UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHO DEPARTAMENTO DE CINCIAS EXATAS E TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE QUMICA CURSO DE FARMCIA QUIMICA ORGANICA II PROFA.

PAULINA CARVALHO

IZOLDA SOUZA COSTA

SNTESE DO ANTI-DEPRESSIVO FLUOXETINA POR MEIO DE BIORREDUAO COM USO DE SACCHAROMYCES CEREVISIAE

So Lus 2013

RESUMO Por meio de reaes de reduo e condensao, a Saccharomyces cerevisiae (fermento biolgico de padaria) usada para a produo de sntons quirais usados na sntese de frmacos em indstrias farmacuticas. O artigo discorre sobre como usando a S. cerevisiae como catalisador possvel obter a fluoxetina. A Fluoxetina um medicamento o antidepressivo da classe dos inibidores seletivos da recaptao da serotonina. usado na forma de hidrocloreto de fluoxetina no tratamento da depresso, transtorno obsessivocompulsivo, transtorno alimentar, transtorno do pnico e de ansiedade.

Molecula de fluoxetina:

Nome IUPAC: ()-N-methyl-3-phenyl-3-[4- (trifluoromethyl)phenoxy]propan-1amine Fonte: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fluoxetin_Structural_Formulae_of_both _enantiomers.png

O benzoilacetato de etila sofre biorreduo com a Saccharomyces cerevisiae funcionando como catalisador, para formar o 3-fenil-3-hidroxipropanoato de etila. Este reage cm LiH4 e ster, formando ento (3S)-3-hidroxi-3fenilpropanoato de etila, que segue numa cadeia de reaes ate chegar na formula do medicamento PROZAC (hidrocloreto de fluoxetina), como demonstrado na figura 1 A.

REFERENCIA Projeto e construo de um bioreator para sntese orgnica assimtrica catalisada por saccharomyces cerevisiae (fermento biolgico de padaria). http://www.scielo.br/pdf/qn/v20n5/4898.pdf - Acesso em: 28/07/13