Hidrocarboneto Alcano, Alceno, Alcadienos, Alcinos, Aromáticos

AULA 2
ORGÂNICA A
Profa. Ana Paula Lima Pacheco
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno, Alcadieno, Alcino,

Aromáticos.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno
HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que

contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio
em suas cadeias.
O
H3C CH2 CH3 H3C C
É hidrocarboneto. CH3
É hidrocarboneto.
Não é
hidrocarboneto.
Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a

nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry).
Prefixo Número de carbonos
O número de átomos de carbono Met 1
é definido pelos prefixos e o tipo Et 2
de ligação pelos infixos.
Prop 3
Infixo Tipo de ligação But 4
AN Simples Pent 5
EN Duplas Hex 6
DIEN Duas duplas Hept 7
TRIEN Três duplas Oct 8
IN Tripla Non 9
DIIN Duas triplas Dec 10
ALCANOS
Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas

ligações simples entre carbonos.
Considerando seus números de carbonos:
a)até quatro carbonos: alcanos gasosos;

b)cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;
c)acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.
São compostos pouco reativos e apolares, TAMBÉM

CHAMADOS DE PARAFINAS.
ALCANOS
A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.
Para nomear os alcanos, basta observar o número

de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O
(característico para hidrocarbonetos).
PREFIXO + AN + O
ALCANOS
Exemplos:
CH4 Met + an + o = metano
H3C CH3 Et + an + o = etano
H3C CH2 CH3 Prop + an + o = propano
H3C CH2 CH2 CH3 But + an + o = butano
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 Pent + an + o = pentano

ALCANOS RAMIFICADOS
Para alcanos ramificados, devemos observar a
presença de radicais ligados à cadeia principal.
CH3
H3C HC CH3
Os radicais recebem nomes específicos e são

chamados de grupos alquila (-R).
TIPOS DE CARBONOS
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Aberta ou acíclica
Fechada ou cíclica
Normal
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
Saturada
Insaturada
Heterogênea
Homogênea
ALCANOS
Principais radicais
Grupo Nome
CH3 – Metila
CH3 – CH2 – Etila
CH3 – CH2 – CH2 – Propila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila
ALCANOS
Exemplo:
CH3
H3C CH CH2 CH2 CH3
2–metil-pentano
Como nomear a cadeia acima?
1) Identificar a cadeia principal e os radicais;

2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o
menor número possível;
3) identificar a posição do radical (usar di e tri
quando necessário) e o nome completo da cadeia.
ALCANOS
Agora nomeie as seguintes cadeias:
CH3 CH3
H3C C CH2 CH3 H3C CH CH CH3
CH3 CH3
PRINCIPAIS ALCANOS
Metano
O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido

como gás dos pântanos ou gás natural. É incolor e
altamente inflamável. Sua fórmula é CH4.
Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.

Metano
É produzido através de processos como a

decomposição de lixo orgânico, digestão de
herbívoros, em vulcões de lama e extração de
combustível mineral.
O metano, juntamente com outros

gases, participa do chamado
efeito estufa, contribuindo para
o aquecimento global.
Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons

Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported
Biogás
Através de um equipamento chamado biodigestor, é

possível produzir gás natural a partir de matéria
orgânica.
A fermentação da
biomassa produz o
biogás (o metano é
um dos principais
componentes), que é
Imagem: Ilhador / Domínio público.

utilizado como
combustível.
Propano e butano
São alcanos que estão

presentes no GLP (gás
Imagem: Chemicalinterest / Domínio público.

liquefeito de petróleo), o gás
de cozinha. O gás de cozinha
é uma mistura desses gases,
estando o propano em maior
quantidade.
IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS

Os alcanos são os principais compostos presentes no
petróleo e são utilizados na indústria petroquímica e
na produção de combustíveis.
https://www.google.com/search?q=petr%C3%B3l
%C3%A9o&rlz=1C1AVFC_enBR765BR765&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0
ahUKEwjZ6dK6hcjgAhVDK7kGHYEZBB4Q_AUIDygC&biw=1093&bih=526#imgrc=
8uKcjIDYBDHrhM:
PETRÓLEO
Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é um material
viscoso e com textura de óleo.
Foi formado há milhões de anos a partir de matéria

orgânica soterrada.
Imagem: Meteor2017 / Creative Commons Attribution-

Os fatores importantes para a
formação do petróleo são: ação
de microrganismos, temperatura
Share Alike 3.0 Unported.

e pressão ao longo do tempo.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
A partir de sua localização, a jazida
Imagem: Us Enviroinmental Protection Agency / United States Public domain.

do petróleo é perfurada por um
processo mecânico, por meio de
dutos.
Imagem: WarX / Creative Commons Attribution-Share Alike

2.5 Generic
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
Quando o petróleo é retirado de uma jazida sobre o
mar, a extração acontece nas chamadas plataformas de
petróleo.
Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil.

REFINO DO PETRÓLEO
O processo de refino acontece na torre de destilação
fracionada. Os alcanos mais leves são retirados no topo
da torre e os mais pesados, na base.
Imagem: dimhap / Creative Commons Attribution 2.0 Generic.
GLP
Imagem: Psarianos, Theresa Knott / Creative Commons

Gasolina
Parafina
Attribution-Share Alike 3.0 Unported.

Bruto Óleo de
Aquecimento
Óleo Pesado
Óleo de lubrificação,
óleo de parafina,
asfalto
Forno
Torre de fracionamento de petróleo

Craqueamento ou pirólise (cracking)
Quebra de moléculas maiores em moléculas menores,
com formação de substâncias de maior interesse econômico
Hidrocarboneto
Catalisador
Hidrocarboneto

Hidrocarboneto
Molécula grande Moléculas menores
Óleo Gasolina
Principais produtos
Produto Quantidade de carbonos

Gases 1a5
Gasolina 6 a 10
Querosene 11 a 12
Óleo diesel 13 a 17
Óleos combustíveis 18 a 25
Óleos lubrificantes 26 a 30
Óleos pesados 35 a 38
Resíduo (asfalto)
Propriedades Físicas dos Alcanos
1ª) Estado físico
•Alcanos de 1 a 4 carbonos são gases (metano, etano, propano

e butano).
•Alcanos de 5* a 20 carbonos são líquidos (viscosidade e
ponto de ebulição aumentam com o aumento da massa
molar).
•Alcanos com mais de 20 carbonos são sólidos (ponto de fusão
aumenta com o aumento da massa molar).
5* pode se encontrar gasoso com uma pequena variação

de temperatura ou pressão
2ª) Solubilidade
•Os alcanos são todos apolares, por este motivo são imiscíveis
em solventes polares (água, álcoois, etc), e são miscíveis entre
si e com espécies químicas apolares (aromáticos, éteres,
ésteres, etc.).
3ª) Massa específica
•Os alcanos são menos densos que a água (1 g/mL).

•Sua massa específica aumenta com o aumento da massa
molar (hexano tem massa específica maior que o pentano).
•Para alcanos de igual massa molar, terá maior massa
específica aquele que tiver mais ramificações (massa
específica do 2,3 dimetil pentano é maior que a do heptano).
ALCENOS
Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações
duplas entre carbonos.
Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor

do que o número máximo de átomos de hidrogênio
são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo
a ligação dupla chamada de insaturação.
H2C CH2 H3C CH CH CH3

ALCENOS
Os alcenos são raros de encontrar na natureza,
sendo mais reativos que os alcanos por causa da
presença de ligações duplas.
H H
C C
H H
ALCENOS
Para nomear os alcenos, é necessário numerar os
átomos para indicar onde está a insaturação. O número
deve ser colocado antes do infixo.
PREFIXO + número ligação + EN + O
Exemplo:
H3C CH2 CH CH2 H3C CH CH CH3
But-1-eno But-2-eno
ALCENOS
Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar
como cadeia principal aquela que contém a maior sequência
que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela
extremidade mais próxima da dupla ligação.
Exemplo:
H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
6-metil-oct-3-eno
ALCENOS
Agora nomeie as seguintes cadeias:
H3C CH2 H3C CH CH2 CH CH2

C CH2
H3C
H3C
H3C H
C C
H3C CH3
PRINCIPAIS ALCENOS
Eteno
Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é

o gás utilizado para amadurecer frutas, que são colhidas
verdes e recebem o gás para amadurecer antes de
chegarem ao consumidor.
H H
C C
H H
Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-
Share Alike 3.0 Unported
PRINCIPAIS ALCENOS
Polietileno e Polipropileno
Imagem: Cjp24 / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0

Alguns alcenos como o etileno
e o propileno sofrem uma
reação chamada de
polimerização. A união de
várias unidades desses alcenos
forma os polímeros polietileno
(PE) e polipropileno (PP),
muito utilizados no cotidiano
em sacolas plásticas e
Unported.
embalagens.
CICLÍCOS VS AROMÁTICOS
Ciclanos
Aromáticos
O radical formado com a retirada de um H é ...
FENIL – BENZIL -
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Alcadienos
Imagem: Ken T1381 / Creative Commons

Esses hidrocarbonetos insaturados
Attribution-Share Alike 3.0 Unported.

apresentam duas duplas entre os
carbonos semelhantes aos alcenos.
Os alcadienos são constituintes de
borrachas sintéticas.
Química, 3º Ano
Nomenclatura dos alcadienos

Química, 3º Ano
O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do

número de átomos de carbono menos 2 unidades, CnH2n – 2
Nome fórmula nº de nº de
molecular carbonos hidrogênios
PROPADIENO C3H4 3 4
BUTA-1,2-DIENo C4H6 4 6
PENTA-1,3-DIENO C5H8 5 8
HEXA-1,5-DIENO C6H10 6 10
Química, 3º Ano
Exemplos:
1 2 3
H2C = C = CH2 → (propa-1,2-dieno)
1 2 3 4
H2C=C=CH–CH3 → ( buta – 1,2 – dieno)
1 2 3 4 5 6
H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3 ( hexa- 1,4 – dieno)
Química, 3º Ano
Propadieno
Se apresentar duplas ligações alternadas, ficará denominado

como conjugado.
1,3-butadieno
Se as duplas ligações estiverem mais separadas, teremos um

alcadieno isolado.
1,4-pentadieno
Química, 3º Ano
Alcadienos ramificados
As duplas ligações deverão receber os menores números.
Exemplo:
H2C=CH-CH=C-CH3 →(4-metil-1,3pentadieno)
CH3
Química, 3º Ano
1 2 3 4 5 6 7
H3C-CH = C = CH-CH-CH–CH3
CH3 CH3
(5,6 – dimetil – hepta-2,3- dieno)
8 7 6 5 4 3 2 1
H3C-CH-CH-CH=CH-C=CH-CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
→( 6 – etil- 3,7-dimetil- octa- 2,4 – dieno )
Química, 3º Ano
ALCINOS OU GRUPO DOS ACETILENOS
São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação

entre os carbonos. Sua fórmula geral é:
CnH2n-2
H−C≡C−H
Imagem: Ben Mills / Ball-and-stick model of the acetylene (ethyne) molecule,
C2H2 / public domain.
Química, 3º Ano
Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que

pode alcançar a temperatura de 2800°C.
Imagem: U.S. Navy photo by Photographer's Mate 3rd Class Lamon

Bradford / public domain.
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos
Nomenclatura dos alcinos
•Prefixo -> nº de carbonos (met, but, prop...)

•Infixo -> ligações entre os carbonos (ino)
•Sufixo -> término da cadeia (o)
Química, 3º Ano
O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do

número de átomos de carbono menos 2 unidades. CnH2n - 2
•Nome fórmula molecular nº de carbonos nº de
hidrogênios
• propino C3H4 3 4
• but-1-ino C4H6 4 6
• Pent-1-ino C5H8 5 8
• Hex-1-ino C6H10 6 10
ETANO: C2H6
-H2
ETENO: C2H4
-H2
ETINO: C2H2
Química, 3º Ano
EXEMPLOS:
HC≡CH → ( etino)
HC≡C─CH3 → (propino)
H3C─C≡C─CH3 → (but-2-ino)
Química, 3º Ano
A Tripla ligação receberá o menor número sendo mais

importante sua ramificação.
5 4 3 2 1
H3C – CH - CH2 – C – CH ( 4 – metil – pent-1-ino)
CH3
Química, 3º Ano
1 2 3 4 5 6 7
H3C – C C - CH2 - CH – CH – CH3
CH2 CH3
CH3
(5-etil-6-metil – hept-2-ino)
Química, 3º Ano
Química, 3º Ano
HC≡C-CH2-CH3 butino
Alcino verdadeiro
H3C-C≡C-CH2-CH3 2- pentino
Alcino falso
Química, 3º Ano
Acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino(C2H2)

H-C≡C-H
Aromáticos
Referências
Todas as estruturas químicas sem referências foram criadas a
partir do software ChemSketch (ACD-Lab). Site:
www.acdlabs.com/download/
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro:

Guanabara Dois, 1985.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna, 2004
Slide 18:
http://petrogasnews.wordpress.com/2011/03/14/geologia-do-petroleo/
Slide 22: http://www.sindipetro-es.org.br/?sin=detalhado&cod=338

Hidrocarboneto Alcano, Alceno, Alcadienos, Alcinos, Aromáticos

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AULA 2

Profa. Ana Paula Lima Pacheco

Hidrocarboneto: Alcano, Alceno, Alcadieno, Alcino,

Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que

Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a

Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas

Considerando seus números de carbonos:

a)até quatro carbonos: alcanos gasosos;

São compostos pouco reativos e apolares, TAMBÉM

A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.

Para nomear os alcanos, basta observar o número

H3C CH3 Et + an + o = etano

H3C CH2 CH3 Prop + an + o = propano

H3C CH2 CH2 CH3 But + an + o = butano

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 Pent + an + o = pentano

Os radicais recebem nomes específicos e são

TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS

TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS

Como nomear a cadeia acima?

1) Identificar a cadeia principal e os radicais;

Agora nomeie as seguintes cadeias:

O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido

Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.

É produzido através de processos como a

O metano, juntamente com outros

Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons

Através de um equipamento chamado biodigestor, é

Imagem: Ilhador / Domínio público.

São alcanos que estão

Imagem: Chemicalinterest / Domínio público.

IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS

Foi formado há milhões de anos a partir de matéria

Imagem: Meteor2017 / Creative Commons Attribution-

Share Alike 3.0 Unported.

Imagem: Us Enviroinmental Protection Agency / United States Public domain.

Imagem: WarX / Creative Commons Attribution-Share Alike

Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil.

Imagem: Psarianos, Theresa Knott / Creative Commons

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Torre de fracionamento de petróleo

Molécula grande Moléculas menores

Produto Quantidade de carbonos

•Alcanos de 1 a 4 carbonos são gases (metano, etano, propano

5* pode se encontrar gasoso com uma pequena variação

•Os alcanos são menos densos que a água (1 g/mL).

Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor

H2C CH2 H3C CH CH CH3

PREFIXO + número ligação + EN + O

H3C CH2 CH CH2 H3C CH CH CH3

H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

H3C CH2 H3C CH CH2 CH CH2

Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é

Imagem: Cjp24 / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0

O radical formado com a retirada de um H é ...

Imagem: Ken T1381 / Creative Commons

Attribution-Share Alike 3.0 Unported.

Nomenclatura dos alcadienos

O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do

Se apresentar duplas ligações alternadas, ficará denominado

Se as duplas ligações estiverem mais separadas, teremos um

ALCINOS OU GRUPO DOS ACETILENOS

São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação

Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que