Introduo

O salicilato de metila um composto orgnico de frmula molecular , um ster solvel em lcool e cido actico glacial, pouco solvel em gua, podendo ser obtido, sinteticamente pela reao de esterificao, do cido saliclico e metanol. utilizado como aromatizante e analgsico encontrado em pomadas, gis, sprays, leos, etc. Os steres so compostos orgnicos com a frmula geral RCO2R, onde R e R podem ser grupos alqulicos ou arlicos. Os steres so responsveis por muitos dos aromas conhecidos, nomeadamente de frutos. Os steres so derivados dos cidos carboxlicos e podem ser preparados atravs de uma esterificao, isto , a reao de alcois com cidos, cloretos de cido ou anidridos de cido. A esterificao uma reao de equilbrio: no sentido direto conduz formao de steres e no sentido inverso leva hidrlise dos mesmos. Para deslocar a reao no sentido da formao do ster pode utilizar-se um excesso de um dos reagentes ou remover um dos produtos medida que a reao decorre. A esterificao de Fischer, reao entre um lcool e um cido carboxlico, catalisada por cidos (geralmente um cido mineral como o cido sulfrico ou clordrico).

Os steres, particularmente os de baixo peso molecular, apresentam aromas agradveis. Estes compostos esto presentes em frutas e flores, sendo os responsveis pelo seu aroma caracterstico. Os steres so consequentemente de grande importncia a nvel industrial, onde so utilizados em pequenas quantidades para dar cheiro e sabor aos alimentos.

Objetivos

Sintetizar o salicilato de metila atravs do mtodo de esterificao de Fischer. Estudar reaes de eliminao.

Materiais e Reagentes

- Bquer - Basto de vidro - Placa de aquecimento - Funil de vidro - Papel de filtro - Balo de fundo chato - Condensador de refluxo - Magnetos - Pipeta - Funil de separao - Agitador magntico - Metanol - cido saliclico - cido sulfrico - Sulfato de magnsio

- Soluo bicarbonato de sdio

Procedimento Experimental

Transferimos 1,4338g de cido saliclico e 6 mL de metanol para um balo de 25 mL. Agitamos cuidadosamente o balo para dissolver o cido saliclico. Ento, adicionamos gota a gota cautelosamente 1,5mL de cido sulfrico concentrado. Adicionamos pedras de porcelana porosa e colocar um condensador no topo do balo. Aquecemos a mistura em manta de aquecimento at temperatura de refluxo por 1,5 h. Aps o trmino do perodo de refluxo, deixamos a mistura reacional atingir a temperatura

ambiente, colocando um recipiente com gua fria embaixo em contato com o balo. Vertemos o contedo do balo para um funil de separao pequeno contendo 50 mL de H2O. Adicionamos 20 mL de diclorometano para o funil de separao para a extrao do produto. Separamos as fases removendo a fase orgnica e aquosa. A fase orgnica colocamos novamente no funil de separao e extramos com uma soluo de bicarbonato de sdio a 5%. A fase orgnica contendo o salicilato de metila foi seca com MgSO4 durante alguns minutos. Filtramos usando papel filtro pregueado e eliminamos o CH2Cl2 atravs de destilao simples para fornecer o produto bruto salicilato de metila como um leo.

Resultados e Discusso dos Resultados

Resultados

Massa cido saliclico inicial Massa salicilato de metila obtida

1,4338g 1,4707g

Reao

C7H6O3 + CH3OH

C8H8O3 + H2O

Rendimento

1 mol C7H6O3 ------ 1 mol C8H8O3 138g/mol -------- 152g/mol 1,4338g -------- x

X= 1,5792g ( massa esperada)

1,5792g--------100% 1,4707g--------x

X= 93,13%

Um dos mais importantes fatores que controlam uma reao a temperatura. Vrias reaes temperatura ambiente dificilmente ocorrem ou so muito lentas. Muitas vezes torna-se necessrio manter a mistura em reao temperatura de ebulio, por algum tempo para que a reao ocorra. Para que no se perca reagente ou solvente (por evaporao) utiliza-se um condensador de refluxo. O vapor produzido pelo lquido voltil ou pelo solvente da mistura atinge o tubo interno do condensador onde condensado, retornando ao frasco onde se processa a reao. Embora o uso do condensador permita um longo perodo de aquecimento, pode haver escape de vapores atravs da junta se no estiver perfeitamente adaptada. Alm disso, pode haver escape de vapores atravs da extremidade aberta do condensador, devendo-se, portanto controlar o aquecimento. A reao de esterificao reversvel, para aumentar o rendimento do salicilato de metila foi aplicado o princpio de Le Chatelier, metanol em excesso. A mistura reacional foi lavada com bicarbonato de sdio aquoso, para a retirada das substncias cidas presente no meio. Ao final do experimento observamos um odor caracterstico de Gelol, significando que a reao tinha se processado de forma esperada.

Mecanismos da reao:

Nesse mecanismo o par de eltrons do oxignio carboxlico ataca o H do meio cido onde est acontecendo a reao, deixando o oxignio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nuclefilo ataca o carbono carbonlico, liberando pares de eltrons para o oxignio. E o par de eltrons do oxignio do lcool ataca o carbono carbonlico, formando um intermedirio tetradrico. Em seguida o grupo hidroxila do cido ataca o H da molcula do metanol fazendo uma transferncia de prtons intramolecular, isso porque mais fcil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento h formao de gua que sai da molcula porque um bom grupo abandonador. O par de eltrons dessa molcula de gua ataca o hidrognio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonlico desfazendo-se a ligao e liberando um par de eltrons para o oxignio. Esse par de eltrons volta a se ligar com o carbono carbonlico formando uma dupla ligao novamente formando o Salicilato de metila e liberando gua para o meio reacional onde cido e gua ficam em equilbrio.

Concluso

Na obteno do salicilato de metila, a reao acontece entre o cido saliclico e o metanol, formando como produto o salicilato de metila (leo de wintergreen) e gua, e seu processo de purificao consiste na separao e evaporao do solvente por destilao com formao de um leo. Com o experimento pudemos aprender mais sobre mecanismo de reaes e esterificao. Obtivemos um timo rendimento, provando assim q este mtodo bastante eficaz na produo de salicilato de metila.

Questionrio

1)

2. Segundo o principio de Le Chatelier, o excesso de metanol desloca o equilbrio,favorecendo a formao do salicilato de metila.

3. Porque o NaOH reage com o acido, neutralizando-o e deixando catalisador da reao.

assim de agir como

4. Quando as reaes de adio so catalisadas por cido, um eletrlito associa-se inicialmente ao oxignio da carbonila, ativando deste modo, o carbono da C=O para um ataque nucleoflico subsequente.

http://www2.ufp.pt/%7Epedros/qo2000/qo108.gif

. 6. O reagente limitante o cido saliclico, pois est em menor quantidade.

1 mol C7H6O3 ----- 138g x ----- 1.4338g

x = 0,0103mol

Para o metanol: d=m/v 0,791g/ml = m/ 6mL m = 4,746g

1 mol de CH3OH ------32g x -------4,746g

x = 0,148mol

7. Estrutura DCC

8. cido graxo saturado uma gordura animal e acido graxo insaturado um leo vegetal.

Referncias

SCRIBD. Relatrio Laboratrio Aula Sntese de Frmacos Sntese do Salicilato de Metila. Disponvel em: http://pt.scribd.com/doc/54821081/sintese-do-salicilato-de-metila. Acessado em: 16/12/12.

SORGATTO, C.; MARTINS, G.; MIRANDA, J.; e ADRIANA, K. Sntese do salicilato de metila, FES, 1 pgina, 2006. Disponvel em : http://64.233.163.132/search?q=cache:l vaSkn3J4J:www.fes.br/disciplinas/far/Sintese/sintese%2520de %2520farmacos.ppt+salicilat o+de+metila&cd=4&hl=pt-BR&ct=clnk&gl=br . Acesso em 15/12/12.

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA CURSO: LICENCIATURA EM QUMICA LEILA NUNES SOARES

Sntese do salicilato de metila

Feira de Santana 19/12/12

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA CURSO: LICENCIATURA EM QUMICA LEILA NUNES SOARES

Sntese do salicilato de metila

Relatrio apresentado disciplina de qumica orgnica experimental II. Aplicada como pr-requisito para concluso do curso de Licenciatura em Qumica. Prof.: Clayton Queiroz

Feira de Santana 19/12/12