Toda fórmula que apresente dois carbonos quirais iguais será
responsável por quatro possibilidades, sendo duas substâncias
opticamente ativas, uma substância opticamente inativa e uma
mistura racêmica.
Assim, para o ácido tartárico, as quatro possibilidades são as
seguintes: 04178253905
I) ácido tartárico dextrógiro.

II) ácido tartárico levógiro.
III) ácido mesotartárico ou ácido tartárico, inativo por compensação
interna.
IV) ácido tartárico racêmico ou ácido tartárico, inativo por
compensação externa.
Outros exemplos de compostos com dois carbonos quirais iguais:
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Isometria Óptica em dois compostos Cíclicos

A isomeria óptica também é observada em compostos cíclicos. Para
que a quantidade de isômeros possa ser determinada, devemos
considerar a existência do carbono quiral.
O composto cíclico que apresenta assimetria molecular deve possuir
carbono com ligantes diferentes. Consideremos o composto 2-metil-1-
cloro-ciclopropano.
Observamos que existem dois carbonos no anel (1 e 2) que podem ser

considerados como quirais. A quantidade de isômeros é calculada da
seguinte maneira:
Isômeros opticamente ativos: 2n = 22 = 4
Isômeros opticamente inativos (racematos):
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As fórmulas estruturais dos isômeros ficam:
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Quando dois carbonos do anel possuem os ligantes iguais entre si,

possui assimetria molecular somente a forma trans. Consideremos a
substância 1,2 dibromo-ciclopropano:
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Resumindo:
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Compostos com duas duplas ligações

A isomeria ótica é observada nos compostos com duas duplas
acumuladas, ou seja, no mesmo átomo de carbono. Tais compostos
são denominados de alênicos.
Exemplo
Como vimos acima, podemos ter mais de um carbono assimétrico.

Logo, poderemos ter diferentes compostos.
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Quando temos um par de compostos em que um é imagem especular

do outro, chamamo-os de enantiômeros. Mas, o que vem a ser os tais
diastereoisômeros?
Vejamos o esquema abaixo:
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Veja uma explicação mais detalhada para entender a relação acima.
Nesta substância, temos dois carbonos assimétricos e diferentes entre

si.
Este composto apresenta quatro isômeros opticamente ativos e
distintos entre si, que podem ser representados como na figura.
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A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas posições dos

grupos OH e CH3, que as vezes estão na esquerda e outra vez à direita
da fórmula.
Os isômeros A e B são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e
o outro levógiro.
Os isômeros C e D são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro
e o outro levógiro.
Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da outra. É
como se houvesse um espelho na frente de cada uma destas
moléculas.
Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si são chamados
de diastereoisômeros. Neste caso são A e C; A e D; B e C; B e D.
Só poderemos ter duas misturas racêmicas: entre A e B e entre C e D.
Atividade Biológica
Os estereoisômeros podem apresentar atividades biológicas
diferentes: um deles pode ser muito ativo, e o outro inativo ou
fracamente ativo. As ilustrações abaixo mostram como a orientação
espacial de uma molécula é importante na interação com o seu
receptor biológico.
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Neste caso, somente o primeiro enantiômero possui a configuração

correta para o receptor: quando os grupos A estão em trans a molécula
não "encaixa" com o sítio receptor.
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Neste caso, o grupo C do segundo enantiômero está em uma posição

desfavorável à interação com o receptor.
Embora a diferença entre os enantiômeros pareça irrelevante, estes
compostos podem apresentar atividade biológica completamente
diferentes. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos
organismos vivos são quirais. Dos vinte aminoácidos de nosso
organismo, os blocos que compõe as proteínas, 19 estão na forma L.
O único que não está na forma L é a glicina - só porque não é um
composto quiral. Daí se observa a relevância da quiralidade em
organismos vivos.
O fármaco conhecido como clorazepato era vendido, até 1998, por $11
cada frasco com 50 tabletes do racemato. A empresa italiana
Profarmaco passou a produzir um enantiômero puro do mesmo
fármaco e, hoje, esta droga é vendida por $377 por frasco. O mesmo
aconteceu com o lorazepam, cujo racemato é vendida por $7,30 e o
enantiômero puro a $191,50, nos EUA. Ambos os racematos já
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possuem patente por quase 20 anos, ou seja, logo irão para os

genéricos. Os enantiômeros puros, por outro lado, acabaram de ser
lançados no mercado, e os preços continuarão exorbitantes por muito
tempo. Por enquanto, barato só o racêmico.
Em alguns casos, o racemato pode provocar efeitos colaterais não
observados com apenas um dos enantiômeros - é o caso das
glitazonas, drogas utilizadas no tratamento da diabetes tipo II. O
fármaco consiste da mistura de 4 diasteroisômeros da substância. Uma
pequena porcentagem dos pacientes que tomam estas drogas acaba
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sendo acometida de uma grave lesão hepática, podendo levar à morte.

Estudos mostraram que 2 dos quatro diasteroisômeros provocam esta
lesão. O laboratório Parke-Davis já está produzindo uma nova versão
da droga, sem os isômeros "ruins". O preço, obviamente, é bem maior.
A indústria se vale de métodos descobertos na pesquisa acadêmica.
Em qualquer jornal de química orgânica dos últimos 10 anos é possível
se encontrar artigos relatando alguma rota sintética estereoseletiva.
Além de aprimorar os métodos de síntese, as técnicas para separação
de estereoisômeros também estão sendo aperfeiçoadas ano a ano,
graças ao trabalho incessante de pesquisadores do mundo inteiro.
4. QUESTÕES
1. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado

no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi
lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo
administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois
enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o
enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente
o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de
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Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
Resposta: [D]
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[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]

A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos
sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas
estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más
formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o
medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros
anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]

A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar:
- Não reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50
% do levogiro (mistura racêmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais.
2. (Enem 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na

comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio
isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela
mariposa do bicho-da-seda.
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O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de

acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São
agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser
empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
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Substância Inseto Cultivo
Sitophillus
Milho
spp
Migdolus Cana-de-
fryanus açúcar
Anthonomus
Morango
rubi
Grapholita
Frutas
molesta
Scrobipalpuloides
Tomate
absoluta
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a

comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola. n.7,
maio 1998 (adaptado).
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Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria

apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio
utilizado no controle do inseto
a) Sitophilus spp.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.
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Resposta: [E]
Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-trans.
Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio

utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta.
3. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é

obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo
essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.
Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem
abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante
a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é
C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações,
nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3
e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que
mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma
determinada região, a molécula que deve estar presente em alta
concentração no produto a ser utilizado é:
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a)
b)
c)
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d)
e)
Resposta: [A]
O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática de
oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos
substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros
geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor que
atrai as abelhas. Então, teremos:
4. (Enem PPL 2012) Motores a combustão interna apresentam melhor

rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais
altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra
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ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência

à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a
compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de
ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da
cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero
do octano mais resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes
seria esse composto?
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a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.
Resposta: [E]
Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a mesma fórmula
molecular.
C8H18 (octano)
C8H18 (2,2,4-trimetilpentano)
5. (Enem cancelado 2009) Sabe-se que a ingestão frequente de

lipídios contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de
cadeia carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco
para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que isso
não se observa com os isômeros cis.
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um
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produto alimentar saudável contendo lipídios é:

a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma
ribose e a um aminoácido.
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são
essas as formas mais frequentes nos lipídios cis.
c) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os
aminoácidos, os grupos amino devem ser esterificados.
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os
ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia.
04178253905 - marques
e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por

ligações simples, esses compostos devem apresentar estrutura linear.
Resposta: [D]
O critério mais adequado é: no produto alimentar contendo lipídios com
duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem
estar do mesmo lado da cadeia, assim teremos isômeros do tipo cis.
Grande abraço.
Excelente estudo. Estou à disposição.
Prof Wagner
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Curso 23066 Aula 03 v1

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Aula 03

Química p/ ENEM 2017 (Com videoaulas)

1. CONVERSA COM O CONCURSANDO

Olá meus queridos alunos.

Isomeria é o fenômeno que consiste em dois ou mais compostos

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ir direto para isomeria espacial)

a)Isomeria de Função ou Isomeria Funcional

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São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e

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Exemplo 2: Diferem pela posição do grupo funcional.

Exemplo 3: Diferem pela posição de insaturação.

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d)Isomeria de Compensação ou Metameria

e)Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

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Isso não ocorre quando há ligações simples entre os carbonos porque

É importante notar que os compostos que apresentam isomeria

Propriedades Ácido maléico Ácido fumárico

PF (oC) 130 287

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d (g/mL) 1,590 1,635

Solubilidade em água solúvel pouco solúvel

Constante de ionização (K1) 1,170 0,097

Pode haver isomeria em compostos de cadeia aberta ou fechada.

a.1) Isomeria geométrica em compostos de cadeia aberta com

Sempre que tivermos satisfeitas as condições para existência deste

isômero cis, que espacialmente nos mostra radicais iguais (ou de

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Veja alguns exemplos:

Os isômeros geométricos ou cis-trans diferem entre si pelas suas

Se aquecermos o ácido maleico obteremos facilmente o respectivo

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O mesmo não acontece com o ácido fumárico, o que pode ser

a.2.) Isomeria geométrica em compostos de cadeias fechadas

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Apresenta isomeria geométrica NÃO apresenta isomeria

Este caso de isomeria também é chamado de isomeria Bayeriana e a

Podemos representar as seguintes estruturas:

Isomeria geométrica no 1,2-dimetil-ciclopentano:

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Propriedades Físicas dos Isômeros

Observe que os compostos isômeros espaciais apresentam

O sistema de Cahn-Ingold-Prelog: A convenção E/Z

Este sistema não é, no entanto, suficiente, pois, é possível ter dois

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Para resolver estes e outros problemas, três químicos orgânicos (R. S.

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Se fosse possível observar os planos de vibração da luz natural,

bb1, ou cc1, ou dd1) ou qualquer outro plano não representado na

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é o prisma de Nicol, prisma este construído colocando-se dois cristais

Os compostos que apresentam isomeria óptica desviam o plano da luz

Quando a luz atravessa a solução sem sofrer desvio, a substância (ou

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A assimetria molecular é encontrada em moléculas que apresentam

Casos de ocorrência de Isomeria Óptica

Todo composto que apresenta um carbono quiral na molécula será

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A todo isômero dextrógiro corresponde um levógiro, os dois desviam o

Repare que os desvios apresentam mesmos valores numéricos. Porém,