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Faculdade de Ciências Naturais, Matemática e Estatística

Departamento de Ciências Naturais


Curso de licenciatura em Ensino de Química
Disciplina: Química Orgânica I

FICHA DE EXERCÍCIOS

1. Os hidrocarbonetos são formados apenas por carbono e hidrogénio. As suas moléculas


servem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas.
a) De nomes os compostos que seguem:

ii) iii) iv)

v)
b)Escreve e nomeie (nome IUPAC) o composto formado pela união dos radicais iso-pentil e
sec-butil

2. Os alcanos são conhecidos como parafinas e alcenos como olefinas. Explique a origem
destes nomes

3. A importância dos alcanos é dada, em grande parte pela sua capacidade de produção de
energia.
a) Apresente a equação da reacção que ocorre quando se acende um isqueiro.
b) A partir dessa equação, determine a massa de oxigénio que seria necessária para que se
consuma completamente de 0,224 litros do referido combustível nas CNTP

4. Os hidrocarbonetos aromáticos formam tantos derivados, e de tal importância, que a


“Química dos aromáticos é considerada, às vezes, um ramo especial dentro da Química
Orgânica

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a) Escreve e nomeie (nome IUPAC) o composto formado pela união de: i) dois radicais
benzil; ii) dois radicais fenil; iii) um radical fenil e um radical benzil: iv) um radical fenil e
um radical sec-butil, v) um radical 3-metil-ciclohexil e 7-etil-4-metildecil; vi) o-toluil e 2,2-
dimetilheptil
b) Dê nome usual hicarboneto aromático formado por um radical i) p-toluil e terc-butil; o-
toluil e iso-pentano

5. A cloração, nitração e sulfonação as substituições mais comum em alcanos.


a) Apresente a equação da cloração do 2 metil-butano e nomeie (segundo IUP) todas as
espécies presentes reacção
b) Apresente a equação da nitração do etil-benzeno e nomeie (segundo IUP) todas as espécies
presentes reacção
c) Apresente a equação da sulfonação do Naftaeleno e nomeia todas as presentes reacção.

6. As sínteses de Wurz e de Friedel-Crafts são usados como técnicas de obtenção de


hidrocarbonetos e ocorrem com o aumento da cadeia carbónica.
a) Use a síntese de Wurtz para obter um hidrocarboneto aromático constituído por dois
radicais Benzil. Nomeie (segundo IUPAC), todas espécies presentes no processo.
b) Use a sintese de Friedel-Crafts para aumentar a cadeia carbónica de um alcano com 3
átomos de carbono para seis átomos de carbono. Nomeie (segundo IUPAC) todas as espécies
presentes no processo.

7. O tolueno é muito usado na indústria como intermediário químico no fabrico de explosivos.


a) Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno,
considerando as regras usuais de substituição aromática.

8. Diferentemente dos hidrocarbonetos saturados, os insaturados são relativamente muito


reactivos, cuja característica é a adição. Dê a fórmula e o nome IUPAC do produto que se
forma na adição de:

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c) Escreva a equação da hidro-bromação de 3,4-dimetilpenteno-2 e nomeia todas espécies
presentes da reacção

9. Dois alcenos de fórmula molecular C5H10 sofrem reacções de hidratação. Os produtos


principais gerados, respectivamente, são: 3-metil-butan-2-ol e 2-metil-butan-2- ol. Apresente
as equações e indica o tipo de isomeria existente entre os alcenos reagentes e o tipo de
isomeria encontrado entre os produtos acima citados:

10. Um determinado alceno, por hidrogenação catalítica, produz o 2,3-dimetilpentano.


a) Apresente o nome e a fórmula estrutural desse alceno, sabendo que o mesmo possui
isomeria geométrica (cis-trans).

11. Escreva a fórmula estrutural de um isómero de posição do 2,3-dimetilpentano que


apresenta um carbono quaternário.

12. Dois compostos A e B, quando submetidos a uma reacção com HBr na presença de luz e
peróxido orgânico, dão origem a 2-bromo-3-metil-pentano e 1-bromo-2- metil-propano,
respectivamente. Dê a fórmula e o nome dos compostos A e B

13. Dê a fórmula e o nome do produto que se forma na reacção da molécula de bromo (Br 2)
com: a) ciclo butano b) ciclo hexano

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