REPRESENTACIN DE MOLCULAS ORGNICAS

en el
plano

por
atrs

por
delante

H
H

H
H

H
caballete

cuas
H
H

Newman

bolas y varillas

H H

H C H

H C H

H
Fischer

modelo compacto

I SOMERA CONFORMACIONAL
ALCANOS

H
H
H

H
H

eclipsada ( = 0)

H
H
H

H
H

H
alternada

HH

H
H

totalmente
eclipsada
( = 0)

CH3

2.29

eclipsada

H
CH 3

CH3
H

H H

2.55

Newman

caballete

alternada ( = 60)

CH3
CH 3

HH

Newman

H
H

HH

H H

H
caballete

H
alternada
(gauche)
( = 60)

HH

H
H
CH 3

eclipsada
( = 120)

CH3

H
H

H
CH3

totalmente
alternada
( = 180)

ISOMERA CONFORMACIONAL
ALCANOS

UNDECANO (C11H24)

NEOPENTANO (C5H12)

ISOMERA CONFORMACIONAL
CICLOALCANOS

120

H
H

H
H

60

H H

HH

Ciclopropano C3 H6

H
H

HH

H
H
H

H
H

Ciclobutano C4H8

H
H

H
H

H H

H H
H
H

H
H

H H
H

Ciclopentano C5H10

ISOMERA CONFORMACIONAL
CICLOALCANOS

H
H

H
H
H

H
H

H
H

H
H

Ciclohexano C 6H12

Posicin AXIAL

Posicin ECUATORIAL

ISOMERA CONFORMACI ONAL

CICLOHEXANOS

silla

bote torcido

bote torcido

bote

Anlis is conf orma cional del ci cl ohexano

H
H

H
H

H
H

CH3

CH3

H
H
H

METILCICLOHEXANO

H
H

silla

I SOMERA GEOMTRI CA
CICLOALCANOS
H

H 3C

CH 3

CH3

H 3C

CH3

CH 3

CH 3

trans-1,2-Dimetilciclopentano

cis-1,2-Dimetilciclopentano

CH3

CH3

CH 3

CH 3

H3C

H
CH3

axial-ecuatorial

ecuatorial-axial

cis-1,4-Dimetilciclohexano
CH3

CH3

CH3

CH 3

H
CH3
axial-axial

CH 3

H3C
H

ecuatorial-ecuatorial

trans-1,4-Dimetilciclohexano

ISOMERA GEOMTRICA
ENLACES DOBLES

CH3

CH3

CH3

H
C C

But-2-eno
(cis)

CH3

But-2-eno
(trans)
Cl

H
C C

CH3

CH3

cis o trans?

1
C C

2
C

Br
C C

CH 3

(Z)-2-Bromobut-2-eno
CH 3

Cl

CH2 -CH 3
CH3

CH
C

CH 3

C C

CH 2

C(CH3 )3

(E) -3- ter- Bu til pen ta-1,3-d ieno

CH3

Br

(E)-2-Bromobut-2-eno
CH 3

C C

Cl

(E)-2-Cloro-3-metilpent-2-eno
CH 3

CH 3

CH 3
CH 2 -CH 3

(Z)-2-Cloro-3-metilpent-2-eno
H

CH
C

CH3

CH 2

C(CH3 )3

( Z)- 3-te r-B utilp enta-1,3- dien o

I SOMERA PTICA

CH 2-CH 3
H

C
CH3

CH2 -CH3

Br

Br

CH 2CH 3

H
CH 3

Br

Cl

C
Br

quiral

C
H

A
B

CH3

C*
C

A
D

espejo

Cl
H

Br

CH 3

espejo

CH2CH 3

CH 3
Cl

aquiral

C
Cl

OCH3

CH3

aquiral

C
Br

HO

CO 2H
CH3
cido 2-h id ro xipro pa n oico

CH 3

quiral

HO

C*

(cido lctico)

COOH

OH
H

H
CH 3

C*
C

CONFIGURACI N ABSOLUTA

a
d

a
d

C
c

H C

CO 2H
OH

OH
CO2H

C
H CH2OH

observador

CH3

CH 3
H

H
C
Cl CH2OH

(R)-2-Cloropropanol

Cl

Cl

CH2OH

CH 2OH

CH3

CH 3

C H
CH2OH

Cl

HO 2C
2

OH
1

Con figu racin R

c. (R)-(-)-lctico

H C Cl

CO2 H

CH 3

H C

Co nfig ura ci n S

(S)-2-Cloropropanol

CH 3

HO

CH3

Cl
CH 3

observador

c. (S )-(+)-l ctico

CH 3

CH3

H
CH 2OH

CONFIGURACIN ABSOLUTA
CHO
H

OH

(R)-Gliceraldehdo

OH
OHC

CH3

180

(S)-Gliceraldehdo

H
CH2CH3

(R)-2-Clorobutano

CHO
(R)-Gliceraldehdo

giro

Cl

giro
90

giro
270

HO

180

CH3

CH3

CH3

giro

Cl

H
CH 3

CHO
OH

(S)-Gliceraldehdo

CH 3
H

giro
270

Cl

CH 2CH3
(S)-2-Clorobutano

CH3

H
CH3

Cl
CH 2CH3

(R)-2-Clorobutano

DIASTEREOI SOMERA

CH 3

CH3

HO

OH

Cl

Cl

CH 3
H

CH 3

OH

Cl

HO

Cl

CH 3

CH3

CH 3

CH 3

(R,S)

(S,R)

(S,S)

(R,R)

Cl

OH HO
H

H
(R,S)

Cl

OH HO
H

Cl
(S,R)

cis-2-Clorociclopentanol

(R,R)

H
Cl
(S,S)

trans-2-Clorociclopentanol

FORMAS meso
CO 2H
HO

CO 2H

OH

HO

CO 2H

CO 2H

OH

OH

HO

OH

HO

CO 2H

(S,S)

CO 2H

(R,R)

HO

HO

H
CH3

(S,R)

son la misma molcula

H

plano de simetra

CH3R
C
HO H

CO2H

(R,S)

enantimeros
CH3

CO2H

CH3

C
HOH

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

H
(S,S)

OH

OH

OH
CH3

2,3,4-Pentanotriol

cis-1,2- Diclor ociclobut ano

CH3
H

Cl

Cl

Cl

Cl
CH3

2,3, 4,5-T etraclorohexano

Cl
H

forma meso

trans-1,2-Diclorociclobutano

Cl

(R,R)

CH3

Cl

MOLCULAS QUI RALES SIN

CARBONOS ASI MTRICOS

A
B

sp2

sp

sp

B
A

A
C
B

B
C

C
A

ALENOS
HELICENOS

CH3 Br

Br H3C
BIFENILOS

Br
CH3

Cl

Br
H3C

HO

ESPIRANOS

ESTEREOQUMICA

ISMEROS
Idntica
frmula molecular

Tienen
la misma
conectividad
atmica?

NO

ISMEROS
CONSTITUCIONALES

SI

CH3CH2CH2OH

ESTEREOISMEROS

CH3CH2OCH3

SI

Interconversin
por rotacin de
enlaces?

ISMEROS
CONFORMACIONALES

NO
ISMEROS
CONFIGURACIONALES

Imgenes
especulares no
superponibles?

SI

NO

ENANTIMEROS
CH2=CH

DIASTERMEROS

H
CH3
NO

Tiene carbonos
asimtricos?

H
Br
H
Br

CH3
H
H
CH3

CH3

Br Br

Cl

H Cl

CH3

Br

H
CH3

Br

SI

CH3

ISMEROS
GEOMTRICOS
(cis-trans)

CH=CH2

Cl

Cl

Cl

Cl
(meso)

CH3
H H H
H H OH
CH3
CH3
CH3 CH3
HO H OH
HO H H
(meso)

16

C4H8O
Ismeros Constitucionales

Br

H3C

C3H7Br

H
H

H3C
H

Br

Ismeros Conformacionales
Cl

Cl
C4H8Cl2O2

H3C

OH

HO

CH3

H3C

OH

HO

CH3
Cl

Cl

Formas meso (son la misma molcula)

C5H10O

HO

HO

Ismeros Geomtricos

C4H9Br
Br

Br
Enantimeros
CH2OH

CH2OH
Br

Br

Cl

Cl

C4H8BrClO

CH3

CH3
Diastermeros

17

Ejemplos:
Talidomida

Levorrotatorio
(Enantimero S)

Dextrorrotatorio
(Enantimero R)

O
O

N
H

Insomio y malestar matinal

Teratgeno

(-)-Carbona

(+)-Carvona
Aroma de la semilla
del comino

Aroma del aceite

de la menta

H2N

H2N

OH
(2R,3R)-3-Aminobutan-2-ol
(Lquido)

OH
(2R,3S)-3-Aminobutan-2-ol
(Slido, p. f. = 49 0C)
OH

OH

OH
(S)-Butano-1,2-diol
(Agente teraputico)

OH
(R)-Butano-1,2-diol
(Veneno)

18

Serie de Problemas de Qumica Orgnica I (Estereoqumica).

1.

Dibuje una representacin tridimensional de cada uno de los estereoismeros siguientes:

a) (R)-2-Bromopentano
b) (S)-3-Bromo-3-clorohexano
c) (R)-2-Cloro-2-fluorobutano
d) (1R,2S)-1-Bromo-2-fluorociclopentano

2.

Represente las configuraciones R y S del pentan-2-ol.

3.

Aplique las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar la estereoqumica absoluta de cada

centro quiral en las molculas siguientes:
H

Cl
b)

a)

Cl

H
Br

Cl Br

c)

4.

H3CO

Br
d)

De entre los compuestos siguientes, identifique los que son pticamente activos y de una
explicacin para aquellos compuestos que no presentan actividad ptica.
Br

Cl

Cl
Cl

e)

c)

a)

Me

Me
HO

Br
Br

Cl

Cl
OH

f)

H
Cl
b)

Me
Et

d)
Br

Me
OH

g)
H

H
OH

5.

Et

Para los incisos e, f y g del ejemplo anterior, dibuje la proyeccin de Newman de la

configuracin ms estable.

19

6.

Indique la configuracin o dibuje la estructura de las siguientes molculas:

Br
HO

H
a)

CH3CH2

Br

b)
CH3

Cl

7.

c) (2R,3R,4S)-2,3,4-Tribromohexano

OH

H3C

CH3

Determine si los miembros de cada uno de los pares de compuestos siguientes son
enantimeros, diastermeros, ismeros constitucionales, ismeros geomtricos, ismeros
conformacionales o si son idnticos.
Cl

Cl

HO
Cl

Cl

OH

CH3
CH3
H

CH3

CH3
Br

Br

d)
H

OH

c)

b)

a)

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

f)

e)

CH3

CH3
CH3

CH3

8.

HO

Asigne la estereoqumica absoluta de cada centro quiral en las molculas siguientes:

H
a)

Br

b)
H3C

NH2

NH2

CO2H
F

CH3
H

c)

CH2 CH3
H
CH3

CH2CH3
OH

H
d)

e)

f)

20

9.

Dibuje una representacin estructural para cada uno de los estereoismeros siguientes:
a) (R)-2-(N-Etilamina)-(S)-3-bromopentano
b) (S)-3-Cloro-3-metilheptano
c) (R)-1-Cloro-(R)-2-fluorociclohexano
d) meso-3,4-Diclorohexano
e) (S)-2-(N-Metilamina)-(R)-3-cloropentano
f) (R)-3-Bromo-3-metilheptano
g) (S)-1-Bromo-(R)-2-fluorociclohexano
h) meso-2,3-Diclorobutano
i) (R)-3-Bromopentan-(R)-2-ol
j) meso-Butano-2,3-diol
k) Configuracin de silla ms estable de
CH3
OH
(CH3)2CH

10. De los siguientes compuesto determine cules son enantimeros, diastermeros o

compuestos meso:
CO2H

CO2H

CO2H

CO2H

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

CO2H

CO2H

CO2H

CO2H

Cl

Cl

CH3

Cl

HO

OH

HO

OH

HO

OH
H

HO

OH

CH3

CH3

Cl

CH3

11. Asigne las configuraciones R o S a los centros quirales de la prostaglandina E1.

O

H
CO2H

Prostaglandina E1
HO
H

HO

21

12. En 1996 se determin que la configuracin absoluta del (-)-bromoclorofluorometano es R.

Cul o cules de las siguientes estructuras representan al (-)-CHBrClF?
F

Br
Cl

Cl

F
Br

Br

Br
Cl
H

Cl

13. Represente los enantimeros y diastermeros, indicando la configuracin R y S para cada uno
de los carbonos quirales, de la siguiente molcula:
CHO
H

Br

OH
CH2Br

14. Dibuje representaciones tridimensionales para los enantimeros R y S de las siguientes

molculas:
Br
O

F
F

22