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TEORIA - Ã Teres
TEORIA - Ã Teres
S on
c o m p u es to s
qu e
r e s u lt a n
de
la
u n i n
de -O -.
dos
r a d ic a le s
a lq u lic o s
a r o m t ic o s a t r a v s d e u n
p u e n te d e o x g e n o
Los
te re s
se
c o n s id e r a n
d e r iv a d o s
de l agu a, don de
lo s
dos
h id r g e n o s
h an
s id o s u s t it u id o s p o r r a d ic a le s a lq u ilo .
G r u p o fu n c io n a l: O ( O X A )
F r m u la
g e n e r a l:
R O R
don de
son
r a d ic a le s
a lq u ilo
a r ilo
lo s
c u a le s p u e d e n
s e r ig u a le s o d ife r e n t e s .
Los dos
te re s e s t n gru po s e s de l
c o m p r e n d id o s c o m o t ip o su de lo s
un a
c la s e
d e c o m p u e s to s e n e n la z a d o s t ip o qu e a u n E n
lo s c u a le s to m o lo s de
h id r o c a r b u r o s ge n era l
es t n e s de l
o x g e n o ,
d e c ir dos
es tru c tu ra son
R -O -R . e n lo s
te res son
s im t r ic o s d ife r e n t e s .
lo s
gru po s
id n t ic o s
m ie n t r a s
a s i m t r ic o s
P r o p ie d a d e s d e lo s t e r e s
La
m a y o r a
de
lo s
te re s
son
lq u id o s
te m p e ra tu ra
a m b ie n t e . S o lo
e s g a s e l m e t o x im e t a n o c u y a e s t r u c t u r a s e m u e s t r a a c o n t in u a c i n :
E n
ge n e ra l su
o lo r e s a g r a d a b le .
Los
te re s
qu e
t ie n e n
de
c in c o
m e n os
to m o s
de
ca rbo n o
son
s o lu b le e n S on
a g u a . E l re s to s o n
in s o lu b le s . s o b r e e lla ) . b a s ta n te in e r t e s au n qu e en
m e n o s d e n s o s q u e e l a g u a ( flo ta n e l p u n to de v is t a con q u m ic o ,
D e sde
son
c a lie n t e r e a c c io n a n
c id o y o d h d r ic o ( H I ) .
t e r e t l ic o . -
E s
e l m s
im p o r t a n t e
de
lo s
t e r e s . T a m b i n f r m u la e s :
se
le
co n oce
com o
e t o x ie t a n o ,
d ie t il t e r o s im p le m e n t e t e r . S u
S e
u t iliz a
com o
d is o lv e n t e ,
e n
la
fa b r ic a c i n
de
e x p lo s iv o s
en
m e d i c in a
c o m o a n t ie s p a s m d ic o .
E l te r qu e e s
e t lic o m u y
se
e m p le a b a y
a n t e r io r m e n t e
com o
a n e s t s ic o ,
pe ro
d e b id o
in fla m a b le
a lo s
e fe c t o s s e c u n d a r io s , h a s id o
r e e m p la z a d o
por
o t r a s s u s t a n c ia s .
L e c tu ra : Le a e l te x to t it u la d o : " A n e s t s ic o y t e r e s " . E s c r ib a u n c o m e n t a r io de la
le c t u r a y e n v e lo a l c o r r e o e le c t r n ic o d e l p r o fe s o r .
F u e n t e s n a t u r a le s y
u s o s d e lo s t e r e s .
Los
te re s
de p a te
fo r m a de (o la s
c o m p le ja r e s in a s de
son la s
m u y
a b u n d a n te s
e n de
la
v id a flo r e s
v e g e ta l y y o tro s . e s u n
fo r m a n d o E l te r
p la n t a s , se
c o lo r a n t e s
e t lic o de l
s im p le m e n t e n e r v io s o
te r),
o b t ie n e por e s te
s in t t ic a m e n t e , m o t iv o h a s id o
de pre so r com o
s is t e m a
c e n t r a l,
u t iliz a d o
a n e s t s ic o . e l te r de se a la s u s t a n c ia con m as u t iliz a d a au n e n e l la b o r a t o r io pa ra
P r o b a b le m e n t e lo s pro ce sos
e x t r a c c i n
s o lv e n t e ,
s ie n d o
p o t e n c ia lm e n t e
p e lig r o s o p o r s u
P r o p ie d a d e s f s ic a s d e lo s t e r e s .
E l te r
m e t lic o
(P .e .
-2 4 C )
e l te r
m e t il
e t lic o
(P .e . u n
8 C ) lq u id o
son m u y
gase s
te m p e ra tu ra Los te re s
n o r m a l. Y a ca de n as m e d id a cade n a pe so
e l t e r e t lic o carbo n a da s qu e
(P .e . 3 5 C ) e s v an
v o l t il. de
con a de
m a y o re s la
t e n ie n d o
m ay or de la
p u n to
e b u llic i n Los lo s C
2
a u m e n ta u n p u n to
lo n g it u d e b u llic i n
cade n a. s im ila r C
2
te re s a lc a n o s
5
re c ta
t ie n e
de
b a s ta n te e l te r de u n
con pe so
3- C H
m o le c u la r 74
3
c o m p a r a b le . t ie n e un
Por de
e je m p lo :
-H
-O e l de
-H
con C H
m o le c u la r
2- C H
p u n to
e b u llic i n 72 t ie n e
3 5 C, p u n to
a lc a n o
2- C H
2- C H
de
pe so de
m o le c u la r
e b u llic i n Los t e r e s t ie n e n un a s o lu b i l i d a d e n C
3 6 C. con la lo s a lc o h o l e s p a r a s o lu b ilid a d
a g u a c o m p a r a b le
2
pe so
m o le c u la r s im ila r, a s e l t e r
3
-H
-O -C
-H
t ie n e
m is m a
q u e e l a lc o h o l C H
-C H
-C H
-C H
-O H
u n o s 8 g /1 0 0 m l d e a g u a a 2 5 C .
P R O P IE D A D E S Los te re s su
F S IC A S
D E
L O S
p re s en ta n s o lu b ilid a d b s ic o s ,
u n os e n
p u n to s e s
au n qu e e n
agu a
s im i l a r . com o
im p o r t a n t e in e r t e s en
m e d io s
se
e m p le a n
d is o lv e n t e s
r e a c c io n e s .
La
im p o r t a n t e
s o lu b ilid a d
e n
a gu a
se
e x p lic a
por
lo s
p u e n te s
de
h id r g e n o
q u e s e e s t a b le c e n
e n t r e lo s h id r g e n o s d e l a g u a y
e l o x g e n o
d e l te r.
P r o p ie d a d e s q u m ic a s d e
lo s t e r e s .
Los
te re s
son
m u y
in e r t e s
q u m ic a m e n t e
s o lo
t ie n e
u n as
pocas
r e a c c io n e s c a r a c t e r s t ic a s .
R e a c c i n
c o n
lo s h a lu r o s d e h id r g e n o .
Los
h a lu r o s
de son
h id r g e n o capace s de
(c u y a s ro m pe r
r e a c t iv id a d e s lo s Los e n la c e s te re s
e s t n de l
e n
e l de l
o rde n te r y e n lo s Las
o x g e n o se
m o l c u la s de l a r ilo
in d e p e n d ie n t e s . de a lq u ilo
a lif t ic o s
ro m pe n qu e y en
m o l c u la s a lq u ilo
h a lu r o se
c o r r e s p o n d ie n t e ,
m ie n t r a s
te re s
fo r m a n con
e l a lq u il h a lu r o
c o r r e s p o n d ie n t e
fe n o l.
r e a c c io n e s q u e s ig u e n
e l H I s ir v e n
p a r a ilu s t r a r .
R -O -R '
H I
R -I
R '- I
A r-O -R
H I
A r-O H
R -I
R e a c c i n
c o n
e l o x g e n o
d e l a ir e .
C u an do se La
lo s
te re s su de
e s tn
en
c o n ta c to ge n e ra son
con u n u n
e l a ir e , p e r x id o
es p o n t n e a d e r iv a d o
le n t a m e n t e in e s t a b le . e l en un a
pro du ce p r e s e n c ia se
o x id a c i n e s to s a un
qu e
m uy
p e r x id o s de se
e le v a d o
p e lig r o e s te y
p o t e n c ia l c u a n d o p e r x id o s p r o d u c ir
te r e l
s o m e te n o
pro ce so au n ,
d e s t ila c i n . E n v an
c a s o , lo s pu e de n
lq u id o
d e s t ila d o
c on c en tra n d o
v io le n t a e x p lo s i n .
U n a
r e g la
de de
s e g u r id a d qu e en l
b s ic a n o
p a ra
h ace r
d e s t ila d o s y e n
con de
te re s
es
a se gu ra rse
h ay an
p e r x id o s ,
caso
h a b e r lo s ,
e lim in a r lo s a n t e s d e la d e s t ila c i n .
N o m e n c la t u r a d e t e r e s
C u an do n in g n la o de
e l gru po o tro
o x a
d e l te r
e s t
u n id o
dos
r a d ic a le s
a lq u ilo
a r i l o , s in y a l fin a l
g ru p o
f u n c i o n a l,
se
a c os tu m b ra ig u a le s
n o m b r a r lo s e l t e r s e d ic e o m ix t o . lo s
r a d ic a le s qu e e s
p a la b r a s im p le t ip o
t e r . S i lo s y si n o e s
r a d ic a le s s o n e n to n c e s por
s im t r ic o es
a s im t r ic o
E s ta
n o m e n c la t u r a e n
com n ,
pe ro
a cu e rdo
o rde n a m o s
r a d ic a le s
o rde n
a lfa b t ic o .
E je m p lo s :
T E RE S
S IM T R IC O S :
D I T E R -B U T IL T E R
D I -n -P R O P IL T E R
D IIS O P R O P IL T E R
T E RE S
A S IM T R IC O S
IS O B U T IL M E T IL T E R
S E C -B U T IL E T IL T E R
IS O B U T IL F E N IL T E R
L o s e je m p lo s q u e s ig u e n
ilu s t r a n
lo s n o m b r e s c o m u n e s d e a lg u n o s t e r e s .
O bse rv e to m o d e La
qu e
lo s
n o m bre s
se
d e r iv a n
de
lo s
gru po s
a lq u ilo
a r ilo
a d ju n to
al
o x g e n o . IU PA C ( I n t e rn a t io n a l U n io n lo s te re s se o f P u re a n d A p p lie d C h e m is t r y )
n o m e n c la tu r a qu e
e s t a b le c e qu e t ie n e
pa ra
lla m a r a a lc o x ilo a lc a n o y
c o m ie n c e
e l gru po al
(R O -) o fo r m a d o
e l a r o x ilo por la
( A r O - ) , s e g u id o cade n a m as la r g a
c o r r e s p o n d ie n t e a c o p la d a
a l o x g e n o
u t iliz a n d o
pa ra
e s ta
lt im o
la
m is m a n o m e n c l a t u r a
lo s a lc a n o s . L o s e je m p lo s q u e s ig u e n ilu s t r a n lo e x p lic a d o .
N o m e n c la t u r a
P a r a n o m b r a r lo s t e r e s t e n e m o s d o s a lt e r n a t iv a s :
1 .
C o n s id e r a r
e l gru po
a lc o x i
c o m o
u n
s u s t it u y e n t e
( s ie n d o
e l
r a d ic a l m s s e n c illo ) . 2 . C it a r lo s d o s r a d ic a le s q u e c o n t in u a c i n la p a la b r a t e r . e s t n u n id o s a l O po r o rde n a l fa b t ic o y a
U n
caso
p a r t ic u la r
de
te re s
son
lo s
e p x id o s ,
cu y o
e squ e m a
es
e l
s ig u ie n t e :
P a ra
n o m b r a r lo s
se
u t iliz a
e l
p r e fijo
e p o x i-
s e g u id o a
de l lo s
n o m bre
de l
h id r o c a r b u r o e l O , con
c o r re s p o n d ie n t e , e lo c a liz a d o r e s lo
in d i c a n d o m s
lo s c a r b o n o s
qu e
e s t u n id o qu e se a
dos
b a jo s
p o s ib le s , e n
caso
de
n e c e s a r io .
S e
n o m bran e l
in t e r p o n ie n d o c o m p u e s to
la
p a r t c u la d e r iv a d o
" - o x i- " de l
e n tre m s
lo s
dos
r a d ic a le s . as
S e
c o n s id e r a
com o
r a d ic a l
c o m p le jo ,
d ir e m o s
m e t o x ie t a n o , y n o e t o x im e t a n o .
m e to x ie ta n o
T a m b i n p a la b r a
n o m bra r
lo s
dos
r a d ic a le s , p o r
o rde n
a lfa b t ic o , s e g u id o s
de
la
e t il is o p r o p il t e r
E n
t e r e s c o m p le jo s p o d e m o s e m p le a r o t r o s m t o d o s :
S i
u n
gru po
te r
e s t
u n id o
dos
ca rbo n o s
c o n t ig u o s
de
u n
h id r o c a r b u r o
se
n o m bra n
con
la p a r t c u la e p o x i- .
2 ,3 - e p o x ib u ta n o
E je m p lo s
m e t o x ie t a n o e t il m e t il t e r
e t o x ie t e n o e t e n il e t il t e r e t il v in il t e r
m e t o x ib e n c e n o fe n il m e t il t e r
1 - is o p r o p o x i- 2 - m e t ilp r o p a n o I s o b u t il I s o p r o p il t e r
b e n c il fe n il t e r
4 - m e to x i- 2 - p e n te n o
N O M E N C L A T U R A La n o m e n c la t u r a a lq u ilo qu e
D E de
T E R E S lo s
te res
gru po s
p a rte n
d e l o x g e n o ,
t e r m in a n d o
e l n o m bre
V e am os
a lg u n o s e je m p lo s :
T a m b i n
se pu e de n
n o m b r a r lo s t e r e s c o m o g r u p o s a lc o x i.
Los
te re s
c c l ic o s
s e
fo r m a n ox a - .
s u s t it u y e n d o
-C H
d e l c ic lo
por
-O -.
E s te
c a m b io
s e in d ic a c o n
e l p r e fijo
E JE R C IC IO
E s c r ib a
la
e stru ctu ra
e l
n om bre
se g n
corre spon da
para
lo s
s i g u ie n t e s
co m p u e sto s:
f)
g )
h )
i)
j)
T A R E A
R e s u e lv a e n
h o j a s b la n c a s t a m a o c a r t a lo s s i g u ie n t e s e j e r c ic io s .
I . E s c r i b a l a e s t r u c t u r a q u e c o r r e s p o n d a a l o s s i g u ie n t e s n o m b r e s .
a ) IS O B U T IL IS O P R O P IL T E R
b ) T E R -B U T IL -n -P R O P IL T E R
c ) N -B U T IL F E N IL T E R
d ) TE R
E T L IC O
I I . E s c r ib a S e a le
e l n o m b re
q u e
c o rre s p o n d a s u
la s
s ig u ie n t e s
e s tru c tu ra s .
la c a d e n a p r in c ip a l y
n u m e r a c i n .
a )
b )
c )
d )
e )
A C T IV ID A D
I.
E S C R IB A S IG U IE N T E
LA
E S TR U C TU R A
CO R R E C TA E N TRE
PA R A
CA D A E L A
U N O
D E
LO S Q U E
N O M B R E S . A L T IP O
E S C R IB A D E
P A R N T E S IS D E A C U E R D O
N M E R O LA
C O R R E S PO N D A C LA V E :
C O M PU E S TO
S IG U IE N T E
0 1 ) 0 2 ) 0 3 )
A lc a n o H a lu r o
0 4 ) A lq u in o o r g n ic o 0 5 ) te r 0 6 ) A lc o h o l
A lq u e n o
8 ) A C E T IL E N O 9 ) IS O B U T IL IS O P R O P IL T E R 1 0 ) A L C O H O L M E T L IC O
II.
E S C R IB A
E L E L
N O M B R E N U M E RO
D E
C A D A
E S TR U C TU RA A L
A N O TE D E
E N TRE
P A R N T E S IS C O N LA
C O R R E S P O N D IE N T E E N E L E JE R C IC IO
T IP O
C O M PU E S TO
C L A V E U T IL IZ A D A
A N T E R IO R .