Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são moléculas apolares, homogêneas e formadas por átomos

de carbono e hidrogênio. Podem ser saturados, como no caso dos alcanos e cicloalcanos, nos quais
não se tem a presença de duplas ou triplas ligações, ou podem ser insaturados, como alcenos,
alcinos, ciclenos, entre outros. Também fazem parte da classe dos hidrocarbonetos os compostos
aromáticos, que possuem o fenômeno da ressonância.

A maior fonte de hidrocarbonetos é o petróleo e o gás natural, mas eles podem ser encontrados
também em seringueiras e óleos essenciais. Já os compostos do tipo alcino e ciclino só podem ser
obtidos de forma sintética.

O que seriam hidrocarbonetos?

São moléculas constituídas apenas por carbono e hidrogênio, e os átomos são unidos por ligação
covalente do tipo simples, dupla ou tripla. Formam moléculas apolares, que se unem por ligação
do tipo dipolo induzido.

Esses compostos orgânicos estão muito presentes no nosso cotidiano, como nos combustíveis
automotivos, nas velas, no gás de cozinha, entre outros. Vale destacar ainda que a tetravalência do
carbono permite que sejam originadas cadeias de estrutura diversificada.

Características físico-químicas dos hidrocarbonetos

→ Estado físico

O estado físico dos hidrocarbonetos (em condições normais de temperatura e pressão), assim
como o ponto de fusão e ebulição variam conforme a quantidade de carbonos na cadeia. Veja a
regra a seguir, que se aplica a hidrocarbonetos de cadeia aberta e fechada.

• Gasosos: compostos de 1 a 4 carbonos.

• Líquidos: compostos de 5 a 17 carbonos.
• Sólidos: compostos com mais de 17 carbonos.

→ Densidade

Os hidrocarbonetos possuem densidade inferior à da água.

→ Solubilidade

São majoritariamente insolúveis em compostos polares.

→ Reatividade

A reatividade varia conforme a cadeia.

• Baixa reatividade: moléculas acíclicas (cadeia aberta) e saturadas (apenas ligações

simples).
• Moderada reatividade: compostos acíclicos com instaurações (duplas ou triplas ligações).
• Alta reatividade: compostos cíclicos (cadeia fechada) com 3 a 5 carbonos na cadeia.
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos

A nomenclatura dos hidrocarbonetos segue as regras propostas pela União Internacional da

Química Pura e Aplicada (Iupac). Para nomear os compostos, deve-se:

⇒ 1° passo: fazer a contagem dos carbonos da cadeia principal, que é a sequência com mais
carbonos e que contém as insaturações. A contagem deve iniciar-se pela extremidade mais
próxima das insaturações; se não houver insaturações, começar pelo lado mais próximo das
ramificações. O prefixo da nomenclatura é determinado pela quantidades de carbonos na cadeia
principal.

• 1 carbono: met-
• 2 carbonos: et-
• 3 carbonos: prop-
• 4 carbonos: but-
• 5 carbonos: pent-
• 6 carbonos: hex-
• 7 carbonos: hept-
• 8 carbonos: oct-
• 9 carbonos: non-
• 10 carbonos: dec-

Exemplos:
CH4 → Metano
CH3-CH3 → Etano
CH3-CH2-CH3 → Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 → Butano

⇒ 2° passo: verificar se há ramificações; se houver, nomear e indicar em qual posição (em qual
carbono se encontra). O nome e posição dos radicais vêm antes do prefixo do composto e, quando
houver mais de um radical, deverá aparecer em ordem alfabética. A nomenclatura do radical será
dada por prefixo indicando o número de carbonos + terminação “il ou ila”. Se houver duas
ramificações iguais, usa-se o termo “di” antes do nome do radical.

Exemplos:

→ 2,3-dimetil-pentano

→ 3-etil-pentano

→ 2-etil-3-metil-butano

⇒ 3° passo: verificar se há insaturações e, se houver, localizar em que carbono se encontra a

insaturação, acompanhado do sufixo do composto, que será de acordo com a saturação da cadeia.
- Saturada (sem duplas ou triplas ligações): -ano.

- Insaturadas:

• 1 dupla ligação: -eno

• 2 duas ligações: -dieno
• 1 tripla ligação: -in

Exemplos:
CH2=CH2 → Eteno
CH3-CH=CH2 → Prop-1-eno ou propeno
CH2=C=CH2-CH3 → But-1,2dieno
CH≡CH-CH3 → Prop-1-ino ou propino

⇒ 4° passo: observar se a cadeia é fechada ou aberta; caso seja uma cadeia fechada, a palavra
ciclo deve preceder a nomenclatura dada à cadeia principal.

Exemplos:

→ Ciclopropano

→ 2-metil-ciclobuteno
Classes dos hidrocarbonetos

A classificação dos hidrocarbonetos é feita levando-se em conta a saturação, ou seja, a presença ou

não de dupla(s) ou tripla(s) ligações e a ciclização da cadeia (cadeia fechada ou aberta).

Alcanos ou parafinas

Os alcanos são as cadeias carbônicas abertas constituídas apenas por ligações simples, ou seja,
estão “saturadas” com ligações do tipo sigma. Todos os carbonos desse tipo de molécula
têm hibridização sp³. As principais fontes de alcanos são petróleo bruto e gás natural. A fórmula
geral das moléculas de alcanos é:

CnH2n+2

Eles são também chamados de parafina em razão da sua pouca reatividade com outras moléculas.
O termo “parafina” vem do latim e significa pouca afinidade.

Exemplos:

Fórmulas estruturais de três diferentes moléculas da função alcano.

Alcenos ou olefinas

Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) que possuem uma dupla ligação entre
carbonos (C=C). Nesse caso os carbonos que realizam a dupla possuem hibridização do tipo sp² e
geometria trigonal plana. A dupla ligação é constituída de uma ligação do tipo sigma e outra do
tipo pi.

A fórmula geral dos alcenos é:

CnH2n

São compostos presentes em produtos do nosso cotidiano, como material plástico, sacolas e
vasilhames.

Exemplos:

Fórmulas estruturais de três moléculas diferentes da função alceno.

Alcinos

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que contêm uma ligação tripla entre carbonos (C≡C). Os
carbonos que realizam a tripla ligação apresentam hibridização do tipo sp e se comportam como
elementos eletronegativos em relação aos demais carbonos da cadeia. Os alcinos em função da
tripla ligação são moléculas instáveis, sintetizadas em laboratório por meio do craqueamento de
alcanos.

Com exceção do acetado, que é razoavelmente solúvel em água e tem odor agradável, os demais
alcinos são insolúveis em água, incolores e inodoros (sem cheiro).

A fórmula geral para alcinos é:

CnH2n-2
Exemplos:

Fórmulas estruturais de duas moléculas da função alcino: acetileno, à esquerda, e metilacetileno, à

direita.

Alcadienos ou dienos

São moléculas de carbono e hidrogênio que possuem duas duplas ligações entre carbonos. Perceba
que o termo “alcenos” refere-se a um hidrocarboneto com uma dupla ligação. Já “alcadienos”
indica duas duplas ligações.

A fórmula geral para alcadienos é:

CnH2n-2

É a mesma fórmula geral dos alcinos, por isso pode acontecer isomeria (mesma fórmula molecular
para estruturas diferentes) de função entre esses dois hidrocarbonetos. Alcadienos são compostos
apolares, classificados de acordo com a posição das instaurações.

• - Dienos acumulados: as insaturações ocorrem em carbonos vizinhos. Ex: CH2=C=CH2

• - Dienos isolados: as insaturações são separadas por no mínimo dois carbonos. Ex:
CH2=CH-CH2-CH=CH2.
• - Dienos conjugados: as insaturações são intercaladas por um carbono com ligação
simples. Ex: CH2=CH-CH=CH2

O isopreno é o alcadieno que mais se destaca, por ser encontrado em diversos compostos naturais,
como borrachas de seringueiras, carotenoides e óleos essenciais.

Hidrocarbonetos cíclicos

Os hidrocarbonetos cíclicos são classificados de acordo com a insaturação da cadeia. Como são
hidrocarbonetos de cadeias fechadas, costuma-se representar a molécula em forma de polígonos, e
cada um dos vértices da figura geométrica representa um carbono.
A estabilidade das cadeias carbônicas fechadas varia conforme a insaturação e tamanho da cadeia.
O que explica essa questão é a teoria das tensões dos anéis, que afirma que as ligações são
flexionadas para formação dos anéis. Sendo assim, anéis com três ou quatro carbonos terão uma
tensão maior e, portanto, estarão mais propensos a se romper que anéis de cadeias carbônicas
maiores. A principal fonte de obtenção é o petróleo e o gás natural, mas também podem ser
encontrados em óleos e ceras.

O ponto de fusão dos hidrocarbonetos de cadeia fechada varia conforme a presença ou não de
ramificações. Hidrocarbonetos ramificados, por terem uma menor superfície de contato entre uma
molécula e outra, apresentam menor ponto de fusão.

Ciclanos

Os ciclanos ou cicloalcanos ou ainda cicloparafinas são hidrocarbonetos saturados e de cadeia

fechada. Possuem características físico-químicas semelhante às dos alcanos e dos alcenos, pois
possuem a mesma fórmula geral dos ciclanos.

CnH2n

Exemplos:

Fórmulas estruturais de três moléculas diferentes da função ciclano.

Ciclenos

Hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma única ligação dupla, assim como os
alcenos. Alguns ciclenos possuem odor agradável, como o pineno e alfapineno, que são da classe
dos terpenos, compostos produzidos pelo metabolismo secundário dos vegetais para proteção e
equilíbrio biótico.
A estabilidade de um cicleno depende da existência ou não de uma ramificação em um dos átomos
de carbono que realiza a dupla ligação. Quando houver uma ramificação, a molécula será mais
estável, em função da blindagem espacial causada pelo radical.

Se uma molécula da função cicleno for submetida a altas temperaturas, ela pode ter sua ligação
dupla quebrada, formando assim um ciclano, ou passar por uma reação de adição, formando um
álcool ou haleto orgânico.

A fórmula geral para ciclenos é:

CnH2n-2

Exemplos:

Ciclinos

Ciclinos, também chamados de cicloalquinos ou cicloalcinos, são hidrocarbonetos de cadeia

fechada, insaturados, com a presença de uma tripla ligação na cadeia. São compostos instáveis e
sintéticos, ou seja, não são encontrados livres na natureza. Devido à instabilidade da molécula, não
há aplicações viáveis para esse composto.

Sua fórmula geral é:

CnH2n-4

Exemplo
Fórmula estrutural de uma molécula da função ciclino.

Aromáticos

A composição básica de um hidrocarboneto aromático é o benzeno, estrutura cíclica com seis

carbonos e com duplas ligações que se alternam, fenômeno chamado de ressonância. Pode ocorrer
aromaticidade em compostos com menos carbonos ou até com a presença de heteroátomos, como
na molécula de furano. Vamos nos ater aqui aos hidrocarbonetos aromáticos.

Em hidrocarbonetos aromáticos, pode ocorrer a fusão de anéis benzênicos, originando, assim,

outros compostos, como o naftaleno, molécula composta por dois anéis aromáticos, ou ainda o
antraceno, que é formado por três anéis benzênicos. Podem acontecer ainda substituições de
radicais do benzeno, formando, por exemplo, o tolueno.

Os compostos aromáticos apresentam-se geralmente em estado líquido, e o termo “aromático”

dado aos compostos se deve ao odor forte e característico de vários compostos da classe. São
utilizados como combustíveis para aviões, aditivos para aumento da octanagem dos motores,
matéria-prima para borrachas sintéticas, fertilizantes e explosivos. São, em sua maioria,
cancerígenos.
Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem regras de nomenclatura como os demais
hidrocarbonetos, pois cada estrutura aromática tem uma nomenclatura específica.

Exemplos:
Fórmula estrutural de três hidrocarbonetos aromáticos diferentes.