Isomeria Óptica

• Esse tipo de isomeria só ocorre com moléculas

assimétricas ou quirais, chamadas de enantiômeros.
• A principal característica está na capacidade de
desviar o plano de vibração de uma luz polarizada no
sentido horário (dextrogiras +) ou no sentido anti-
horário (levogiras -).
Uma lâmpada emite luz constituída de ondas
eletromagnéticas que se propagam com
vibrações em infinitos planos, formando um
movimento espiralado.
Se "filtrarmos" essas vibrações de modo que se
tenha vibração em apenas um plano, teremos a
chamada luz polarizada.
• Um modo de verificarmos se a molécula de
determinado composto orgânico é assimétrica e,
portanto, se possui atividade óptica, é observar se
essa molécula possui átomo de carbono assimétrico.
• Átomo de carbono assimétrico é aquele com
hibridização sp3 e todos os 4 ligantes diferentes
entre si.
Limão ou Laranja? O Caso dos enântiomeros do
limoneno.

O desastre da talidomida: focomelia e os estudos

sobre segurança/eficácia de fármacos.
Exemplo: Carbono assimétrico no 3-metil-hexano

CH3

CH2
H3C *C
CH2 CH2 CH3
H

* carbono assimétrico

etil = metil = n-propil = hidrogênio

A relação do número de carbonos assimétricos com

o número de isômeros opticamente ativos se dá pela
regra de van’t Hoff.
Número de isômeros ópticos ativos = 2n
Sendo n=número de carbonos assimétricos na molécula
• Considere o 2-butanol

CH3 CH3
HO C H H C OH
CH2 CH2
CH3 CH3

2-butanol

• Se nomearmos estes dois enantiômeros usando apenas o

sistema de nomenclatura IUPAC, eles terão o mesmo
nome: 2-butanol (ou álcool sec-butílico).
Misturas racêmicas:

São misturas de enantiômeros em quantidades

equimolares, que são opticamente inativas.

Corresponde a metade do número de isômeros

opticamente ativos.