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QUMICA ORGNICA

MDULO 1
PROF : ANA GALVO SRIE: 3ANO TURNO: MANH

A Qumica Orgnica uma diviso da Qumica que foi proposta em 1777 pelo qumico alemo Torbern Olof Bergman. A qumica orgnica era definida como um ramo qumico que estuda os compostos extrados dos organismos vivos.

Torbern Olof Bergman Em 1807, foi formulada a Teoria da Fora Vital por Jns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na idia de que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para serem sintetizados.

Jns Jacob Berzelius

Breve histria sobre a fora vital Em 1807, Jns Jacob Berzelius (qumico sueco, 1779-1848) lanou a idia de que somente os seres vivos possuiriam uma fora vital capaz de produzir os compostos orgnicos; em outras palavras, criava-se a idia de que substncias orgnicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto , serem preparadas artificialmente num laboratrio ou numa indstria.Segundo essa teoria, os elementos, nos organismos vivos, obedecem a leis totalmente diferentes das que regem o material inanimado. Ela foi prontamente aceita, o que constituiu um verdadeiro entrave ao progresso da qumica orgnica.De fato, essa concepo vitalista, amplamente aceita na poca, no dava margens a questionamentos sobre a possibilidade da sntese de substancias orgnicas em laboratrio, portanto no havia discusses nem pesquisas a respeito. Em 1828, Friedrich Whler , discpulo de Berzelius, a partir do cianato de amnio, produziu a ureia; comeando, assim, a queda da teoria da fora vital. Essa obteno ficou conhecida como sntese de Whler. Aps, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma srie de experincias a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerizao do acetileno em benzeno e, assim, derrubada a Teoria da Fora Vital.

Friedrich Whler Percebe-se que a definio de Bergman para a qumica orgnica no era adequada, ento, o qumico alemo Friedrich August Kekul props a nova definio aceita atualmente: Qumica Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos do carbono. Essa afirmao est correta, contudo, nem todo composto que contm carbono orgnico, por exemplo o dixido de carbono(CO2), o cido carbnico(H2CO3), a Grafite, etc, mas todos os compostos orgnicos contm carbono.

Friedrich August Kekul Essa parte da qumica, alm de estudar a estrutura, propriedades, composio, reaes e sntese de compostos orgnicos que, por definio, contenham carbono, pode tambm conter outros elementos como o oxignio e o hidrognio. Muitos deles contm nitrognio, halognios e, mais raramente, fsforo e enxofre. Caractersticas Dentro da qumica orgnica existem as funes orgnicas (compostos rganicos de caractersticas qumicas e fsicas semelhantes). Existem cerca de 11 funes, sendo elas: Hidrocarbonetos (Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, Cicloalcanos, Cicloalcenos) Haletos lcoois Fenis teres steres Aldedos Cetonas cido carboxlico Aminas Amidas Vamos estud-los no decorrer do ano,ok?

As razes para que haja muitos compostos orgnicos so: A capacidade do carbono de formar ligaes covalentes com ele mesmo. So solventes dos compostos orgnicos: o ter e o lcool, por exemplo. O raio atmico relativamente pequeno do Carbono em relao aos outros elementos da famlia 4A.

Caractersticas do Carbono capaz de efetuar at 4 ligaes sigma (Tetravalente). Ligaes mltiplas. O carter da ligao anftero (no importa se metal ou no-metal). Formar cadeias carbnicas (aminocidos, protenas, cidos nuclicos, diesel, etc). O Carbono equivalente O Carbono pode se movimentar.

Cadeia carbnica As cadeias carbnicas so formadas pela ligao qumica entre tomos de carbono (C) e hidrognio (H) - os chamados hidrocarbonetos. Classificao Abertas ou Acclicas ou Alifticas Fechadas ou Cclicas ou Alicclicas Mistas - apresentam carbonos livres em extremidades e tambm possuem anel.

Cadeias Abertas ou Acclicas Aquelas em que os tomos de carbono ligam-se entre si formando as cadeias com extremos livres Subdividem-se: Quanto natureza 1. Homogneas:quando s tem carbonos ligados entre si, no apresenta heterotomo na cadeia. (Heterotomo ser qualquer tomo diferente de carbono e hidrognio que esteja localizado entre tomos de carbono.) 1. Heterogneas: Cadeias tm pelo menos um tomo diferente de carbono e hidrognio, localizado entre tomos de carbono(pelo menos um heterotomo) . Quanto Disposio na estrutura orgnica 1. Normais: os carbonos da cadeia so primrios ou secundrios. 2. Ramificadas: possui carbono tercirio ou quaternrio na cadeia.

Quanto Saturao 1. Saturadas: Cadeias com ligaes simples entre carbonos ou sem tal ligao como o CH4. 2. Insaturadas: Cadeias com ligaes duplas, triplas ou ambas, entre carbonos. EXEMPLOS: Cadeia carbnica Homognea, Insaturada e normal:

que pode ser escrita assim:

. Cadeia Carbnica Homognea, Saturada e Ramificada:

Cadeias Alicclicas ou Fechadas So aquelas em que os tomos de carbono se ligam formando uma figura geomtrica (crculo,losngulo,quadrado,pentgono,etc). Diviso 1. Alicclicas: Podem ter qualquer nmero de tomos de carbono na cadeia e no constituem um anel benznico.

1. Aromticas: Possuem uma cadeia carbnica especial chamada de Anel Benznico ou Nucleo Benznico; Anel Aromtico ou Nucleo Aromtico, formada por seis tomos de carbono e seis tomos de hidrgenio em uma disposio especial de ligaes simples e duplas que se alternam. O principal composto se chama Benzeno. Frmula molecular de um anel aromtico:

Abaixo:

Frmula Estrutural,

Frmula estrutural Frmula do benzeno estrutural do simplificada benzeno 1 - As Alicclicas subdividem-se em: Quanto a natureza 1. Homocclicas: As cadeias carbnicas cclicas possuem somente tomos de carbono. 2. Heterocclicas: cadeias carbnicas possuem pelo menos um heterotomo(qualquer tomo diferente de carbono e hidrognio que esteja localizado entre tomos de carbono). Quanto a saturao

1. Saturadas: As cadeias carbnicas possuem ligaes simples C C . 2. Insaturadas: As cadeias carbnicas possuem ligaes duplas C = C , triplas C C (ou
ambas). Exemplo

2 - Aromticas 1. Mononucleares: Cadeias carbnicas que possuem apenas um anel benznico. 2. Polinucleares: Cadeias carbnicas que possuem mais de um anel benznico. Que podem se subdividir em : Ncleos Isolados: Os anis aromticos na cadeia carbnica esto separados distintamente.

Ncleos Condensados: Possuem outras cadeias carbnicas germinadas ou condensadas ao anel aromtico.

Exemplos Ncleos Isolados:

Ncleos Condensados:

3 - Cadeias Carbnicas Mistas Quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbnicas.

Exemplos Cadeias Carbnicas Mistas:

Nicotina

Indol

Nomenclatura dos compostos orgnicos Na qumica orgnica, compostos orgnicos(contendo C,H,O,N,HALETOS e S) so nomeados de acordo com:

PREFIXO + INTERMEDIRIO + SUFIXO


Onde o PREFIXO est relacionado sempre com o n de carbono(s) - (C) ,na estrutura orgnica. 1C : Met 2C : Et 3C : Prop 4C : But 5C : Pent 6C : Hex 7C : Hept 8C : Oct 9C : Non 10C : Dec 11C : Undec 12C : Dodec 13C : Tridec 14C : Tetradec 15C : Pentadec ...sucessivamente 20 C : Eicos

O INTERMEDIRIO est relacionado com o tipo de ligao(ou ligaes) na estrutura orgnica. indicado pela classificao da cadeia quanto ligao:

Saturada (an): Aquelas que possuem apenas ligaes simples entre os C, EX: C C . Insaturada: aquelas que possuem 2 (en) EX: C = C ou 3(in) EX: C C, onde estas ligaes so entre os C.

1 dupla ligao ---> EN 2 duplas ligaes ---> DIEN 3 duplas ligaes ---> TRIEN 1 tripla ligao ---> IN 2 triplas ligaes ---> DIIN 3 triplas ligaes ---> TRIIN 1 dupla ligao e uma tripla ligao -> ENIN O SUFIXO est relacionado com a funo orgnica na estrutura. Funo ----------------> SUFIXO obrigatrio HIDROCARBONETOS (C e H)---> O EXEMPLO: PROPANO AS FUNES ORGNICAS OXIGENADAS (C,H e O)
SO AQUELAS QUE APRESENTAM ALM DO C e H, O OXIGNIO(O) NA ESTRUTURA ORGNICA!

C. CARBOXLICOS --> cido+(hidrocarboneto)+OICO EXEMPLO: CIDO ETANICO

CETONA ------------> ONA EXEMPLO: BUTANONA

ALDEIDO -----------> AL EXEMPLO: PENTANAL

LCOOL ------------> OL EXEMPLO: METANOL

STER -------------> (hidrocarboneto)+ATO de (hidrocarboneto) ILA EXEMPLO: PROPANOATO DE ETILA TER --------------> Prefixo do hidrocarboneto menor+oxi+nome do hidrocarboneto maior

EXEMPLO:METOXIETANO

AS FUNES ORGNICAS NITROGENADAS (C,H,O e N)


SO AQUELAS QUE APRESENTAM ALM DO C, H, O e N (NITROGNIO-N) NA ESTRUTURA ORGNICA!

AMINAS --------- > AMINA EXEMPLO: METILAMINA AMIDAS --------- > AMIDA EXEMPLO: PROPANAMIDA AS FUNES ORGNICAS HALOGENADAS(F,Cl,Br e I)
SO AQUELAS QUE APRESENTAM, ALM DO C e H, OS HALOGNIOS(FAMLIA 7-F=flor,Cl=cloro;Br=bromo e o I=iodo) NA ESTRUTURA ORGNICA!

Vamos estudar todas no decorrer do ano!!

Sabendo disso, vamos estudar os compostos orgnicos que s apresentam C e H. 1. HIDROCARBONETOS Em Qumica, um hidrocarboneto um composto qumico constitudo essencialmente por tomos de carbono(C) e de hidrognio(H).

3-ciclopentil-3-etilexano, um hidrocarboneto mais complexo. Os hidrocarbonetos naturais so compostos qumicos constitudos apenas por tomos de carbono (C) e de hidrognio (H), aos quais se podem juntar tomos de oxignio (O), azoto ou nitrognio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. So conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes caractersticas fsicas so uma conseqncia das diferentes composies moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes presses no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e so trazidos para zonas de menor presso atravs de processos geolgicos, onde podem formar acumulaes comerciais (petrleo, gs natural, carvo etc). As molculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinmica. Apenas o metano, que a molcula mais simples (CH4), pode se formar em condies de presso e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos no so formados espontaneamente nas camadas superficiais da terra!! Quanto forma das cadeias carbnicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em:

1. hidrocarbonetos alifticos: neles, a cadeia carbnica acclica (ou seja, aberta), sendo
subdivido em: o alcanos o alcenos o alcinos o alcadienos

2. hidrocarbonetos cclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbnica fechada,


subdivididos em: o cicloalcanos ou ciclanos o cicloalcenos ou ciclenos o cicloalcinos ou ciclinos o aromticos, que possuem pelo menos um anel aromtico (anel benznico) alm de suas outras ligaes. Hidrocarbonetos Policclicos de Von Baeyer

3.

Quanto ao tipo de ligao entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser divididos, didaticamente, em:

1. hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que no possuem 2.


ligaes dupla, tripla ou aromtica; hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligaes dupla ou tripla entre tomos de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos - com ligao dupla ( C = C ); alcinos - com ligaes tripla (CC ) -; e aromticos )

O nmero de tomos de hidrognio em hidrocarbonetos pode ser determinado, se o nmero de tomos de carbono for conhecido, utilizando as seguintes equaes: Alcanos: CnH2n+2 Alcenos: CnH2n Alcinos: CnH2n-2 Ciclanos: CnH2n Ciclenos: CnH2n-2

Hidrocarbonetos lquidos geologicamente extrados so chamados de petrleo (literalmente "leo de pedra") ou leo mineral, enquanto hidrocarbonetos geolgicos gasosos so chamados de gs natural. Todos so importantes fontes de combustvel. Hidrocarbonetos so de grande importncia econmica porque constituem a maioria dos combustveis minerais (carvo, petrleo,gs natural, etc.) e biocombustveis como o plsticos, ceras, solventes e leos. Na poluio urbana, esses compostos - juntamente com NOx e a luz solar - contribuem para a formao do oznio troposfrico. ALCANOS Os alcanos, tambm chamados parafinas, so hidrocarbonetos alifticos saturados, de frmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares so designados, na nomenclatura oficial, atravs de prefixos, geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". Nos alcanos , os tomos de carbono usam quatro orbitais hbridos, equivalentes sp, para se ligar tetraedricamente a quatro outro tomos (carbono ou hidrognio). Nomenclatura Sistema IUPAC

A Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) uma organizao no governamental (ONG) internacional dedicada ao avano da Qumica. Foi criada em maro de 1919, em Genebra. Tem como membros as sociedades nacionais de qumica. a autoridade reconhecida no desenvolvimento de padres para a denominao dos compostos qumicos, mediante o seu Comit Interdivisional de Nomenclatura e Smbolos (Interdivisional Committee on Nomenclature and Symbols). um membro do Conselho Internacional para a Cincia (ICSU).
O nome de todos os alcanos termina com ano(SUFIXO). Alcanos de cadeia normal com oito ou menos carbonos so nomeados conforme a seguinte tabela, que tambm d o nome do radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal), formado pelo destacamento de uma ligao de hidrognio. Deve-se trocar a terminao em il ou -ila, (dos nomes apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em portugus de Portugal). Para uma lista mais completa, veja Lista de alcanos. Nome do alcano metano etano propano butano pentano hexano heptano octano Frmula do Alcano CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 Grupo alcoil metil(a) etil(a) propil(a) butil(a) pentil(a) hexil(a) heptil(a) octil(a) Frmula do grupo alcoil CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 C6H13 C7H15 C8H17

P.F. (C) P.E. (C) -183 -172 -190 -135 -131 -94 -90 -58 -162 -88 -45 +0,6 +36 +69 +98 +126

Alcanos ramificados so nomeados como segue: exemplo

REGRAS PARA COMPREENDER:

Separa-se a cadeia de carbonos mais longa na estrutura; tal cadeia constituir a base do nome em funo do nmeros de tomos de carbono que procede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: 5 tomos: pentano decano, 11: undecano, etc...) numera-se sequencialmente a cadeia de carbono partindo-se de uma extremidade; a extremidade a ser escolhida aquela que traga as ramificaes (uma ou mais ligao com outro tomo de carbono) com o da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim menor nmero possvel. da direita para a esquerda: 2,4,4 --> no Nomear as ramificaes de forma anloga a cadeia principal, substituindo pelo sufixo -ano com o sufixo -il (assim, 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...) reagupar as ramificaes em ordem alfabtica e se aparecer mais de uma mesma frmula, indicar a multiplicidade atravs de prefixo (di-, tri-, tetra-, etc...) o nome ser constitudo pela ramificaes precedentes nmero de tomos da principal, seguido pela principal. Os substituintes seguir em ordem alfabtica. lista de pelo cadeia cadeia devem 2,2,4-trimetilpentano 3 grupos CH3: tri-metil-

Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano usado para definir um combustvel de octanagem igual a 100.

Perigos O metano explosivo quando misturado com o ar (1 - 8% CH4), e um gs forte: Outros alcanos inferiores tambm podem formar misturas explosivas com o ar. Os alcanos lquidos so altamente inflamveis, embora esse risco diminua com o comprimento da cadeia de carbono. Pentano, hexano, heptano, octano so classificados como perigosos e prejudiciais para o ambiente. A cadeia reta de ismero de hexano uma neurotoxina, e por isso raramente utilizado comercialmente. Aplicaes As aplicaes de certo alcano podem muito bem ser determinadas em funo do nmero de tomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos so usados principalmente para aquecimento e para fins de cozinha e, em alguns pases para a produo de electricidade. Metano e etano so os principais componentes do gs natural, so normalmente armazenados como gases sob presso. No entanto, mais fcil para transport-los como lquidos: Isto exige tanto compresso quanto arrefecimento do gs. Propano e butano podem ser liquefeitos em presses no muito altas, e a mistura conhecida como Gs Liquefeito de Petrleo (GLP). Propano, por exemplo, usado no queimador de gs propano, e butano em isqueiros descartveis. Os dois alcanos so usados como propelentes em sprays aerosol. Dos pentanos aos octanos, os alcanos so lquidos razoavelmente volteis. Eles so usados como combustveis em motores de combusto interna, j que eles vaporizam facilmente na entrada da cmara de combusto, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade da combusto. Alcanos de cadeia ramificada so preferidos, pois eles so muito menos propensos a ignio prematura, o que provoca batimentos quando sua cadeira reta homologa. Esta propenso para prematura ignio medida pela octanagem do combustvel, onde 2,2,4trimetilpentano (isooctano) tem um valor arbitrrio de 100, e heptano tem um valor de zero. Para alm da sua utilizao como combustveis, os alcanos tambm so bons solventes para substncias no-polares. Alcanos de nove carbonos at, por exemplo, os de dezesseis tomos de carbono, so lquidos de viscosidade maior, cada vez menos adequados para o uso em gasolina. Formam a maior parte do diesel e querosene. Dieseis so caracterizados pelo seu nmero de cetano (nome antigo para hexadecano). No entanto, o maior ponto de fuso desses alcanos podem causar problemas a baixas temperaturas e em regies polares, onde o combustvel se torna demasiadamente espesso para o fluxo correto. Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente do leo combustvel e leo lubrificante. Em funo deste ltimo, elas funcionam ao mesmo tempo como agentes anti-corrosivos, por que seu carcter hidrofbico no deixa que a gua chegue superfcie metlica. Muitos alcanos slidos so utilizados como cera parafina, por exemplo, nas velas. Isto no deve ser confundido com a verdadeira cera, que consiste principalmente de steres. Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais tomos de carbono so encontrados em betume, utilizado, por exemplo, na superfcie das estradas. Alguns polmeros sintticos, como polietileno e polipropileno so alcanos com cadeias contendo centenas de milhares de

tomos de carbono. Estes materiais so usados em inmeras aplicaes. Bilhes de quilogramas de estes materiais so feitas e utilizadas em cada ano.

Propriedades Propriedades fsicas Alcanos so praticamente insolveis em gua. Alcanos so menos densos que a gua. Pontos de fuso e ebulio dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o comprimento da cadeia carbnica principal. Em condies normais, do CH4 at C4H10, alcanos so gasosos; do C5H12 at C17H36, eles so lquidos; e depois de C18H38, eles so slidos. As molculas de alcanos podem ligar-se entre si por fora de Van der Waals. Estas foras tornam-se mais interessantes medida que o tamanho das molculas aumentam.

Propriedades qumicas Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligaes simples C-H e C-C so relativamente estveis, difceis de quebrar e so apolares. Eles no reagem com cidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petrleo (em que o octano um dos principais componentes) no reage com cido sulfrico concentrado, metal sdio ou manganato de potssio. Esta neutralidade a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").

Prefixo Nomenclatura dos Alcanos Lineares: n de Carbonos , Nome: 1 : Metano 2 : Etano 3 : Propano 4 : Butano 5 : Pentano 6 : Hexano 7 : Heptano 8 : Octano 9 : Nonano 10 : Decano 11 : Undecano 12 : Dodecano

13 14 15 20

: Tridecano : Tetradecano : Pentadecano : Eicosano

Exemplo de um composto CH4 1 CARBONO: met + SATURADA: an + HIDROCARBONETO: o ENTO: met+an+o ----> METANO CH3 - CH2 - CH2 - CH3 4 CARBONOS:BUT SATURADA:AN HIDROCARBONETO:O

ENTO: but+an+o ----> BUTANO

ALCENOS

Alcenos

Alcenos tambm conhecidos como alquenos ou olefinas so hidrocarbonetos insaturados por apresentar uma ligao dupla na molcula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligao dupla, formam uma srie homloga, os alcenos com frmula Propriedades geral CnH2n. o alceno mais simples C2H4, cujo nome comum "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno". Estrutura Forma Como predito pelo modelo VSEPR de repulso de pares de eltrons os ngulos das ligaes em cada carbono com uma ligao dupla so aproximadamente 120, contudo, o ngulo pode Frmula geral CnH2n

ser maior devido a fora introduzida pela interaes moleculares criado pelos grupos anexos ao carbono de ligao dupla. Por exemplo o ngulo de ligao no C-C-C no propeno (propileno) 123.9. Geometria molecular da ligao dupla do carbono-carbono Assim como nas ligaes covalentes simples, as ligaes duplas podem ser descritas em termo como sobreposio de orbitais atmicos, exceto a ligao simples (que consiste de uma simples ligao sigma), um ligao dupla de carbono-carbono consiste em uma ligao sigma e uma ligao pi. Cada carbono de dupla ligao usa trs orbitais hbridos sp para formar ligaes sigmas para trs tomos. O orbital no hibridizado 2p, que perpendicular ao plano criado pelos eixos dos trs orbitais hbridose sp , combina-se para formar a ligao pi. Por isso, requere-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligao pi (264 kJ/mol no etileno), motivo pela qual ligao dupla muito difcil e portanto severamente restrita. Reatividade Os alcenos so bem reativos, normalmente com a quebra da ligao dupla e formao de novas ligaes, sendo estas chamadas reaes de adio. Uma das maiores fontes de etanol a hidratao (adio de gua) molcula de etileno, preferida at produo do lcool pela fermentao em muitos pases. Talvez a mais importante reao destes compostos seja a polimerizao, onde a ligao dupla d origem a duas ligaes com outras molculas e assim por diante, formando grande parte dos plsticos usados no mundo, como polietileno, ABS (plstico) e borracha sinttica. Reao na natureza Os alquenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alqueno o octadeceno, presente no fgado de peixes. J um dos componentes da casca do limo um octeno, que, como todo hidrocarboneto, sofre combusto. Um alqueno muito importante: o etilino.O etileno ou eteno um gs, nas condies ambientais, praticamente insolvel em gua, mas bastante solvel em solventes organicos, como o benzeno e o ter.Industrialmente, ele obtido pela quebra ( cracking ) de alcanos de cadeias longas e o mais importante dos compostos orgnicos na indstria qumica. Considerando-se todos os compostos orgnicos usados na indstria, o etileno ocupa a quinta posio, sendo sobrepujado somente pelo etilino, pode-se fabricar um grande nmero de polmeros ( plsticos ), que j fazem parte de muitos de nossos hbitos e costumes.Em algumas situaes particulares, o etileno pode ser usado na produo de lcool etlico, tambm chamado de etanol ou lcool comum. Esse processo usado em pases com pequena extenso territorial ou com climas no-propcios produo de cana-de-acar, que, no Brasil, por exemplo, a matria-prima do lcool comum. Entre as inmeras caractersticas do etileno, pode-se citar sua utilizao como agente responsvel pelo amadurecimento de frutas. Em alguns pases era comum acenderem-se fogueiras juto a plantaes de frutas, como manga e abacax,pois acreditava-se que a fumaa ajudava a iniciar e a sincronizar a florao dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente, que o gs etileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas.Essa propriedade do etileno usada no amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas so colhidas ainda verdes, devido a problemas de transporte e armanezamento, e deixadas em grandes armazns refrigerados. No momento de serem comercializadas, so colocadas em um recinto fechado e tratadas com gs etileno durante certo tempo, o que faz com que o amdurecimento ocorra mais rapidamente.Mesmo em nvel domstico, pode-se usar essa propriedade do etilen. Quando se quer que cacho de bananas verdes amadurea rapidamente, embrulham-se as frutas em papel-jornal, ou ento elas so colocadas em um recepiente fechado. Dessa forma, impede-se que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos so mais intensos.

ALCINOS

acetileno (ou etino)

Modelo em 3D do etino Os alcinos so os hidrocarbonetos acclicos que contm uma tripla ligao; conseqentemente a sua frmula do tipo CnH2n-2, sendo n maior ou igual que dois. So tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para referenciar o membro mais simples da srie, conhecido oficialmente como etino. Os alcinos caracterizam-se por terem uma ligao tripla carbono-carbono. Tanto os alcenos como os alcinos denominam-se hidrocarbonetos insaturados, pelo facto de terem ligaes dupla e triplas. As propriedades fsicas dos alcenos e dos alcinos so semelhantes dos alcanos. Estrutura Os tomos de carbono na ligao dos alcanos possuem hibridizao sp e carregam 2 orbitais p e 2 orbitais hbrido sp. Os alcinos tem maior acidez em relao aos alcenos e aos alcanos, devido a sua ligao tripla, que proporciona maior fora de ligao entre os tomos de carbono, deixando a molcula de alcino com maior capacidade de liberar prtons. Ocorrncia na natureza Praticamente no so encontrados na natureza. Mas se encontra o alquino em lanternas de carbureto usada na explorao de cavernas, a chama o produto da queima do alquino mais simples, o etino ( acetilino ), um gs muito solvel em gua e bastante solvel em solventes orgnicos, o carbureto como propriedade caractersticas, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combusto, isto , durante sua reao com o oxignio. O acetilino uma matria-prima essencial na sntese de muitos compostos orgnicos importantes, como cido actico, plticos e mesmo borrachas sintticas. Devido seu custo, o consumo de acetilino em snteses orgnicas tem diminudo, sendo atualmente substitudo pelo etilino. Atravs de processos ainda no muito conhecidos, o acetilino tambm age no processo de amadurecimento de frutas, porm menos eficientemente que o etileno. Nomenclatura De cadeia normal (IUPAC) Prefixo + in + o

o o o o o

O prefixo muda de acordo com o nmero de carbonos da cadeia. 1 carbono - met 2 carbonos - et 3 carbonos - prop 4 carbonos - but

De cadeia ramificada (IUPAC) Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada so seguidos os seguintes passos. Aps nomeada a cadeia principal o 1 passo: Determinar a maior cadeia carbnica. o 2 passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligao fique com o menor nmero possvel. o 3 passo: Determinar e nomear os substituintes.

Aplicaes O acetileno (que pertence classe dos alcinos e tambm conhecido como etino) usado em grande escala na fabricao de borrachas sintticas, plsticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios txteis para a produo de tecidos. Tambm, uma parte boa do acetileno usada como o combustvel dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcanadas Propriedades Fsicas Apresentam pontos de fuso e ebulio crescentes com o aumento da cadeia carbnica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, no possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em gua, mas so solveis em solventes orgnicos como o lcool, o ter e outros. O acetileno, ao contrrio dos outros alcinos, tem cheiro agradvel e parcialmente solvel em gua, e partir dele que se obtm solveis no inflamveis. Os alcinos so preparados em laboratrio porque no se encontram livres na natureza. Propriedades Qumicas O carbono, quando em tripla ligao, comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligaes simples ou duplas. Assim, o hidrognio ligado ao carbono da tripla ligao adquire um aprecivel carter cido. Logo, a presena ou no do hidrognio no carbono da tripla ligao faz com que os alcinos tenham propriedades qumicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrognio terminal so chamados alcinos verdadeiros, e os que no o possuem so chamados alcinos falsos. Os alcinos sofrem tpicas reaes de adio eletroflica, assim como os alcenos, e pela mesma razo: a reatividade dos eltrons pi. O alcino de maior importncia industrial precisamente o membro mais simples da famlia - o acetileno (etino), preparado pela ao da gua sobre o carbureto de clcio. HIDROCARBONETOS AROMTICOS Hidrocarbonetos aromticos so geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia principal um ou vrios anis benznicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligaes duplas de um composto reagirem em reaes tpicas de alcenos, devido a uma deslocalizao destas na molcula. Existem poucos hidrocarbonetos que possuem aromaticidade alm do benzeno e compostos relacionados (anis fundidos). A aromaticidade tambm ocorre em outras cadeias cclicas. O

furano, por exemplo, um composto aromtico em que o anel formado por 4 tomos de carbono e um de oxignio. Quando apresentam um s grupamento, o nome desse precede o nome da cadeia principal. Quando apresentar mais de um grupamento a numerao deve comear por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos carbonos de menor nmero possvel. Uma nomenclatura tpica : orto, meta e para (posies 1,2/1,3/1,4 respactivamente). Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que no segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Alm disso, no existe uma frmula geral para todos os aromticos.

Referncias infoEscola Brasilescola LEMBO, ntonio e SARTELO, ntonio. Qumica Volume 3. Editora tica (SP), 1997. Pgina 131. USBERCO, Joo e SALVADOR,Edgard. Qumica Orgnica vol 3 edt.SARAIVA.