Experincia 07: Sntese do cido acetilsaliclico (Aspirina)

7.1. Objetivos
Fazer a sntese do cido acetilsaliclico
7.2. Introduo
A Aspirina, como conhecido o cido acetil saliclico (AAS), o analgsico mais
consumido e vendido no mundo. Em 1994, somente nos E.U.A., foram vendidos cerca de 80
bilhes de comprimidos. O AAS pode ser considerado como um frmaco pioneiro sob vrios
aspectos. Muito embora derive do produto natural salicina, foi o primeiro frmaco sinttico
empregado na teraputica, tendo sua sntese concluda em 1897, pelo qumico alemo Felix
Hoffman, do laboratrio Bayer.
O cido acetil saliclico um frmaco de fcil acesso sinttico, pode ser obtido pela
reao de acetilao do cido saliclico, com anidrido actico sob catlise cida.

7.3. Procedimento Experimental

Materiais e Reagentes
- Bequer de 250 e 100 mL
- Basto de vidro
- Kitassato de 250 e 125 mL
- Esptula
- Pipeta de Pasteur
- Funil de Bucher
- Proveta de 25 e 10 mL
- Papel de filtro

- Etiquetas
- Placa de Petri
- Pisseta
- cido saliclico (C7H6O3)
- cido sulfrico (H2SO4)
- Anidrido actico (C4H6O3)
- Erlenmeyer de 125 mL

Procedimento:
Pesar em bquer de 100 mL, cerca de 3,0 g de cido saliclico, adicionar 6 mL de anidrido actico
e juntar 6 gotas de H2SO4 concentrado (catlise cida/ o anidrido pouco reativo e precisa ser
ativado para reagir). CUIDADO: Usar luvas e culos ao manusear cido sulfrico. Aquea o
bquer em banho-maria, a 50-60o (pois se trata de uma reao endotrmica, onde o fornecimento
de calor favorece a formao de mais cido actico e consequentemente de AAS) durante 20
minutos, agitando a mistura de vez em quando, com um basto de vidro. Remover o bquer do
banho-maria e adicionar 30 mL de gua destilada (pois a gua carrega consigo o cido sulfrico e
a gua do sistema). Deixar o bquer esfriar ao ar para que se formem os cristais (forma-se
precipitado, pois o AAS pouco solvel em gua). Se os cristais demorarem a surgir, resfrie em
banho de gelo para acelerar a cristalizao e aumentar o rendimento do produto. Filtrar sob
suco utilizando funil de Buchner e lavar com gua gelada.
Secar a aspirina, ao ar ou na estufa a 50 oC (Conclui-se que a evaporao da gua, faz com que
os cristais fiquem mais rijos), pesar o produto e determinar o rendimento da reao.
7.4. Referncias Bibliogrficas

1. MANO E.B.; SEABRA, A.P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed, So Paulo, Edgard Blcher LTDA,
1987.

2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Qumica orgnica. 2. ed., Rio de Janeiro,
Guanabara Dois. 1976.