Substituio

Eletroflica
Aromtica
Aluno:

Weslei Bruno Botero

Docente: Prof. Dra. Lourdes Campaner dos Santos

Contexto Histrico
2

1825 Faraday isola o benzeno do leo essencial da

baleia.
1834 Metscherlich determina a formula molecular
do benzeno.

C6H6
Altamente insaturado

Contexto Histrico
3

Substncias aromticas Isoladas de leos

essenciais e com aroma agradvel.

Contexto Histrico
4

Todas as primeiras substncias isoladas de leos

essenciais apresentavam o anel benznico.
1865 Kekul
Equilbrio entre duas formas
C-C = 1,47 (OL=1)
C=C = 1,34 (OL=2)
Isomeria 1,2-dibromobenzeno

Ressonncia
5

Todas as ligaes C-C = 1,39

Ordem de ligao = 1,5

Ressonncia
6

Duas formas de ressonncia

Ressonncia
7

Deslocalizao dos eltrons por TOM

Estabilidade
8

Aromaticidade
9

Critrios para aromaticidade

Cclica
Planar
Regra de Huckel

Aromaticidade
10

Critrios para aromaticidade

x
Aromtico

No-aromtico

Aromaticidade
11

Aromaticidade
12

Base

Substituio Eletroflica Aromtica

13

Critrios para aromaticidade

Sofrerem reaes de substituio

Substituio Eletroflica Aromtica

14

As substncias aromticas reagem preferencialmente

por reaes de substituio eletroflica.

Ion arnio estabilizado por ressonncia

Substituio Eletroflica Aromtica

15

Substituio Eletroflica Aromtica

16

Os anis aromticos podem reagir com mais de um

eletrfilo.

A presena do 1 substituinte afeta a reatividade.

Grupos ativadores/desativadores
17

Grupos atividores
aumentam a velocidade da
reao.

Doa
densidade
eletrnica

Grupos desativadores
diminuem a velocidade da
reao.

Retira
densidade
eletrnica

Grupos ativadores/desativadores
18

Esses grupos tambm orientam a posio de entrada

do prximo substituinte:

Grupos ativadores/desativadores
19

Referncias
20

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Organic

Chemistry. 9. ed. Danvers: John Wiley & Sons Inc,

2008. 1191p.