Qumica 2 (Bio Noturno)

Prof. Barroco Aula 09

Aromaticidade
Um composto aromtico cclico deve ter eletrons pi acima e abaixo do plano da molcula.

O Nmero de pares de eltrons pi deve ser impar.

Aromaticidade

Para um composto cclico e planar ser aromtico necessrio que a nuvem de eltrons conjugados tenha 4n + 2 eltrons , quando n um nmero inteiro.

Observao: eltrons podem ser, alm dos eltrons envolvidos em ligaes duplas e triplas, eltrons no compartilhados e cargas negativas

Nuvem pi interrompida. (NO AROMTICO)

Nmero par de pares de eltrons pi. (NO AROMTICO)

Estes compostos so aromticos

Naftaleno

Fenantreno

Criseno

COMPOSTOS AROMTICOS

Compostos aromticos Compostos Aromticos Heterocclicos Heterocclicos

Um composto heterocclico um compostos cclico que contm um ou mais tomos diferentes de carbono

Devaneios parte, evidente que no foi o sonho de Kekul que o levou a sugerir algo sobre a estrutura do benzeno; pode-se dizer que todo o seu trabalho Benzeno cidos benzico e saliclico Estrutura do envolvendo os foi crucial para a evoluo no s da aromaticidade, mas de muitos outros conceitos da qumica. 47

livres da es aromticos susceptibil at hoje po Abaixo seg estes conce Denom magnetiza ria a um ca negativa. P zao espo sentido de u positiva, s invariavelm mencionada

Figura 3. Propostas para a estrutura do benzeno

(1884) em Leipzig (para a felicidade de seu ego cie incio do sculo XX, entendeu-se que no existia o entre as formas do benzeno e sim estruturas c nncia que perf azem um hbrido (Figura 4).

Estruturas de ressonncia do benzeno e seu hbrido

Benzona
Styrax benzoin A benzoina uma resina balsmica, normalmente a planta no produz, mas ser feita uma inciso no caule o produto comea a ser produzido. A planta tem origem no Sio, na Sumatra e na Ilha de Java. Seu maior constituinte o cido benzico (38%). Possui funes medicinais.

2-hidroxi-1,2-di(fenil)etanona Benzona

Benzeno como nuclefilo

O benzeno um nuclefilo que reage com um eletrfilo

Diagrama de Coordenada de Reao

Porfirinas
As porfirinas so compostos tetrapirrlicos (constitudos por quatro anis pirrlicos), formando um macrociclo, que apresenta um espao apropriado para acomodar ons metlicos. Os representantes mais comuns desta classe de compostos so o grupo heme, que contm ferro, a clorofila, que contm magnsio, e os pigmentos biliares.

Grupo Heme B

Clorofila

Billirubina

A bilirrubina direta est aumentada nas hepatites agudas e crnicas, nas reaes txicas a vrias drogas e nas obstrues do trato biliar.

Referncia desse conjunto de slides

McMurry, J.; Begley T. The Organic Chemistry of Biological Pathways. Colorado: Roberts and Company Publishers, 2005.