CENTRO UNIVERSITRIO

DEPARTAMENTO QUMICA
QUI 1750

2011.1

Qumica Orgnica I
1a Prova de Qumica
Orgnica

Data: 04/04/2011

Professor Responsvel: Camilla Djenne Buarque Mller

1.

Determine as funes qumicas e as hibridaes de todos os

tomos de carbono presentes na molcula. (2,0 pontos)

2. Em cada par indique a substncia com maior ponto de

ebulio. (2,0 pontos)
O
H

O
N

O
A
B

O
N

OH
C

OH
O

3. Fornea todas as estruturas de ressonncia, quando possvel, dos

compostos a seguir: (2,0 pontos)
NH2

CH3C
B

CH3

4. Considerando as reaes cido-base, indique: (2,0 pontos)

a) A posio de equilbrio de cada uma das reaes abaixo.
O

O
OH

Et3N

Me-C C H + Et3N

+
Et3NH

pKa =11,5

pKa = 4,2

Me-C C

+
+ Et3NH
pKa =11,5

pKa = 22,5

b) Os produtos da reao, respeitando as caractersticas cidas e

bsicas.
O

OH

OH

HO

Cl

+
H

NH3 (l)

NaNH2 (1 equiv.)

c) Qual a substncia mais cida em cada par? Justifique a sua

resposta.
O
OH

O
H

OH

OMe

H
H

d) Explique a diferena de basicidade entre a anilina (pKaH= 4,6) e a piridina

(pKaH=5,2)
NH2
N

Anilina

Piridina

5. Aplicando os conceitos de cido-base e solubilidade em gua ou

solventes orgnicos, qual seria a melhor forma para separar uma
mistura de benzeno, fenol e anilina? (2,0 pontos)
NH2
OH

Benzeno

Fenol

Anilina