UFF Universidade Federal Fluminense Professor Nelson Angelo de Souza Turma CB

CLORETO DE TERC-BUTILA

Allana Danielle Anholetti Azeredo

Niteri, 02 de Outubro de 2013

1. INTRODUO

A substituio nucleoflica aliftica consiste no ataque do nuclefilo em um stio deficiente de eltrons. A natureza do substrato, do nuclefilo e do grupo de sada, alm das condies reacionais so fatores importantes que influenciam o mecanismo destas reaes. (SOARES,1988) O processo pode se dar de duas formas, pelo mecanismo SN1 e pelo SN2. Na primeira, a etapa que define a velocidade da reao unimolecular e independe da concentrao do nuclefilo, envolvendo a formao de um carboction. J na SN2, a velocidade definida pela concentrao do nuclefilo e do substrato, incluindo uma inverso de configurao. (SOLOMONS, 2008)

2. OBJETIVO

Este trabalho tem como objetivo a sntese do cloreto de terc-butila utilizando a tcnica de substituio nucleoflica unimolecular (SN1) atravs do 2-metil-2-propanol.

3. RESULTADOS E DISCUSSO

Foi realizado o procedimento de substituio nucleoflica utilizando o 2-metil-2propanol (lcool t-butlico) com cido clordrico (HCl) concentrado, para obteno do cloreto de terc-butila. O procedimento foi realizado a baixas temperaturas (banho de gelo) de forma a evitar uma reao competitiva de eliminao (E1).

Figura 1. Reaes ocorridas na sntese do cloreto de terc-butila

Foi utilizado carbonato de clcio para retirar os ons cloreto restantes no meio, j que a reao foi feita em excesso de cido, neutralizando seu pH. Lavagens com gua serviram apenas para solubilizar o lcool t-butlico, separando-o do cloreto de tercbutlico.

3.1. RENDIMENTO QUMICO

O rendimento qumico foi calculado com base em regras de trs simples, conforme descrito abaixo:

Calculou-se a massa utilizada te lcool terc-butlico relacionando a massa molar do lcool na estequiometria 1 para 1, com os 0,16 mols utilizados na prtica.

1 mol

74,12 g

0,16 mol Mmlcool

MMlcool = 11,86 g

Aps, calculou-se a massa terica de cloreto de terc-butila a ser produzida pela reao, utilizando a seguinte frmula:

MMlcool - MMcloreto mlcool - mcloreto

74,12 92,57 11,86 - mcloreto Mcloreto = 14,81 g ou 17,63 ml

Ento, foi calculado o rendimento bruto, j que no houve destilao do produto. O clculo foi feito pela razo entre a massa obtida na prtica e a massa terica do mesmo:

RENDIMENTO = 12,5 / 17, 63 RENDIMENTO = 0,7090 ou 70,9%

4. CONCLUSO

Concluiu-se com o trabalho que, ao aplicar os conhecimentos tericos sobre o mecanismo SN1, foi possvel a realizao da prtica de forma eficaz. E, tendo em vista o rendimento bruto da reao, pode-se dizer, tambm, que a prtica foi bem sucedida.

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Adicionou-se a um funil de separao de 250 ml 0,16 mol de lcool t-butlico e 0,28 mol de HCl 35%. Agitou-se levemente mantendo o funil tampado, aliviando a presso algumas vezes com a abertura da torneira. Em seguida, repousou-se o funil sobre a argola, destampando-o. Duas fases foram obtidas. Separou-se as duas fases, desprezando a camada aquosa. Testar se a camada a ser descartada realmente a desajada adicionando uma pequena amostra da mesma a um tubo de ensaio e adicionouse gua. Com a homogeneizao da amostra com gua, deduziu-se que ela era a fase aquosa. Adicionou-se fase orgnica, que compreende ao cloreto de terc-butila, 20 ml de soluo aquosa saturada de carbonato de clcio e agitou-se suavemente o funil destampado at que cessasse a efervescncia. Arrolhou-se o funil, inverteu-o e abriu-se a torneira para que se escapasse todo o gs liberado com a reao. Aps, fechou-se a torneira e agitou-se vigorosamente o funil de separao. Em seguida, repousou-se novamente o funil sobre a argola, destampando-o e removeu-se mais uma vez a camada aquosa sob o mesmo teste anterior. Lavou-se o produto bruto com 10 ml de gua e transferiu-se o produto para um Erlenmeyer seco. Para eliminar a gua do produto, adicionou-se CaCl2 anidro e agitou-se levemente o Erlenmeyer, at que o lquido ficasse mais lmpido. Filtrou-se a mistura e obteu-se, desta forma, o produto.

6. BIBLIOGRAFIA

SOARES, Bluma Guenther et al. Qumica Orgnica:Teoria e Tcnicas de Preparao, Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos. Editora Guanabara, 1988.134p. WIKIPEDIA. Tert-butyl Chloride. Disponvel em < http://en.wikipedia.org/wiki/TertButyl_chloride> Acesso em 01 Out 2013.