Exerccios: Qumica Orgnica I Professora responsvel: Camilla Djenne Buarque uller

!" Em sala #e aula #iscu$imos o #iagrama #e nveis #e energia #e or%i$ais moleculares para a mol&cula #e 'i#rog(nio) *a+a um #iagrama pareci#o para a mol&cula #e ,e- e #iga porque ela n.o exis$e)Consi#ere a f/rmula #a or#em #e liga+.o
o o or#em #e liga+.o 1 n #e or%i$ais moleculares ligan$es0 n #e or%i$ais moleculares an$iligan$es -

-" Que $ipos #e liga+.o po#em ser forma#as en$re os or%i$ais s e p2 Qual fornecer a mel'or superposi+.o2 3" *orne+a a es$ru$ura #e 4e5is comple$a #as seguin$es su%s$ncias e esp&cies qumicas colocan#o a carga formal no $omo corre$o

a" ,3O9 #" O3

%" 67C,3"CO7C,-"80 e" ;3

c" 7C,3"-:O e" B,< 0

<" *a+a #esen'os $ri#imensionais #as seguin$es mol&culas e #iga se elas possuem ou n.o momen$os #ipolo) :e 'ouver= mos$re a #ire+.o) a" C,3;,%" ,-C1CCl>" Explique o fa$o #o #i/xi#o #e enxofre 7:O-" $er um momen$o #ipolo 71!=?3D" e o #i/xi#o #e car%ono 7CO-" $er 1@)

?" I#en$ificar $o#os os grupos funcionais #o crixivan= um me#icamen$o u$iliAa#o para o $ra$amen$o #a BID:)

C" Qual #as seguin$es es$ru$uras a seguir represen$a formas #e ressonncia2

O O

a"

e %"

c"

C,3C O

C,3C O

#"

C,3C

O O

C,-C

OH H O

e"

NH3 e

NH2

O f" C,N O e ,-C N

O O

e"

NH2

NH2

f"

NH3

NH2

D" Es$as mol&culas s.o conjuga#as2 :e 'ouver conjuga+.o= in#ique a ex$ens.o #a conjuga+.o)

CO2Et

CO2Et

N O CH3 OH CO2Et O

N CH3

O N CH3 O O

MeO OMe

OMe

E" In#ique as possveis es$ru$uras #e ressonncia:

O a" O3 %" C H3C C H

O C CH3 c"

OCH3 NH2

O #" O e"

N O O

!@" Fo#as as su%s$ncias a%aixo $(m $aman'o e peso moleculares na mesma faixa) In#ique a or#em crescen$e #o pon$o #e e%uli+.o jus$ifican#o sua respos$a
OH N N H

NH2

OH