UNIVERSIDADE

DE

SO

PAULO

INSTITUTO DE QUMICA DE SO CARLOS

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RELATRIO
DISCIPLINA: Laboratrio Geral de Qumica Orgnica (SQF0374) 1 semestre de 2012 RESPONSVEL: Profa. Dra. Agnieszka Pawlicka PRTICA: Escolher um item.
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1.

INTRODUO Texto de no mximo de uma pgina, com letra Times New Roman tamanho 12,

espaamento de 1,5 e pargrafo justificado. 2. OBJETIVOS Obter benzalacetona a partir de benzaldedo e acetona, numa reao de condensao. 3. MATERIAIS 3.1. beacker de 300mL 3.2. agitador magntico; 3.3. filtro a vcuo;
1

3.4 funil de cobre; 3.5. bico de Bunsen; 3.6. funil de Bchner; 3.7. espectrmetros de IV e UV-Vis; 3.8. soluo de NaOH em gua (10g/100mL); 3.9. etanol (em torno de 150mL); 3.10. 14mL de uma mistura de benzaldedo e acetona 10:4; 3.11. gua destilada; 4. DESCRIO DOS PROCEDIMENTOS EFETUADOS Uma soluo de NaOH em gua (10g/100mL) foi colocada em um beacker e, sob agitao, foram adicionados 80mL de etanol. O sistema foi deixado resfriar a 20C. Lentamente e sob agitao 14mL de uma mistura contendo 10mL de benzaldedo e 4mL de acetona foi adicionada. Decorridos 30 minutos, o slido obtido foi filtrado a vcuo e levado com pores de gua destilada gelada. O produto foi recristalizado sendo dissolvido em 70mL de etanol com aquecimento em chapa. Ele foi, ento, filtrado em funil de cobre aquecido. A soluo foi resfriada em gelo para a formao dos cristais, que foram filtrados a vcuo, e secos em estufa. Para qualificar a reao e a purificao, a amostra final foi pesada, seu ponto de fuso foi medido e os espectros de infravermelho e UV-visvel foram obtidos.

5.

RESULTADOS E DISCUSSO A massa obtida de diabenzalacetona foi de 4,96g. Pela estequiometria da reao, tem-se uma

proporo de 2:1:1 entre o benzaldedo, a acetona e a dibenzalacetona. Assim, conhecendo-se as massas molares, bem como as densidades, pode-se verificar que para os volumes utilizados de cada espcie, a acetona encontrava-se em excesso, ento utilizamos o benzaldedo para calcular o rendimento.

Tabela1. Massa molecular, densidade e volume utilizados de cada reagente para o clculo estequiomtrico.
Substncia Benzaldedo Acetona Benzalacetona Massa molecular (g/mol) 106,3 58,08 234,3 Densidade (g/mL) 1,0415 0,79 Volume utilizado (mL) 10 4 -

A massa esperada para um rendimento de 100% do diabenzalacetona, seria de 11,48g. A partir da, obtm-se o rendimento da reao: 43%. Essa porcentagem representa um valor razovel de rendimento, considerando-se as perdas de produtos durante o processo (no momento das filtraes, por exemplo) e eventuais falhas no decorrer da reao ( praticamente impossvel que todo o reagente se transforme no produto desejado), e alto comparando-se com o obtido pelo restante da turma. O ponto de fuso obtido foi de 109-110C, bastante prximo do tabelado, 110-111C. Os espectros de infravermelho e de UV-visvel esto apresentados abaixo.

70 65 60 55 50 45 40 35 4500

Transmitncia

4000

3500

3000

2500

2000

1500
-1

1000

500

Numero de onda (cm )

Figura 1. Espectro obtido na regio do infravermelho para a dibenzelacetona

1,0

0,8

Absorbncia

0,6

0,4

0,2

0,0 200 300 400 500 600 700 800

Comprimento de onda (nm)

Figura 2. Espectro obtido na regio do ultravioleta-visvel para a dibenzelacetona

O espectro de infravermelho ficou bastante prximo a um obtido na literatura, apresentado na figura 3.

Figura 3. Espectro na regio do infravermelho para a dibenzelacetona encontrado na literatura. Disponvel em: < http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi>

Sendo assim, pode-se considerar que a sntese e a purificao da benzalacetona foram bem sucedidas. importante ressaltar que, na apostila de prticas recomendado adicionar apenas metade da mistura dos dois reagentes (benzaldedo e acetona) e aps 15 minutos, a outra metade; porm, ao invs disso, erroneamente, nosso grupo adicionou os 14mL de uma s vez. Surpreendentemente, obtivemos cristais mais facilmente e em maior abundncia que os demais, e, por isso, foi tirado o espectro da nossa amostra. Apesar da falha, obtivemos melhores resultados em relao aos demais alunos da disciplina.

6.

CONCLUSES A reao de condensao realizada na prtica foi, em linhas gerais, bem sucedida,

haja vista o rendimento de 43% e a anlise do ponto de fuso e dos espectros. Alm disso, uma pequena mudana no procedimento, ainda que no premeditada, surtiu um efeito positivo, refletido nos resultados. 7. RESPOSTAS S QUESTES

8.

REFERNCIAS MARILIA GABRIELA FERREIRA DOS ANJOS; ALINE CARLA COSTA. Sntese e

purificao

da

dibenzalacetona.

Disponvel

em:

<http://pt.scribd.com/doc/55300499/Relatorio-Sintese-Dibenzalacetona-Concluido>. Acesso em: 05 de mai 2012.

Spectral

Database

for

Organic

Compounds

SDBS.

Disponvel

em:

<

http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi>. Acesso em: 05 de mai 2012.