Lançado o Windows 1.0, rodava sob MS-DOS como interface para usuários onde podia-se deparar com os primeiros programas, tais como o Paint, Bloco de Notas, Calculadora e outros conhecidos até hoje. Já com a versão 2.0, o uso do processador Intel 286 já era satisfatório, janelas já podiam se sobrepor e seu processamento era estável. O lançamento do Intel 386 fez com que a Microsoft tirasse partido da memoria estendida, logo, foram ao desenvolvimento do Windows 3.0. Com seu lançamento em Maio de 1990, o Windows 3.X teve uma adoção maior. Sua total compatibilidade com o Intel 386 e inovações em redes fez com que fossem vendidas, em apenas 2 anos, mais de 1º milhões de copias. Sua interface também foi melhorada com gráficos a 16 bits.
1995 – 2000: Internet Sempre
Em Agosto de 1995, surge o Windows 95 com mais inovações de rede, uso do fax/modem e, finalmente, recursos multimídia. Junto com ele, surge o Intel 486, com o processamento em 32 bits e maior capacidade em memórias, oferecia recursos de musicas e software educativo. A internet tinha maior foco, com o lançamento da primeira versão do Internet Explorer. Com o lançamento do DVD e do USB, em Junho de 1998 surge o Windows 98 com uma interface mais “user-friendly”, mais amigável. Como a grande facilidade que o menu Iniciar já proporcionava desde o Windows 95, o Windows 98 trouxe a barra de inicialização rápida, presente até o Windows Vista. Foi um grande sucesso e o encontramos ate hoje em diversos tipos de estabelecimentos. Na época fora substituído pela “geração multimídia”, sendo feito algo diferente, agora sem o uso do DOS e considerado o ultimo Windows com base na versão 95, o Windows Millenium ou ME oferecia inúmeras inovações em musica e vídeos por base do tão novo Windows Media Player 7, sem contar nos novos recursos de redes e compartilhamento avançado. Construído por sob a tão bem estruturada base do Windows NT 4.0, o Windows 2000 veio para substituir todos os anteriores com simplificada instalação de hardware, implementações de recursos em redes e produtos sem fio.
2001 – 2009: Era do eterno XP
Outubro de 2001, redesenhado, reformulado e pronto para ser eterno, o Windows XP chegou ao mercado rápido e estável, com o novo menu Iniciar também redesenhado, Painel de Controle e telas mais intuitivas, dentre várias modificações. Suas soluções de segurança e conhecimento em vírus tornaram- no mais seguro e de fácil utilização ao usuário. Subdividido em versões como Home Edition, Professional, Media Center, Table PC e 64-bit Edition o fez liderar o mercado ate hoje, mesmo com os novos lançamentos de Sistemas Operacionais desenvolvidos. Em 2006 toda solução e sistema de segurança relacionado a Windows foram modificados com o lançamento do Windows Vista. Focado em segurança, seu maior pecado foi “entulhar” o usuário com mensagens de segurança e seu desempenho praticamente capado ao hardware, tornando-o semelhante a tanques de guerra, seguros, mas lentos. Suas inovações não foram somente em segurança, implementações em rede e grande parte em multimídia foram realizadas, sendo o Windows Media Center a maior delas. Encontrado nas versões Home Premium e Ultimate, o Windows Media Center tornou o PC mais funcional em termos de entretenimento. Uma das principais melhorias foi a implementação de drivers melhores e seu ótimo gerenciamento dos mesmos, tornando possível o uso da interface Aero junto a placas com certificado DWM. Com base no pequeno espaço de tempo, em 2009 entra no mercado o Windows 7. Mais rápido e estável que o Windows Vista, teve sua adoção mais rápida, pois seu Kernel semelhante ao se antecessor vos deu um banco de drivers com mais de 2 anos de desenvolvimento. Sua interface simplificada, novos ícones, maior confiabilidade em redes e desempenho o fez vender 240 mil copias após 1 ano de lançamento, tornando-o o Windows de maior vendagem na historia da Microsoft. Tal qual o Windows Vista, é distribuído por versões que atendem a diversos públicos, são elas: Home Basic, Home Premium, Professional e Ultimate, sendo a ultima a mais completa de todas com recursos de segurança e virtualização. Hoje já se fala em um sucessor para o Windows 7. Sendo muito aguardado um suporte mais avançado a tecnologia Touch e bases nas ferramentas Cloud Computing. Muitas especulações giram em torno de um nvo formato de partições denominado de WinFS, mas, muita coisa muda durante seu desenvolvimento.