Lista 7b

1. Todas as molculas abaixo possuem a frmula molecular C 5H12O? Quais delas so quirais?

a)

c)

b)

OH

d)

OH

OH

f)

e)
OH

OH

OH

2. Qual a configurao absoluta das molculas abaixo:

Br
H

Cl
D

OCH3
Br

CH3

F3C

CH3
Cl

3. D a configurao absoluta para as seguintes molculas:

a)
H
Br

Et

b)

Et
Me

(-)-2-bromobutano

Me

H
Br

(+)-2-bromobutano

c)

d)

H2N
CO2H
Me
cido
(+)-2-aminopropanico

HO2C

OH
Me

cido
(+)-2-hidroxipropanico

4. Desenhe as projees de Fischer para as molculas do exerccio 3.

5. Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos. Especifique quais so quirais e mostre os planos

de simetria para os aquirais.
6. Quais so as relaes estereoqumicas (idnticos, enantimeros ou diastereo-ismeros) das quatro
molculas abaixo? Determine a configurao absoluta de cada centro estereognico.

CH3
H
F
H
CH2CH3
CH3

H F
H CH3

H F
H CH3

F H
H CH3

7. Desenhe a estrutura dos compostos abaixo representando o anel na forma planar. Quais so quirais?
Quais so meso? Indique a localizao do plano de simetria em cada composto meso.
a.

cis-1,2-Diclorociclopentano e seu ismero trans

b.

cis-1,3-diclorociclopentano e seu ismero trans

c.

cis-1,2-diclorocicloexano e seu ismero trans

d.

cis-1,3-diclorocicloexano e seu ismero trans

8. Os aminocidos isoleucina e aloisoleucina esto representados abaixo em suas conformaes alternadas.

Escreva as projees de Fischer de cada molcula. Estes compostos so enantimeros ou diasteroismeros?
H3CH2C

NH2

H3C

NH2

CO2H
H3C

Isoleucina

CO2H
H3CH2C

Aloisoleucina