INTRODUO

A Aspirina como conhecida o cido acetilsaliclico (AAS), o analgsico mais

consumido e vendido no mundo. Em 1994, somente nos EUA, foram vendidos cerca de 80
bilhes de comprimidos. Muito embora derive do produto natural salicina, foi o primeiro
frmaco sinttico empregado na teraputica, tendo sua sntese concluda em 1897, pelo
qumico alemo Felix Hoffman (MENEGATTI,2001 ).
A histria da aspirina comeou em 02 de junho de 1763, quando Edward Stone, um
religioso, exps um trabalho na Royal Society of London, intitulado Relatrio do Sucesso
da casca do Salgueiro na cura da malria. O que o extrato da casca do salgueiro realmente
fazia era reduzir os sintomas febris da doena. Quase cem anos depois, um mdico escocs
descobriu que os extratos da casca do salgueiro tambm aliviavam os sintomas do reumatismo
agudo. Posteriormente descobriu-se que o extrato continha um frmaco analgsico (aliviava a
dor), antipiretipirtico (reduzia a febre) e anti-inflamatrio (reduzia o inchao) (PAVIA,
2009).
A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do cido saliclico,
um composto aromtico bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e cido
carboxlico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do
cido saliclico como um frmaco severamente limitado por seus efeitos colaterais,
ocasionando severa irritao na mucosa da boca, garganta, e estmago. A reao de acetilao
do cido saliclico ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo - OH fenlico sobre o
carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado
como um subproduto da reao. importante notar a utilizao de cido fosfrico como um
catalisador

desta

reao

de

esterificao,

tornando-a

mais

rpida

prtica

(MASUNARI,0000).

OBJETIVO
Sintetiza o Acido Acetilsaliclico a partir da reao do acido saliclico com o anidrido
actico, na presena de um catalizador cido.
MATERIAIS E MTODOS
Materiais utilizados

- Bquer
- Basto de vidro
- Proveta
- Papel de filtro
- Funil de vidro
- Balana analtica
- Erlenmayer
- Chapa aquecedora
- Capela
Reagentes utilizados
- cido saliclico
- cido fosfrico
- gua destilada
- Anidrido actico
PROCEDIMENTO
Inicialmente foi pesado 4,0128 g de cido Saliclico. Posteriormente foram utilizados
bquer com 150mL de gua da torneira colocado na chapa aquecedora a ~70C.
Em um erlenmeyer colocou o cido saliclico e adicionou 20,5 mL de anidrido actico,
agitando-o, depois juntou 5 gotas de cido fosfrico, o cido fosfrico atua como um
catalisador nesse processo. Depois levou a soluo para o banho de gua quente sob agitao
com o basto de vidro por 5 min.
Em seguida foi adicionado 2 mL de gua destilada na soluo em aquecimento. Depois
que liberou o vapor, retirou o erlenmeyer com a soluo e adicionou mais 20 mL de gua
destilada e deixou em repouso para formar os cristais.

Aps o repouso em baixa temperatura, foi filtrada a soluo utilizando o funil de vidro
adaptado com outro filtro sobre o gelo, papel filtro pregueado. Em seguida levou-o para secar
e fazer a pesagem para calcular o rendimento e o ponto de fuso.
Para determinar o ponto de fuso, primeiramente aqueceremos uma pequena
quantidade do ASS (cido Acetilsaliclico) em uma aparelhagem especial equipada com um
termmetro ou termopar, um banho ou placa de aquecimento um banho ou uma placa de
aquecimento e uma lente de aumento para observar a amostra. Duas temperaturas sero
anotadas, a primeira o ponto em que a primeira gota de liquido se forma entre os cristais, e a
segunda em que toda a massa de cristais transforma-se em liquido lmpido.

RESULTADOS E DISCUSSO
A aspirina (AAS), como dito anteriormente sintetizada a partir da reao entre o
acido saliclico com o anidrido actico. Para calcular o rendimento da aspirina comparando os
resultados obtidos experimentalmente com os resultados obtidos nos clculos tericos.
Para os clculos tericos iremos primeiramente analisar quem o reagente limitante da
reao, para poder calcular a partir dele quantas gramas de AAS sero produzidos:
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4+ H3CCOOH
(Equao para a formao da aspirina)
Dados:
MM:
C7H6O3 (cido Saliclico) = 138,00 g/mol
C4H6O3 (Anidrido Actico ) = 102,00 g/mol
C9H8O4 (Aspirina ASS) = 180,00 g/mol
Valores Utilizados Experimentalmente:
C7H6O3 = 4,128 g
C4H6O3 = 20 mL
Valores Obtidos Experimentalmente:

C9H8O4 = 3, 9305g
Calculando a massa de Anidrido Actico (C4H6O3) utilizado para produzir a aspirina:
138,00 g/mol de C7H6O3 102,00 g/mol de C4H6O3
4,128 g de C7H6O3 x g de C4H6O3
x = 3,051g de C4H6O3
A partir da massa do Anidrido Actico (C4H6O3), vamos calcular a massa de aspirina
que foi produzida:
102,00 g de C4H6O3 180,00 g de C9H8O4
3,051 g de C4H6O3 x g de C9H8O4
x= 5,384 g de C9H8O4
Para calcular o rendimento da aspirina vamos comparar o rendimento real (o
rendimento que foi obtido em relatrio), com o rendimento terico (o rendimento obtido nos
clculos tericos) :
Rendimento = __Rendimento Real_ X 100
Rendimento Terico
Rendimento real: 3,9305 g de C9H8O4
Rendimento Terico: 5,384 g de C9H8O4
Rendimento = __3,9305_x 100
5,384
Rendimento = 73%
CONCLUSO
A partir dos resultados obtidos podemos concluir que a sntese do acido acetilsaliclico
pode ser realizada em laboratrio de maneira satisfatria, uma vez que conseguimos um
rendimento de 73% da aspirina sintetizada no laboratrio.
DISCUSSO E INTERPRETAO DOS RESULTADOS

1 Qual o Mecanismo da reao entre o acido saliclico e o anidrido actico em meio

acido?
Acetilao do acido saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido
saliclico com anidrido actico, em presena de gotas de cido fosfrico como catalisador.

Fonte: http://nenol.wikispaces.com/file/view/5-sintese_da_aspirina_enologia.pdf

2 O H+ atua na reao de preparao do ASS, como um reagente ou como um

catalisador? Justifique.
H+ na reao de preparao do AAS, atua como um catalizador. A funo do cido de
converter o acido carboxlico no acido conjugado. A carbonila do acido conjugado sofre um
ataque nucleoflico do oxignio do lcool, dando uma espcie protonada. As transferncias de
prtons entre os oxignios so muito rpidas e o acido acetilsaliclico forma-se pela remoo
de um prton do oxignio. Os eltrons se deslocam para eliminar uma molcula de agua e
formar o acido conjugado do ster.

3 Na etapa de filtrao a vcuo, os cristais formados so lavados com gua gelada. Por
qu?
Por que a agua reduz a solubilidade do acido acetilsaliclico e dissolve as impurezas
existentes.
4 imagine a seguinte situao: Joo, Ana e Isabel formavam uma equipe, na preparao
do AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de cido sulfrico
concentrado no cho do laboratrio. Cada um dos trs teve uma ideia para resolver o
problema:
Joo sugeriu que jogasse gua sobre o cido.
Ana achou que, para neutralizar o cido, nada melhor que uma soluo
concentrada de NaOH.
Isabel achou conveniente se jogar bicarbonato de sdio em p sobre o cido.
Qual dos procedimentos seria o mai correto? O que h de errado com os outros
proedimentos?
O procedimento de isabel o mais indicado na reao entre o cido sulfrico e o bicarbonato
de sdio forma-se cido carbnico (cido fraco) e sulfato de sdio, como o cido carbnico
um cido muito instvel, ou seja, ele se decompe muito fcil transformando-se em Dixido
de Carbono (CO2) e gua (H2O). Ele seria o mais indicado para a neutralizao do cido
sulfrico neste caso.
O procedimento de joo no seria indicado, pois nunca se deve jogar gua sobre o cido,
ainda mais em um acido concentrado. Isso porque o processo de diluio de um cido
exotermico, isto , a uma grande liberao de energia. Ao jogar gua sobre o cido, a
temperatura se elevaria tanto podendo haver uma pequena exploso (devido a fervuva
violenta da gua), espirrando o cido em quem estivese por perto.
O procedimento de Ana no seria muito recomendado, pois trata-se de duas substancias
altamente concentradas e a neutralizao das mesmas liberaia uma alta quantidade de energia
j que uma reao exotermica.
5 Na reao de preparao do AAS, partimos do acido saliclico. Como preparar AAS
partindo do fenol?
Para a sntese de AAS a partir de fenol. Primeiro, o fenol ativado por tratamento com
NaOH, fornecendo o fenxido de sdio. Este submetido ao gs carbnico que pode reagir

como eletrfilo em posio orto. Resulta o nion do cido saliclico que na ltima etapa pode
ser acilado no grupo - OH, usando uma mistura de anidrido actico e piridina por exemplo. A
as acilao pode ser feita de duas formas: pode-se usar cloreto de acila sem catalisador ou
cido actico com H2SO4 ou H2PO4 ( sendo usados como catalizadores).

Fo
nte: http://www.timoteo.cefetmg.br/site/sobre/cursos/quimica/repositorio/livros/sintese/principios_sintese_1-3.pdf

6 Explique o processo de recristalizao.

A recristalizao um mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a
temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver o slido em um
solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem
menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre
formao de cristais ento chamamos de cristalizao, se for rpida chamamos de
precipitao. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro,
assim as impurezas ficam na soluo. Quando o esfriamento rpido as impurezas so
arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crtico na
recristalizao a escolha do solvente. O solvente ideal aquele que dissolve pouco a frio e
muito a quente.
7 Explique a tcnica de filtrao a vcuo.

Utiliza-se um frasco Kitassato, provido de um funil de Buckner, que, por sua vez, so
conectados a uma trompa dgua, atravs da sada lateral do frasco. Corta-se um crculo de
papel de filtro, cujo dimetro deve ser 1 a 2 mm menor de que o dimetro interno do funil.
Coloca-se o papel no funil de modo a cobrir os seus orifcios sem, entretanto, chegar at as
paredes do mesmo. Liga-se a trompa de gua. Umedece-se o papel de filtro com o solvente e
efetua-se a filtrao. Terminada esta, abre-se a entrada de ar do frasco kitassato, antes de
fechar a torneira da trompa de gua. Este tipo de filtrao tem vantagens sobre a filtrao
simples, por ser mais rpida e por deixar menor quantidade de impurezas e solvente no slido.

http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/03/sintese.pdf
http://xa.yimg.com/kq/groups/21692994/510743094/name/Aula+pratica_AAS.pdf