Universidade de Uberaba EAD Qumica - Belo Horizonte

Professor: Gilson de Freitas Silva Contato: gilfrequi@hotmail.com

Benzeno e seus Derivados

As ligaes carbono-carbono no benzeno no so ligaes nem simples nem duplas. A molcula do benzeno plana e todas as ligaes C-C possuem o mesmo comprimento.

l3cnrxnc x bond

Estabilidade especial em funo dos seis eltrons do sistema aromtico.

Uso de catalisador

Adicio eletrofilica o 3 Substituicao eletrofilica - aromaticidade

Progress of the reaction

Mecanismo: Adio Eletroflica Aromtica

Os eletrfilos so ou um on positivo (E+) ou alguma outra espcie deficiente de eltrons com grande carga positiva parcial.

Diagiama de eneigia potencial x Coordenada de reacao

Intermediate,

AG'

starting materials
IM

products

extent of reaction

Reaes de Adio Eletroflica Aromtica

Nitrao do Benzeno

Sulfonao do Benzeno

Halogenao do Benzeno

Alquilao de Friedel-Crafts do Benzeno

r_,

W">

-HCI

Limitaes da Alquilao de Friedel-Crafts

Oxignio e nitrognio podem complexar com o catalisador.

No pode ser usada com haletos de alquila primrios.

Pode formar produtos de poli-substituio.

Acilao de Friedel-Crafts do Benzeno

Ataque Eletroflico em Derivados do

Benzeno: Efeito dos Substituintes sobre a Reatividade e sobre a Orientao
Grupos direcionam ativadores(doam o ataque eltrons) nas

eletroflico

posies -orto e -para.

Grupos

desativadores os

(retiram na

eltrons) direcionam posio meta.

eletrfilos

Grupos Ativadores: Orientadores Orto-Para

Grupos Desativadores: Orientadores Meta