ISOMERIA ESPACIAL

ISOMERIA ESPACIAL
 É aquela em que os isômeros possuem a mesma fórmula
estrutural plana;
 São reconhecidos, identificados e diferenciados por suas
fórmulas estruturais espaciais;
 A isomeria espacial divide-se em :

•Isomeria geométrica;
•Isomeria óptica;
H H H H H Cl

H C C H H C C Cl H C C H

Cl Cl Cl H Cl H

As moléculas apresentam o mesmo composto, apenas os átomos de

carbono fizeram uma rotaçã o em torno do eixo da ligaçã o sigma carbono-
carbono.
ISOMERIA GEOMETRICA

Os carbonos ligados em uma cadeia fechada ou ligados por

insaturações não possuem rotação livre.
 Entretanto, quando a ligaçã o entre os á tomos de
carbono é “rígida” e nã o permite a rotaçã o, a posiçã o que os
ligantes de á tomo de carbono assumem em relaçã o aos
ligantes do outro carbono no espaço adquirem uma
importâ ncia fundamental, pois dá origem a compostos
diferentes.

A Isomeria Geométrica estuda a ocorrê ncia desse fenô meno

e pode ser dividida em dois casos:

a) Compostos de Cadeia Acíclica (aberta);

b) Compostos de Cadeia Cíclica (fechada).
a) Compostos de Cadeia Acíclica (aberta)

Ocorre quando dois átomos de carbono fazem uma

ligaçã o dupla (1σ 1π), nã o possibilitando a rotaçã o
entre a ligaçã o sigma carbono-carbono. Qualquer
tentativa de rotaçã o entre os átomos de carbono
ocasiona o rompimento da ligaçã o. A ligaçã o dupla é
uma ligaçã o “rígida”.

Se dois grupos idênticos estã o do mesmo lado de uma

ligaçã o dupla, o composto pode ser designado como cis; se eles
estiverem em lados opostos, poderá ser designado como trans.
a a a b

C C C C

b b b a
cis trans

H H H Cl

C C C C

Cl Cl Cl H

cis-1,2-Dicloroeteno trans-1,2-Dicloroeteno
 b) Compostos de Cadeia Cíclica (fechada)
Quando átomos de carbono estiverem ligados
formando uma cadeia cíclica, eles jamais poderã o fazer
uma rotaçã o completa entorno de seus eixos sem que
haja o rompimento de ligaçõ es. A estrutura cíclica é uma
estrutura “rígida”.

Assim, traçando uma linha imaginária no sentido da ligaçã o

dos átomos de carbono que possuem ligantes diferentes, se
dois grupos idênticos estã o do mesmo lado de uma ligaçã o do
anel, o composto pode ser designado como cis; se eles
estiverem em lados opostos, poderá ser designado como trans.
H2 H2
C C
H 2C CH2 H2 C CH2

C C C C

H3C CH3 H 3C H
H H H CH 3

cis-1,2-Dimetilciclopentano trans-1,2-Dimetilciclopentano
ESTEREOISÔMEROS

 Iguais fórmulas moleculares;

 Iguais fórmulas estruturais planas;

 Diferentes fórmulas espaciais.

CADEIAS ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS ( ABERTAS)
 Em Cadeias cíclicas ou alicíclicas (fechadas)
ISOMEROS GEOMETRICO
 ISÔMEROS CIS E TRANS

Cadeia Aberta

Cadeia fechada
 ORIGEM DOS NOMES DA ISOMERIA GEOMETRICA

A nomenclatura Z e E é utilizada principalmente para moléculas

cujos quatros ligantes dos carbonos que não sofrem rotação são
diferentes.
 Isomeria E-Z
As denominações E e Z podem ser utilizadas em qualquer
estereoisômero, por isso é o sistema recomendado atualmente pela
IUPAC pra diferenciar isômeros geométricos.
Nesse sistema os grupos ligados a cada carbono da dupla ou do anel
são colocados em ordem de prioridade (Cahn – Ingold – Prelog):

A ordem de prioridade dos grupos

ligados a dupla é a seguinte:
Se os grupos de maior prioridade de cada um dos carbonos da
dupla ou do anel estiverem em lados opostos o isômero será
designado pela letra E (do alemão Entgegen, ‘opostos’) e se
estiverem do mesmo lado Z (do alemão Zusammen, ‘juntos’)
.
E-Z EM COMPOSTOS ACÍCLICOS
E-Z EM COMPOSTOS CICLICOS
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ISOMEROS
GEOMETRICOS
O isômero trans é mais estável que o cis. A maior instabilidade
do isômero cis é justificada pela aglomeração dos dois grupos
Maiores do mesmo lado da molécula causando uma tensão de
repulsão entre eles.