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QUÍMICA ORGÂNICA

Definição atual: é o ramo da química que estuda os


compostos do carbono.

Reação de Friedrich Wöhler (1828):


NH2

NH4CNO  O=C
Cianato de amônio Uréia NH2

Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da


força vital e o início da química orgânica moderna.
Compostos Orgânicos
Composição: o C é o principal elemento, incluem também
o H, N, O, S, P e ainda os halogênios.
Características: em geral os compostos orgânicos são
covalentes apolares. A presença de um elemento diferente
do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.

H H
Ex.: H – C – H H – C – OH
H H
Apolar Polar
Características Gerais
Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos
inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.
Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.
Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os
polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.
Combustibilidade: em geral são combustíveis.
Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem
a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de
ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).
Cadeias Carbônicas
 Classificação do Carbono:
1) Ligação com outros átomos de C:

l l
Primário: – C – C Secundário: C – C – C
l l

C C
l l
Terciário: C – C – C Quaternário: C – C – C
l l
C
Cadeias Carbônicas
 Classificação do Carbono:
2) Hibridização dos átomos de C:
l l
sp3: –C– sp2: – C = sp: = C = ou – C 
l

 Classificação das Cadeias Carbônicas:

1) Normal Ramificada
CH3
l l l l l l l l l l
–C–C–C–C–C– –C–C–C–C–C
l l l l l l l l l l
Cadeias Carbônicas
 Classificação das Cadeias Carbônicas:
2) Homogênea Heterogênea
l l l l
l
–C–C–C– –C–O–C–
l l l l l

O
Homocíclica Heterocíclica

3) Saturada Insaturada
l l l l l l l l l l
–C–C–C–C–C– –C–C=C–C–C
l l l l l l l l
Cadeias Carbônicas
 Classificação das Cadeias Carbônicas:
4) Acíclica ou alifática Cíclica

l l l
–C–C–C–
l l l

5) Alicíclica Aromática
Cadeias Carbônicas
 Classificação das Cadeias Carbônicas:
6) Mononuclear Polinuclear condensado

7) Polinuclear isolado:

CH2

Núcleo – núcleo Cadeia alifática


FUNÇÕES ORGÂNICAS
Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum,
que lhe conferem propriedades químicas semelhantes.

HIDROCARBONETOS – função básica de C e H.


Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia
de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico.
FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres,
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de
ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos.
FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas,
imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos.
OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..
HIDROCARBONETOS
Definição: Compostos binários de C e H, classificados
em subfunções conforme tabela:
FÓRMULA
CADEIA SUBFUNÇÃO
GERAL
Alcanos (cadeia saturada) Cn H2n + 2
Alcenos (ligação dupla) Cn H2n
Aberta Alcinos (ligação tripla) Cn H2n – 2
Alcadienos (duas duplas) Cn H2n – 2
Ciclanos (cadeia saturada) Cn H2n
Fechada alicíclica
Ciclenos ( ligação dupla) Cn H2n – 2
Fechada – núcleo Bz Aromáticos indefinida
Presença de halogênio Haleto orgânico R – X (F, Cl, Br e I)
Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica
das outras funções, teoricamente derivadas dela.
FUNÇÕES OXIGENADAS
Definição: Compostos orgânicos com a presença do O.

FUNÇÃO Grupo funcional Fórmula geral Exemplo


Álcool – OH (lig. com C saturado) R – OH H3C – CH2 – OH

Enol – OH (lig. com C dupla) R – OH H3C = CH – OH

– OH
Fenol – OH (lig. Com núcleo Bz) Ar – OH

–C=O R–C=O H–C=O


Aldeído 
H

H

H
–C– R – C – R’ H3C– C – CH3
Cetona 
O

O

O
Ácido –C=O

R–C=O

H3C – C = O

carboxílico OH OH OH
FUNÇÕES OXIGENADAS

FUNÇÃO Grupo funcional Fórmula geral Exemplos


–C=O R–C=O H3C – C = O
Éster 
O–

O – R’

O – CH3
– C\ = O R–C=O H3C – C = O
\ \
Anidrido /
O
/
O O
/
–C=O R’– C = O H3C – C = O

Cloreto de –C=O

R–C=O

H3C– C = O

ácido Cl Cl Cl
–C =O R–C =O H3C – C =O
Sal orgânico 
O–cátion

O–cátion

ONa

Éter –O– R – O – R’ H3C – O – CH3


FUNÇÕES NITROGENADAS
FUNÇÃO Grupo funcional Fórmula geral Exemplos
– NH2; – NH; – N – R – NH2; R – NH; R – N – R CH3– CH2 – NH2
Amina    
Amina primária

Imina = NH R = NH CH3 – CH = NH

CH3 – C = O
\
Amida
–C=O R–C=O
\
NH2 \
NH2 NH2
Amida primária

C=O C=O
= NH / \ / \
Imida Ligado a radical diacila
R
\ /
C=O
NH H2C
\ /
C=O
NH

– NO ( – N = O)
Nitro R – NO CH3 – CH2 – NO
– NO2 ( – N = O)
compostos O R – NO2 CH3 – CH2 – NO2

Nitrilo (cianeto) – CN (– C  N)
R – CN
CH3 – CH2 – CN

Isonitrilo (iso- – NC (– N = C)

R – NC CH3 – CH2 – NC
cianeto)

Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO3H), organometálicos


ou compostos de Grignard (– MgX), etc.

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