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Srie Rumo ao ITA

Ensino Pr-Universitrio

Professor(a) Mariano

Sede

Aluno(a)
Turma

TC

N
Turno

Introduo Qumica Orgnica


Consideraes Preliminares
I.

A Teoria da Fora Vital, formulada pelo qumico Berzelius,


no admitia a possibilidade de um composto orgnico ser
produzido artificialmente, porque, de acordo com essa teoria,
somente os seres vivos eram dotados de uma certa fora vital,
que os tornava capazes de sintetizar compostos orgnicos.
II. A sntese de Whler, contrariando a Teoria da Fora Vital,
consistiu na obteno de um composto orgnico, a ureia, a
partir de um composto inorgnico, o cianato de amnio, e foi
a primeira sntese orgnica realizada em laboratrio, iniciando
um novo tempo para a Qumica Orgnica.
III. A sntese da ureia teve como consequncias a queda da Teoria
da Fora Vital, um novo conceito de Qumica Orgnica e a
realizao de uma infinidade de outras snteses orgnicas,
resultando em uma quantidade extraordinariamente grande
de compostos orgnicos artificiais.
IV. Quando comparados com os compostos inorgnicos,
os compostos orgnicos so pouco resistentes ao calor,
apresentam pequena velocidade de reao e, em geral,
formam solues no-eletrolticas, pelo fato de apresentarem,
predominantemente, ligaes covalentes.

Data ____/____/____

Qumica

02. O Protocolo de Kyoto uma conveno das Naes Unidas


que marco sobre mudanas climticas estabelece que
os pases mais industrializados devem reduzir, at 2012,
a emisso dos gases causadores do efeito estufa em, pelo
menos, 5% em relao aos nveis de 1990. Essa meta
estabelece valores superiores aos exigidos para pases em
desenvolvimento. At 2001, mais de 120 pases, incluindo
naes industrializadas da Europa e da sia, j haviam
ratificado o protocolo. No entanto, nos EUA, o presidente
George W. Bush anunciou que o pas no ratificaria Kyoto,
com os argumentos de que os custos prejudicariam a economia
americana e que o acordo era pouco rigoroso com os pases
em desenvolvimento.
Adaptado do Jornal do Brasil. 11 abril de 2001.

Exerccios
01. O acetileno um gs inc olor. Quando puro, possui odor agradvel.
Queima em elevadas temperaturas e, por isso, utilizado em
maaricos oxiacetilnicos capazes de cortar chapas de ao.
Tambm usado na fabricao de borracha e fibras txteis
sintticas.

Foi sintetizado pela primeira vez em 1866 por Pierre Eugne
Marcellin Berthelot (1827-1907), que tambm obteve, por
aquecimento, a polimerizao do acetileno em benzeno.

Um dos mtodos de obteno industrial de acetileno utilizado
atualmente denominado processo carboqumico e consiste em:
Decomposio trmica do calcrio:

Reao da cal virgem com carvo coque em fornos eltricos


(etapa lenta):

Reao do carbeto de clcio com a gua (etapa rpida):


World Resources 2000/2001.

Analisando o processo de obteno do acetileno, conclui-se


que:
a) na etapa da decomposio trmica do calcrio ocorre a
produo de um composto orgnico e um composto
inorgnico.
b) o acetileno, representado pela frmula estrutural HC CH,
apresenta trs ligaes covalentes do tipo pi e duas sigma.
c) o processo carboqumico, descrito acima, poderia ser usado
como argumento para contestar a Teoria da Fora Vital.
d) entre as caractersticas do acetileno, destaca-se a capacidade
de formar soluo eletroltica e a alta resistncia ao calor.
e) nenhum gs obtido pelo processo descrito tem relao com
o efeito estufa.

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Na tabela, encontram-se os dados sobre a emisso de CO2.


Considerando os dados da tabela, assinale a alternativa que
representa um argumento que se contrape justificativa dos
EUA de que o acordo de Kyoto foi pouco rigoroso com pases
em desenvolvimento.
a) A emisso acumulada da Unio Europeia est prxima
dos EUA.
b) Nos pases em desenvolvimento, as emisses so
equivalentes s dos EUA.
c) A emisso per capita da Rssia assemelha-se da Unio
Europeia.
d) As emisses de CO2 nos pases em desenvolvimento citados
so muito baixas.
e) A frica do Sul apresenta uma emisso anual per capita
relativamente alta.

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Exerccios de Fixao
01. O histrico da Qumica Orgnica considera relevante cada um
dos fatos evidenciados a seguir.
I. Em 1777, a Qumica foi dividida em Orgnica e Inorgnica;
II. Em 1807, a Teoria da Fora Vital reafirmou a tese de
vitalismo;
III. Em 1828, foi realizada a primeira sntese orgnica em
laboratrio;
IV. Em 1858, a Qumica Orgnica foi definida como a Qumica
dos Compostos do Carbono.

Qual das opes abaixo identifica os qumicos associados aos


fatos I, II, III e IV, respectivamente?
a) Arrhenius, Berzelius, Sheele, Kekul
b) Kekul, Lovoisier, Berzelius, Bergman
c) Bergman, Berzelius, Whler, Kekul
d) Whler, Arrhenius, Kekul, Lavoisier
e) Arrhenius, Bergman, Sheele, Berzelius

Se voc quisesse aproveitar, como combustvel, o gs emanado,


qual seria o melhor intervalo de tempo para fazer isso?
a) Intervalo de 6 a 10.
b) Intervalo de 8 a 12.
c) Intervalo de 0 a 4.
d) Intervalo de 2 a 6.
e) Intervalo de 6 a 12.

04. Dezenas de compostos so responsveis pelo odor


caracterstico do alho, cientificamente denominado Allium
sativum. Entre eles, esto os seguintes:

02. Em nossos dias, a preocupao com a poluio ambiental cada


vez maior. As reaes orgnicas, em particular, alm do produto
principal (aquele que desejamos), produzem habitualmente
subprodutos indesejados, que so rejeitados, podendo ento
poluir o ambiente. Conscientes desse problema, os qumicos
esto, cada vez mais, procurando estabelecer normas e princpios
para implementar processos qumicos mais limpos a serem
seguidos pelos laboratrios e indstrias. a chamada Qumica
Verde, que procura reduzir ou eliminar o uso ou gerao de
substncias nocivas sade humana e ao ambiente.
Entre os princpios da Qumica Verde, no est includo:
a) Evitar a produo do resduo melhor do que trat-lo ou
limp-lo aps sua gerao.
b) Sempre que praticvel, a sntese de um produto qumico
deve utilizar e gerar substncias que possuam pouca ou
nenhuma toxicidade sade humana e ao ambiente.
c) Sempre que tcnica e economicamente vivel, a utilizao
de matrias-primas renovveis deve ser escolhida em
detrimento de fontes no renovveis.
d) A utilizao de energia pelos processos qumicos precisa ser
reconhecida pelos seus impactos ambientais e econmicos,
que devem ser maximizados.
e) As substncias, bem como a maneira pela qual uma
substncia utilizada em um processo qumico, devem ser
escolhidas a fim de minimizar o potencial para acidentes
qumicos, incluindo vazamentos, exploses e incndios.

CH2 == CH CH2 SH
CH2 == CH S CH == CH2
Alguns dos responsveis pelo aroma do alho

03. Em um aterro sanitrio, o lixo urbano enterrado e isolado


da atmosfera por uma camada de argila conforme
esquematizado na figura a seguir. Nessas condies,
micro-organismos decompem o lixo, proporcionando, dentre
outras coisas, o aparecimento de produtos gasosos. O grfico
a seguir ilustra a composio dos gases emanados em funo
do tempo.

H registros sobre o uso do alho em escritos snscritos (primeira


lngua escrita) de cinco mil anos atrs. Mdicos da Antiguidade
na Grcia, Egito, China, ndia e Roma prescreviam-no como
medicamento para muitas enfermidades.

Com relao aos compostos orgnicos citados no texto acima,


correto afirmar.
a) So muito resistentes ao calor.
b) No formam solues eletrolticas.
c) So muito solveis em gua.
d) Reagem com grande velocidade.
e) So muito reativos.

05. Observe com ateno cada um dos compostos orgnicos


representados abaixo.
Naftaleno: usado como inseticida, como aditivo da
gasolina; na fabricao de plsticos flexveis, revestimentos,
acabamento txtil, tintas.

Paracetamol: usado como analgsico, encontrado no


comrcio na composio de vrios remdios de venda livre.

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No deve ser utilizado no perodo pr-operatrio, pois pode
causar hemorragia.

a) otimiza o aproveitamento energtico, ao usar queima do


bagao nos processos trmicos da usina e na gerao de
eletricidade.
b) aumenta a produo de lcool e de acar, ao usar o bagao
como insumo suplementar.
c) economiza na compra da cana-de-acar, j que o bagao
tambm pode ser transformado em lcool.
d) aumenta a produtividade, ao fazer uso do lcool para a
gerao de calor na prpria usina.
e) reduz o uso de mquinas e equipamentos na produo de
acar e lcool, por no manipular o bagao da cana.

AZT: usado no tratamento da Aids.

02. A respeito dos compostos orgnicos, correto afirmar que:


a) os compostos orgnicos somente podem ser sintetizados
pelos organismos vivos, da a qualificao de orgnicos.
b) os compostos orgnicos so compostos de carbono,
embora algumas substncias que contm esse elemento
sejam estudadas tambm entre os compostos inorgnicos
(CO2, HCN etc.).
c) a existncia de um grande nmero de compostos de
carbono est relacionada com a capacidade do tomo de
carbono de formar cadeias, associada sua tetravalncia,
ao seu carter anftero e equivalncia das quatro ligaes.
d) nos compostos de carbono, o tipo de ligao mais frequente
a inica.
e) os compostos orgnicos so regidos por leis e princpios
prprios, no aplicveis aos compostos inorgnicos.

Mercurocromo: usado como antissptico desde o incio


do sculo XX; sua venda atualmente proibida.

03. O benzeno, da frmula molecular C6H6, um lquido incolor,


de odor agradvel, bastante voltil, cujos vapores so txicos.
O benzeno tem a mesma frmula mnima que o:

Com relao aos compostos representados, correto afirmar que:


A) o naftaleno dissolve-se facilmente em gua, constituindo
uma soluo eletroltica.
B) o paracetamol tem frmula molecular C6H10NO e no
apresenta ligao pi.
C) o AZT um composto binrio, muito resistente ao calor e
pouco reativo.
D) o mercurocromo apresenta, em sua estrutura, vinte e seis
tomos de hidrognio.
E) o naftaleno confirma a ideia da grande variedade de
elementos qumicos nos compostos orgnicos.

Composto

Frmula molecular

A)

Etano

C2H6

B)

Buteno

C4H8

C)

Acetileno

C2H2

D)

Metano

CH4

E)

Etanol

C2H5OH

04. Todas as alternativas apresentam substncias formadas por


molculas, exceto:
a) acetona.
b) gua.
c) etanol.
d) ferro.
e) parafina.

Exerccios Propostos
01. Os sistemas de cogerao representam uma prtica de
utilizao racional de combustveis e de produo de energia.
Isto j se pratica em algumas indstrias de acar e de
lcool, nas quais se aproveita o bagao da cana, um de seus
subprodutos, para produo de energia. Esse processo est
ilustrado no esquema abaixo.

05. Considerando-se os seguintes compostos orgnicos:


II. C2H5OH
III. CH4
I. C3H6

pode-se afirmar que a alternativa que apresenta os compostos


em ordem decrescente de porcentagem de carbono presente
:
a) I, II e III
b) I, III e II
c) II, III e I
d) II, I e III
e) III, II e I

06. Os detergentes biodegradveis diferem dos no biodegradveis


por apresentarem cadeias carbnicas ramificadas. Dos
seguintes tipos de frmula:
I. mnima
II. molecular
III. funcional
IV. centesimal
V. estrutural

Entre os argumentos favorveis a esse sistema de cogerao,


pode-se destacar que ele:

qual informaria a um estudante de Qumica Orgnica, se o


componente de uma marca de detergente biodegradvel ou
no?
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
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07. A Qumica Orgnica sinttica iniciou seu desenvolvimento com
a sntese da ureia realizada por Whler, que derrubou a Teoria
da Fora Vital. Whler produziu ureia a partir de cianato de
amnio, conforme a reao:

Gabarito Exerccios Propostos


01

02

03

04

05

06

07

08

09

Saiba Mais!

A quantidade de cianato de amnio (em gramas), necessria


para preparar 3,1mg de ureia, segundo a reao de Whler,
igual a:
a) 0,0031
b) 0,006
c) 0,031
d) 0,31
e) 0,6

Livros: Martha Reis v. 3

08. O grfico a seguir mostra a temperatura de ebulio presso


de 1atm em funo da massa molar de alguns alcanos.

Ricardo Feltre v. 3

Allinger Volume nico

McMurry v. 1 e v. 2

Web: Enciclopdia Wikipdia


Dicionrios de Qumica
Textos de Qumica
Revistas eletrnicas

Com base nesse grfico, pode-se prever que o ponto


de ebulio do butano, presso de 1atm, , aproximadamente:
Dados: Massas molares em g/mol: C = 12; H = 1.
a) 100C
b) 69C
c) 58C
d) 0C
e) 20C

09. Um mtodo de anlise desenvolvido por Lavoisier (1743-1794)


e aperfeioado por Liebig (1803-1873) permitiu determinar a
composio percentual dos hidrocarbonetos. O procedimento
baseia-se na combusto total em excesso de oxignio (O2)
da amostra analisada, em que todo carbono convertido em
gs carbnico (CO2) e todo hidrognio, transformado em gua
(H2O).

A queima de 0,50g de um hidrocarboneto, em presena de
oxignio em excesso, fornece 1,65g de dixido de carbono
(CO2) e 0,45g de gua (H2O).

Considerando as informaes acima, pode-se afirmar que as
porcentagens em peso de carbono (C) e hidrognio (H) no
hidrocarboneto so, respectivamente:
a) 85% e 15%
b) 95% e 5%
c) 90% e 10%
d) 91% e 20%
e) 95% e 20%

FM 16/11/11 Rev.: TM

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