Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran- Campus de Apucarana Gerncia de Ensino e Pesquisa

Prof. Alessandra Machado Baron

PRTICA 1: SUBSTITUIO NUCLEOFLICA - SNTESE DO CLORETO DE TERCBUTILA

1. Introduo ao tema Os haletos orgnicos so de extrema importncia na qumica orgnica, principalmente com intermedirios em snteses, j que os halognios ligados a carbono so bons grupos abandonadores e podem ser convertidos em uma grande variedade de compostos. Os haletos de alquila podem ser obtidos por diferentes processos. A interconverso de um lcool em um haleto tem lugar por uma reao de substituio nucleoflica. Se o lcool tercirio, a reao ocorre por um mecanismo em duas etapas chamado substituio nucleoflica de 1 ordem (SN1): na primeira etapa h formao de um carboction tercirio estvel; na segunda, o nuclefilo ataca o carboction para dar o produto. Se o lcool primrio, a reao ocorre por um mecanismo concertado chamado substituio nucleoflica de 2 ordem (SN2): o nuclefilo ataca o carbono da hidroxila, deslocando-a e gerando o haleto. 2. Objetivo Preparao do cloreto de terc-butila a partir do lcool terc-butlico por substituio nucleoflica SN1. 3. Parte experimental
MATERIAL
Banho-maria Basto de vidro Bquer 25 mL Erlenmeyer 100 mL Esptula Funil de separao 250 mL Funil de vidro Papel de filtro Proveta 10 mL Suporte de ferro com anel Tubos de ensaio

Reagentes lcool terc-butlico Bicarbonato de sdio a 5% CaCl2 anidro ou Sulfato de sdio anidro HCl concentrado * Soluo alcolica (2%) AgNO3 * Preparao da soluo alcolica (2%) AgNO3: dissolver 2 g de AgNO3 em 100 mL de etanol 95%, deixar ferver em refluxo.

3.1. PROCEDIMENTO

Com um banho de gua quente funda o lcool terc-butlico (p.f.=25,5C). Pese em um Erlenmeyer 3,0 g (cerca de 3,9 mL) de lcool terc-butilico e adicione em seguida, muito lentamente, 10 mL de cido clordrico concentrado (Ateno!! Reao exotrmica). a) Transfira a soluo para um funil de separao. Agite a mistura, de vez em quando, por 20 min. Aps cada agitao, afrouxe a rolha para aliviar a presso interna. b) Deixe a mistura em repouso at que as camadas estejam nitidamente separadas. Retire e abandone a camada cida inferior. c) Lave o haleto produzido (dentro do funil de decantao) com 6 mL de soluo de bicarbonato de sdio a 5% e depois com 6 mL de gua. d) Transfira para um bquer e seque o preparado com 1,5 g de cloreto de clcio anidro ou sulfato de sdio anidro. Filtre em uma proveta de 10 mL utilizando papel de filtro pregueado. Anote o volume obtido para calcular o rendimento.
3.2. Reao de verificao

Agite, em um tubo de ensaio, trs gotas do material de partida com soluo alcolica de nitrato de prata a 2%. Caso no aparea um precipitado em 2 min, aquea em banho-maria. Repita o ensaio com o produto. DADOS: densidade lcool terc-butlico = 0,770 g/mL densidade cloreto de terc-butila = 0,846 g/mL 4. Questes a serem discutidas no relatrio 1. Mostre os pictogramas, descrevendo-os, dos reagentes utilizados no experimento. 2. Escreva a equao qumica para a reao de sntese realizada. 3. Sugira um mecanismo para a reao. Explique no mecanismo quem nuclefilo, quem grupo de sada. 4. Calcule o rendimento da reao. 5. Por que o haleto foi lavado com bicarbonato de sdio? 6. Suponha que uma indstria necessite de 300 L do produto e para as adaptaes em escala industrial ocorra 10% de perda no processo. Indique quais devero ser as quantidades, em massa, dos reagentes de entrada (lcool terc-butlico e cido clordrico), para adaptao da produo.