ÉTER

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÉSTER

Compostos
CompostosOrgânicos
Orgânicos––17
1
5
3ºSÉRIE ensino médio
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 Éteres
Apresentam um oxigênio ligado a dois grupos orgânicos,
interrompendo a sequência de carbonos (heteroátomo).

CH3 - O - CH3
Grupo funcional

CH3CH2- O - CH2CH3

Exemplos CH3 - O - CH2CH3

CH3 - O -

Disponível (acesso: 11.06.2016):

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Functio O
nal_group_with_oxygen_ether_8293.JPG

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 Éteres - propriedades
• Apresentam oxigênio como heteroátomo em geometria angular, em ângulo
aproximado de 120º. Devido a esse ângulo não ser de 180º, a polaridade das
ligações carbono-oxigênio criam um “momento dipolar” negativo na direção do
oxigênio, e positivo na direção dos carbonos.
• Apesar disso, os éteres apresentam baixa polaridade, pois o oxigênio não está
ligado a hidrogênio. Quanto maior a cadeia carbônica, menor a polaridade geral
da molécula.
• Os éteres mais simples, com dois e três carbonos são gasosos; os demais são
líquidos e, em geral, bastante voláteis.
• São excelentes solventes, muito usados para extração orgânica de essências, óleos
e gorduras; e também em reações orgânicas.

Os dóis éteres mais simples:

metóxi-metano (2 carbonos) e metóxi-etano (3 carbonos).
Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dimethyl-ether-balls.png e
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Methoxyethane-3D-balls.png

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 “Éter” – o quinto elemento alquímico
Os alquimistas acreditavam
existir, além dos quatro elementos
água, terra, fogo e ar, o elemento
“éter”, responsável pelos os
fenômenos “etéreos”, de caráteres
mentais e espirituais..

Laboratório alquímico - Destilação

Disponível (acesso: 11.06.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:%27Dis
tillatio%27,_scene_in_an_alchemist_laboratory_
Wellcome_M0018149.jpg
.

Quando a Ciência iniciou os estudos sobre as propriedades da luz, percebendo seu comportamento
ondulatório, presumiu-se que deveria haver algum tipo de substância na atmosfera e também no
espaço distante, mais rarefeito que o ar, no qual fosse possível a propagação das ondas luminosas.
Esse elemento também foi chamado de “éter”. No entanto, a existência desse “elemento”
misterioso não foi confirmada cientificamente.

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 Éteres – nomenclatura oficial
• Identifica-se o lado mais simples da cadeia carbônica, com menor número
de carbonos;
• Ao nome dessa cadeia mais simples se acrescenta o sufixo “oxi”;
• Acrescenta-se o nome da cadeia mais complexa como hidrocarboneto.

“metóxi” “metóxi” “etóxi”

“metóxi-metano” “metóxi-etano” “etóxi-etano”

“metóxi-isopropano” “metóxi-eteno”
“metóxi” “metóxi”
Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dimethyl-ether-balls.png,
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Methoxyethane-3D-balls.png e https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Diethyl-ether-3D-balls.png.

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 Éteres – nomenclatura usual
• Usa-se sempre a palavra “éter” antes do nome;
• Identifica-se o lado mais simples da cadeia carbônica, com menor número
de carbonos, acrescentando o sufixo “il”, seguido de hífen;
• Acrescenta-se o nome da cadeia mais complexa, com sufixo “ílico”.
• Se os dois lados são idênticos, usa-se o prefixo “di” e o sufixo “ílico”.

“etil”
“metil-” “metil”
“éter dimetílico” “éter metil-etílico” “éter dietílico”

“éter metil-isopropílico”
“metil” “éter metil-etenílico”
“metil”
Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dimethyl-ether-balls.png,
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Methoxyethane-3D-balls.png e https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Diethyl-ether-3D-balls.png.

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 Nome oficial ou usual?
• Nenhuma nomenclatura de éter é 100% satisfatória, pois depende da
complexidade dos grupos ligados ao oxigênio. Por isso, diversas modalidades
de nomenclatura ainda são utilizadas para os éteres, mesmo as não oficiais.
• Também para as outras funções orgânicas, as regras oficiais para pequenas
moléculas não atendem às estruturas muito grandes.
• Nomes consagrados pelo uso histórico são ainda muito utilizados, como o
caso do “éter etílico”, no lugar de “etóxi-etano” ou “éter dietílico”.
• Existem poliéteres, ou seja, moléculas com mais de um oxigênio como
heteroátomo, exigindo outras regras de nomenclatura. Não abordaremos aqui
essas normas, pois não é assunto do Ensino Médio.
• Existem polímeros (plásticos) que podem ser classificados como poliéteres,
que, como todo polímero, têm os nomes derivados dos monômeros que os
formam; ou seja, das estruturas que se repetem na macromolécula.
• Recomendamos apenas o estudo das nomenclaturas que apresentamos nas
telas anteriores, porque estudaremos apenas as moléculas mais simples.

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 Ácidos carboxílicos
Compostos orgânicos que possuem um ou mais grupos “carboxila”
(-COOH). A palavra carboxila é formada pela reunião das palavras
“carbonila” (C=O) e “hidroxila” (-OH).

Grupo funcional Exemplos

O O O
C
OH
H C CH3 C
Carboxila OH OH
Ác. metanóico Ác. etanóico
carboxila ou fórmico ou acético
O
O O
C
C C
OH
HO OH
Ác. benzóico Ác. oxálico

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 Ácidos carboxílicos - propriedades
• O grupo funcional é sempre em um carbono primário, pois ele precisa se ligar
a dois oxigênios, um deles, com ligação dupla.

• O hidrogênio ligado ao oxigênio é ionizável,

ou seja, pode sair no meio aquoso na forma
de cátion (H+), deixando o restante da
molécula com carga negativa.

• A ionização do hidrogênio da carboxila é facilitada pela tendência em se

estabelecer uma estrutura de ressonância no ânion; ou seja, a ligação π da
dupla e o elétron vindo do hidrogênio se deslocam igualmente entre os dois
oxigênios, estabilizando o ânion, e incentivando a saída do hidrogênio.

Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Propions%C3%A4ure_Keilstrich.svg, https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetate-anion-2D.png e

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetate-anion-3D-balls.png.

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 Ácidos carboxílicos - propriedades
• Todos os ácidos carboxílicos, assim como qualquer substância orgânica
ácida, são ácidos fracos, ou seja, ionizam pequeno percentual de suas
moléculas no meio aquoso, estabelecendo-se um equilíbrio químico.

• O hidrogênio ionizado se associa a uma molécula de água, formando o cátion

hidrônio (H3O+).
• Devido ao fenômeno da ressonância, a carga negativa do elétron deixado pelo
hidrogênio fica distribuída de forma igual pelos dois oxigênios, como se cada
um tivesse carga elétrica -1/2.
• Pelo mesmo motivo, a ligação π se alterna e se distribui igualmente pelas
duas ligações carbono-oxigênio (C-O), representada pela linha pontilhada.
Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetic_acid_deprotonation.png.

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 Ácidos carboxílicos - propriedades
• Os ácidos carboxílicos são a forma mais oxidada das substâncias orgânicas,
geralmente produzido pela oxidação branda de álcoois, que formam aldeídos,
para depois oxidar mais, formando ácidos carboxílicos.

Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Oxidacao_alcool_primario.gif

• Essas reações de oxidação podem acontecer espontaneamente, na presença de

oxigênio (O2), como acontece com o etanol do vinho. Quando se armazena
garrafas de vinho na vertical, a rolha resseca, permitindo a entrada de oxigênio do
ar; o etanol oxida e o vinho se transforma em vinagre, que é rico em “ácido
acético” ou “ácido etanoico”.
Obs: Lembramos que o vinho é obtido pela fermentação (que também é “oxidação”) dos açúcares
da uva, por ação de bactérias, assim como acontece na fabricação das outras bebidas alcóolicas.

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 Ácidos carboxílicos - propriedades
• Possuem cheiro desagradável, alguns são produzidos por ação de bactérias
que decompõem nosso suor, dando o famoso “CC” (“cheiro de corpo”).
• Os ácidos carboxílicos são mais solúveis em água do que os álcoois e os
aldeídos de mesmo número de carbonos, porque possuem um oxigênio a mais,
permitindo mais ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
• Da mesma forma, quando puros, também há mais possibilidades de ligações
de hidrogênio entre as próprias moléculas de ácido. Por isso, possuem
maiores pontos de fusão e de ebulição que os álcoois e os aldeídos de mesmo
tamanho.
Os grupos carboxilas de duas moléculas podem se ligar por
ligações de hidrogênio de várias formas, sendo uma delas
representadas na ilustração acima pelas linhas pontilhadas.
Quanto maior a quantidade e a intensidade das forças
intermoleculares, maiores os pontos de fusão e de ebulição
das substâncias moleculares; pois maiores serão as
temperaturas necessárias para quebrar essas interações e
separar as moléculas.

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 Ácidos carboxílicos importantes
• Existem vários ácidos carboxílicos importantes. Os mais simples é o “ácido
metanoico” ou “ácido fórmico”, de apenas um carbono. O nome usual é devido à
sua obtenção pela destilação a seco de formigas. É o mais forte dos ácidos
carboxílicos.

• Ácido etanoico ou ácido acético. É o mais importante de todos, devido à sua

importância econômica e industrial. O “vinagre” é o principal produto comercial
contendo esse ácido.

Disponível (acesso: 11.06.2016):

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:FormicAcid.pdb.png, https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetic_acid_structures2.png,
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formic-acid-CRC-MW-3D-balls.png e https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Essig-1.jpg .

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 Ácidos carboxílicos importantes
• Ácido butanodioico, conhecido como “ácido succinico”.

Quando a manteiga fica velha, formam-se grandes quantidades desse ácido, responsável
pelo cheiro característico da manteiga “rançosa”.
• Ácido pentanoico ou “ácido valérico”.

Esse ácido é responsável pelo

aroma de muitos queijos.

HO
• Ácido 3-metil-2-hexenoico H3C O
Principal ácido carboxílico responsável pelo odor desagradável
da transpiração, produzidos pelas bactérias da pele.
Disponível (acesso: 11.06.2016):
https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Succinic-acid-3D-balls.png,
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Valeric-acid-3D-balls.png H3C

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 Ácidos carboxílicos importantes
• “Ácido tricloro-etanoico” ou “ácido tricloro-acético”

É um ácido usado pelos dermatologistas para

“queimar” ou “cauterizar” quimicamente verrugas
e manchas da pele, diluído em água em baixas Ácidos orgânicos podem
concentrações. formar “sais orgânicos”
Observe que essa substância apresenta substituição por neutralização com
dos três hidrogênios do carbono saturado do ácido substâncias básicas.
acético por três átomos de cloro (em verde). O
tricloro-acético é um ácido mais forte que o ácido
acético comum; pois, como os cloros são mais Disponível (acesso: 11.06.2016):
eletronegativos que os hidrogênios, há um efeito de https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trichloroacetic-aci
d-3D-balls.png

“puxar” indiretamente os elétrons da carboxila, https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trichloroacetic-aci

d-2D-skeletal.png

facilitando a saída do hidrogênio. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sodium_trichloroa

cetate3D.png

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 Odores & desodorantes
• Ácido hexanóico ou “ácido capróico”.

É o responsável pelo cheiro das cabras (o popular “cheiro de bode”) e de outros

mamíferos de médio e grande porte. Por isso, tem o nome usual de “capróico”. Forma
com a glicerina uma substância oleosa muito usada na indústria de cosméticos.

Observação
Você já ouviu falar que “os cães conhecem os donos pelo cheiro”? É verdade! Isso
acontece porque cada pessoa tem uma mistura peculiar de “ácidos graxos” (“ácidos
carboxílicos” de cadeia relativamente longa). Com a transpiração, ao longo do dia, as
bactérias presentes na pele decompõem as moléculas desses ácidos graxos, produzindo
outros de menor massa molecular, com cheiro mais desagradável.
Os desodorantes costumam conter substâncias básicas, como o hidróxido de magnésio,
Mg(OH)2, e o bicarbonato de sódio, NaHCO3, para neutralizar a acidez das substâncias
presentes na pele, formando sais orgânicos eDisponível
anulando o mau cheiro.
(acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Caproic-acid-3D-balls.png

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 Ácidos carboxílicos - nomenclatura
• Usa-se sempre a palavra “ácido” antes do nome.
• A segunda parte do nome é dada pelo radical do hidrocarboneto da cadeia
principal, acrescido do sufixo “-oico”.
• O carbono da carboxila é o carbono número “1” da cadeia carbônica.
• Numera-se o restante da cadeia procurando a maior sequência para a definição
da cadeia principal; o restante é considerado ramificação.
• Se houver insaturações, a cadeia carbônica deve passar por elas, mesmo que não
estejam na maior sequência de carbonos.
Ácido acético / Ácido etanoico Observação
Na Química Orgânica diversos nomes consagrados pelo uso
histórico são tão ou mais importantes do que os definidos
pelas regras da nomenclatura oficial. É o caso do “ácido
acético”, cujo nome oficial é “ácido etanoico” (“et”, dois
carbonos). O conhecimento de alguns nomes usuais é
importante, devido à derivação de nomes. Ainda no exemplo
do ácido acético, o ânion formado na ionização é mais
conhecido como “acetato” do que como “etanoato”.
Acetato / Etanoato
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 Ácidos carboxílicos – Atividades
1) Localize as funções presentes nas estruturas orgânicas representas abaixo:

Ácido carboxílico
I)

Álcool

II) Álcool Éster*

0
Enol
*Funções que estudaremos adiante
Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:L-Ascorbic_acid.svg e https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Zitronens%C3%A4ure_-_Citric_acid.svg .

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 Ésteres
São compostos derivados da substituição dos hidrogênios
ionizáveis de um ácido carboxílico, por grupos orgânicos.

Grupo funcional O Exemplos O

O H C CH3 C
C OCH3 OCH3
O Metanoato Etanoato ou acetato
de metila de metila
Carboxilato O O
C H C
OCH3 O

Benzoato de metila
Metanoato de
fenila
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 Ésteres - nomenclatura
• O nome dos ésteres é composto de duas palavras, separadas por “de”. Isso
acontece porque são duas cadeias carbônicas e não somente uma.
• O primeiro nome é derivado do ácido formador; o segundo, do álcool.
• É preciso identificar o lado da cadeia carbônica derivado do ácido e qual lado é
derivado do álcool. O lado que contém a carbonila (C=O) junto com o oxigênio,
ou seja, a carboxila (-O-C=O) é derivado do ácido. O restante da molécula é
derivado do álcool.
• Do nome do ácido, retira-se o sufixo “óico” e acrescenta-se “oato”.
• À parte derivada do álcool, acrescenta-se o sufixo “il” ou “ila”.
Parte derivada do ácido
butanoico
Parte derivada do ácido
butanoico
3 1 1
4 2 2 “Butanoato de etila”
Disponível (acesso:11.05.2016): https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ethyl_butyrate.png

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 Ésteres - características
• São produtos da reação de “esterificação”, que ocorre entre um ácido
carboxílico e um álcool, com liberação de água.
• Nessa reação, o hidrogênio ionizável do ácido sai; e em seu lugar encaixa a
parte derivada do álcool sem a hidroxila.
• O hidrogênio do ácido e a hidroxila do álcool formam água.

• Essa reação em temperatura ambiente é lenta e há equilíbrio com a reação

inversa. Para viabilizá-la, é necessário adição de um ácido inorgânico forte,
e aquecimento, que deslocará o equilíbrio para a direita, formando mais
produtos.
• Observe que se trata de um tipo de “desidratação intermolecular”.
Disponível (acesso:11.05.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acide_alcohol_reaction.svg.

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 Ésteres - características
• São muito usados nas indústrias alimentícia, de cosméticos, e de higiene e
limpeza, como “flavorizantes” devido ao aroma agradável.
• “Flavorizantes” são substâncias que conferem, ao mesmo tempo, cheiro e
sabor semelhante ao cheiro, já que olfato e paladar são sentidos muito
próximos quimicamente.
• Os ésteres são encontrados na natureza em flores e frutos, sendo muitos deles
responsáveis pelos aromas.
• Atualmente são mais utilizados os éteres artificiais, devido ao menor custo de
produção em laboratório do que a sua extração de flores e frutos.
• Os ésteres são matérias-primas para a produção dos polímeros conhecidos
como poliésteres, que são formados pela reação entre um diácido carboxílico
e um diálcool. Dessa forma, essas moléculas menores se ligam formando
moléculas imensas ou “polímeros”.
• O principal poliéster é o polímero conhecido como “PET” (politereftalato de
etila), usado na fabricação de garrafas plásticas, a famosa garrafa PET, além
de guarda-chuvas, barracas de camping, mochilas etc. Na sua fabricação são
usados “ácido tereftálico” e “etileno-glicol”.
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 Deduza as fórmulas - ésteres flavorizantes
• Etanoato de pentila  aroma de banana

• Butanoato de etila  aroma de morango

• Etanoato de isopentila  aroma de pera, mas também é um feromônio que

excita as abelhas para ferroadas.

Disponível (acesso:11.05.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pentyl_acetate_3D_ball.png,

https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ethyl_butyrate-3D.png e https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isoamyl-acetate-3D-balls.png

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 Deduza as fórmulas - ésteres flavorizantes
• Etanoato de octila  laranja

• Etanoato de benzila  jasmim

• Nonanoato de etila  rosa

CH3
O
O • Metanoato de etila associado
com heptanoato de etila  uva

Disponível (acesso:11.05.2016):
CH 3
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetato_de_octilo.png, https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benzyl_acetate.gif e
https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ethyl-formate-3D-balls.png
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 Funções oxigenadas
Identifique na ilustração abaixo os grupos funcionais de cada uma das
funções oxigenadas que estudamos até agora. Para cada “pino”
desencaixado, considere que esteja ligado a uma cadeia carbônica de
qualquer tamanho.
Álcool / Fenol / Enol
(depende do grupo Cetona
ligado à hidroxila)

Éter
Ácido carboxílico
Aldeído

Éster

Disponível (acesso: 11.06.2016):

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Functional_group_with_oxygen_alcohol_ester_aldehyd_ketone_carboxylic_acid_ester.JPG

TODOS OS DIREITOS RESERVADOS

Sais de ácidos orgânicos – “quase” ésteres!
Compostos iônicos, cujos ânions são derivados da neutralização
de ácidos carboxílicos, e os cátions de hidróxidos, carbonatos ou
bicarbonatos inorgânicos.

Grupo funcional Exemplos

Ânion carboxilato

Acetato de prata
Etanoato de zinco

Acetato férrico ou
Acetato de ferro III

O ânion acetato (etanoato) é o mais comum entre os sais orgânicos

Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetres.gif

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Sais de ácidos orgânicos – “quase” ésteres!
• Como todo ácido, os ácidos carboxílicos reagem com substâncias básicas como os
hidróxidos, carbonatos e bicarbonatos, formando sais e água.
• Esses sais podem ser chamados de “sais orgânicos”, e são formados pela ligação
iônica entre o ânion advindo do ácido e o cátion proveniente da base, geralmente um
elemento metálico.

Acetato de sódio / Etanoato de sódio

CH3COOH + NaOH  H2O + CH3COO-Na+

Caprilato de sódio / Hexanoato de sódio

CH3(CH2)4COOH + NaOH  H2 O + CH3COO-Na+

Disponível (acesso: 11.06.2016):

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sodium_acetate3D.png, https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sodium_caproate.png
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:3D_Sodium_caproate.png..

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Sais de ácidos orgânicos – “quase” ésteres!
Glutamato monossódico
• É um sal derivado de um diácido (dois grupos carboxílicos) de cinco carbonos, mas
apenas um lado neutralizado.
• Um dos principais temperos usados na culinária chinesa, usado para “realçar o
sabor natural dos alimentos”.

Carboxila
Carboxila não neutralizada neutralizada ou
ânion carboxilato

Disponível (acesso: 11.06.2016):

https://commons.wikimedia.org/wiki/Fil
e:Ajinomoto_msg.jpg
https://commons.wikimedia.org/wiki/Fil
e:Monosodiumglutamate.svg
,
https://commons.wikimedia.org/wiki/Fil
e:Mononatriumglutamat_8537.JPG
.
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 Ésteres & sabões – saponificação
• Ésteres de grande massa molecular são gorduras e óleos, muitos deles com três
grupos ésteres ligados.
• Para a fabricação de sabões, reage-se gordura animal ou óleos vegetais com
hidróxido de sódio (NaOH) ou de potássio (KOH), dissolvido em água. Sob
aquecimento, há a quebra das ligações do éster, formando ânions orgânicos, aos
quais se associam cátions de sódio.

• O sabão é um sal orgânico de sódio ou de potássio, de cadeia longa.

• Quando a gordura é formada por três grupos éster, cada molécula de gordura
produz uma de glicerina (triálcool) e três de sabão, que podem ter cadeias de
tamanhos diferentes.. Disponível (acesso: 11.06.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Esterificacao.PNG

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 Ésteres & sabões – saponificação
• Observe que o éster representado abaixo possui três cadeias de 18 carbonos
cada, incluindo o carbono da carboxila.

• A parte derivada de álcool é comum, com três carbonos, que unem as três
cadeias longas. Essa parte acaba por formar um triálcool na reação de
saponificação, que é a glicerina.
Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Soapsap1.gif

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