SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS Amanda Pires Nogueira de Souza, Ana Paola Lopes Carvalho.

Engenharia de Materiais, Faculdade de Tecnologia, Universidade Federal do Amazonas, 69077-000 Manaus AM, Brasil.

RESUMO A solubilidade muito utilizada em laboratrios para extrao de produtos, separao de misturas e recristalizao de substncias. definida como a quantidade mxima que uma substncia pode dissolver-se em um lquido, expressa em mols por litro. A solubilidade est relacionada s estruturas moleculares dos compostos, solutos e solventes, bem como est relacionada a natureza do soluto, do solvente e da temperatura. Pela lei de solubilidade, semelhante dissolve semelhante, conclui-se que substncias polares dissolvem polares, e apolares dissolvem apolares. Nos compostos orgnicos no diferente, de uma forma geral, so mais solveis em outros compostos orgnicos. Atravs dos experimentos realizados pde-se identificar a solubilidade de algumas amostras lquidas e slidas e conhecer o tipo de grupo funcional que as continham.

Palavras-chave: solubilidade, compostos orgnicos, polaridade.

1- INTRODUO A solubilidade muito empregada em laboratrios, pois so de extrema importncia em alguns mtodos de extrao de produtos e separao de misturas. A extenso da qual um soluto se dissolve em um dado solvente depende de vrios fatores. Sendo os mais importantes: 1 A natureza das partculas do solvente e do soluto, e as interaes entre elas. A temperatura na qual a soluo formada. A presso do soluto gasoso.1

Quando se fala de solubilidade, se diz a seguinte regra: semelhante dissolve semelhante. Expressando essa ideia de uma maneira mais clara, isso significa que quando duas substncias com foras intermoleculares aproximadamente do mesmo tipo e magnitude devem provavelmente ser muito solveis entre elas.1 Os compostos orgnicos em sua maioria so formados pela ligao entre tomos de carbono e hidrognio, assim, a atrao entre eltrons das molculas orgnicas praticamente a mesma. Essa propriedade nos leva a abordar uma caracterstica dos compostos orgnicos: a polaridade. Todas as ligaes dos compostos orgnicos

formadas somente por carbono e hidrognio so apolares, pois os tomos unidos demonstram uma pequena desigualdade de eletronegatividade. Quando na molcula de um composto orgnico houver outro elemento qumico, alm de carbono e hidrognio, suas molculas passaro a apresentar certa polaridade. 1 Mais especificamente, solventes polares tendem a dissolver solutos inicos e polares, e solvente no-polares tendem a dissolver solutos no-polares.2 A interao entre os compostos determina se eles sero miscveis ou imiscveis entre si. Usualmente, os solutos que apresentam grupos funcionais capazes de formar ligaes de hidrognio sero mais solveis em compostos hidroflicos (polares) do que em hidrofbicos (apolares). Porm, medida que a parte hidrofbica do composto aumenta, mesmo que ele apresente um grupo funcional capaz de fazer a ligao de hidrognio, sua solubilidade diminui (aparecem duas fases na mistura, o que indica que as substncias so parcialmente distintas). 2 Para compostos polares, observa-se: compostos com 1 a 3 tomos de carbono: solveis. compostos com 4 a 5 tomos de carbono: limite da solubilidade compostos com mais de 6 tomos de carbono: insolveis. 2 Ordem crescente de polaridade: gua; cidos orgnicos (cido actico); Amidas; lcool (etanol); Aminas (anilina); Aldedos, cetonas (acetona); steres (acetato de etila); Haletos orgnicos (diclorometano); teres (ter etlico); Aromticos (tolueno); Alcanos (hexano). 2

Compostos orgnicos so praticamente insolveis em gua, mas por outro lado, eles tendem a serem dissolvidos em outros compostos orgnicos, polares ou apolares. No entanto, alguns compostos orgnicos que so polares podem se dissolver na gua, como o cido actico, carboidratos, etanol, metanol, acetona, entre outros. Como a molcula de lcool bipolar, pode ser dissolvida tanto em gua (polar) como em gasolina (apolar). Desse modo formam misturas homogneas com a gua, por possurem hidroxila (um radical polar), porm, quanto maior for o tamanho da cadeia do lcool menor ser sua solubilidade. 2, 3 Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular tero solubilidade em gua. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultar em solubilizao em meio bsico devido reao de formao de um sal (carboxilato de sdio). 3

1.1 Compostos orgnicos

Lactose: A lactose(Galactose -1,4 glucose) um tipo de glicdio que possui ligao glicosdica.Ela um hidrato de carbono, mais especificamente um dissacardeo, que composto por dois monossacardeos: a glicose e a galactose. A lactose o nico hidrato de carbono do leite e exclusiva desse alimento, porque apenas produzida nas glndulas mamrias dos mamferos: no leite humano representa cerca de 7,2% e no leite de vaca cerca de 4,7%. cido Saliclico: O cido saliclico um cido orgnico, de frmula qumica C7H6O3, pertencente ao grupo dos hidroxicidos (possui uma hidroxila e uma carboxila em sua estrutura), no seu estado puro slido. Ele apresenta forma de cristais brancos ou de p cristalino, inodoro, pouco solvel em gua, mas solvel em solventes polares e ter. O nome saliclico vem do latim salix, que quer dizer rvore do salgueiro, de onde foi isolado pela primeira vez. Pode ser produzido a partir da biossntese da fenilalanina, um tipo de aminocido.

Figura 1 cido Saliclico.

Anilina: um composto de um grupamento amina ligado a um anel benznico que varia do incolor ao levemente amarelado. muito conhecido por ser o composto precursor de diversos compostos. largamente utilizado na produo de borrachas e inseticida. Como todo composto aromtico, a anilina possui vapores txicos se inalados. Ela pode se combinar com a hemoglobina do sangue impedindo que o oxignio seja transportado. Por ser aromtica, a anilina queima rapidamente gerando uma chama muito ampla. A anilina uma base fraca, recebendo um H+ no grupamento NH2 que se torna NH3 . Isso faz com que ela reaja bem com diversos cidos fortes, que geralmente so inorgnicos.
+

Figura 2 Formao da Anilina.

cido Benzico O cido benzico, C6H5C(O)OH, um composto aromtico classificado como cido carboxlico (ou especificamente, cido monocarboxlico). Este cido fraco e seus sais so usados como conservante de alimentos e ocorrem naturalmente em certas plantas. Seu anel aromtico similar ao do benzeno e o mais simples cido carboxlico aromtico. Apresenta-se como um slido cristalino incolor e um importante precursor para a sntese de muitas outras substncias orgnicas. Entre os derivados do cido benzico se encontram o cido saliclico e o cido 2-acetilsaliclico (ou oacetilsaliclico), tambm conhecido como aspirina.

Figura 3 cido Benzico

Tirosina A tirosina, (do grego tyros: queijo), sendo que o queijo um alimento rico em tirosina. Este um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. um aminocido no essencial, que o corpo sintetiza a partir da Fenilalanina , outro aminocido. A Tirosina importante para a estrutura de todas as protenas do corpo. Tambm um precursor de muitos neurotransmissores, como a L-dopa, dopamina, norepinefirina e apiefrina. Devido ao seu efeito nos neurotransmissores, pode ajudar em muitas condies neurolgicas, como a doena de Parkinson, depresso e outras desordens. Estudos preliminares indicam que, a tirosina e outros aminocidos, podem ajudar pessoas com demncia e com doenas de Alzheimer.

Figura 4 Tirosina

Cafena A cafena um composto qumico de frmula C8H10N4O2 . classificado como um alcalide do grupo das xantinas e designado quimicamente como 1,3,7trimetilxantina. encontrado em certas plantas e usado para o consumo em bebidas, na forma de infuso, como estimulante. A cafena apresenta-se sob a forma de um p branco ou pequenas agulhas, que derretem a 238 C e sublimam a 178 C, em condies normais de temperatura e presso. extremamente solvel em gua quente, no tem cheiro e apresenta sabor amargo.

Figura 5 Molcula da cafena

Xileno O termo xileno refere-se ao conjunto de compostos dimetil benzeno, que diferencia suas substncias pela posico relativa dos seus radicais metil. Esse conjunto de compostos tambm conhecido como xilol. Os compostos so o orto-xileno, metaxileno e para-xileno. So usados como solventes e precursores de outros produtos qumicos, sendo encontrados no alcatro e no petrleo. Em gua o xileno praticamente insolvel e nos solventes orgnicos solvel em acetona, benzeno, etanol absoluto e ter ditilco.

Figura 6 Molcula do o-xileno cido Esterico

O cido esterico (ou cido octadecanico CH3(CH2)16COOH) um cido graxo de cadeia longa que consiste de 18 tomos de carbono sem duplas ligaes. O cido esterico classificado como cido graxo saturado (AGS), tanto quimicamente como para propostas de rotulagem de alimentos e recomendaes dietticas. Ele um produto de origem animal e consiste na mistura dos cidos graxos slidos de matrias graxas e constitudo principalmente de cido esterico e de cido palmtico, com odor caracterstico. A concentrao de cido esterico no menor que 40% e a soma dos dois cidos no menor que 90%.

Figura 7 cido esterico

Figura 8 Molcula do cido Esterico.

I-butanol lcool Isobutlico ou I-butanol um lquido lmpido, com odor caracterstico, parcialmente solvel em gua e completamente miscvel com a maioria dos solventes orgnicos, como steres e outros alcois. Sua evaporao moderada em temperatura ambiente. Bicarbonato de Sdio
2 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

2.1 Materiais e reagentes:

2.1.1 Solutos: Anilina; cido benzoico; I-butanol; Cafena; cido esterico; Lactose; Tirosina; Xileno; cido saliclico.

2.1.2 Solventes: gua; Na2HCO3; NaOH; HCl; Acetona. 2.3 Equipamentos:

Tubos de ensaio; Pipetas graduadas de 10ml; Pra; Suporte para tubos de ensaios; Manta trmica; Balana de preciso.

Foi adicionado primeiramente em cada tubo, 0,1g ou 0,2 ml do soluto, respectivamente: i. ii. iii. iv. v. Anilina; cido Benzico; Lactose; Cafena; I-butanol; vi. vii. viii. ix. Tirosina; Xileno; cido Saliclico; cido esterico.

Em seguida, foi feita a adio do solvente aos solutos, seguindo a ordem mostrada anteriormente. A adio dos solventes, foi feita na seguinte ordem: i. H2O; ii. Na2HCO3;

iii. NaOH; iv. HCl; v. Acetona; Primeiramente, o solvente era adicionado ao tubo de ensaio na quantidade 1ml e era verificada a solubilidade, quando o soluto no era dissolvido com a quantidade de 1 ml o teste era refeito para a quantidade de 3 ml. Caso o soluto no fosse dissolvido na quantidade de 3ml de solvente, a soluo era aquecida em uma manta trmica por dois minutos, assim verificava-se o grau de solubilidade da mistura. Aps a verificao do grau de solubilidade em cada mistura , os dados foram anotados em uma tabela .

2 Resultados e Discusses
Solventes Solutos H2O 1ml Anilina cido Benzico Lactose Cafena I-butanol Tirosina Xileno cido Saliclico cido Esterico I I PS I S I I I I 3 ml I I PS I I I I I Na2HCO3 NaOH HCl Acetona I -

1 3 1 3 1 3ml 1ml 3 ml ml ml ml ml ml I I I I I I I I I I M I I I PS I I PS I I I PS S S S - PS PS PS S - PS PS I I I I I I I I I I I I - I I I S I I I S I I I I I S I I I I I I I I I I I I I S I I I I PS PS PS S I I I S I I I I I S I I I S -

Tabela 1 - Tabela referente aos dados coletados nos experimentos.

I= imiscvel; PS= pouco solvel; S= solvel. A anilina, como citado na literatura, foi insolvel em gua, devido sua apolaridade pois apresenta um momento dipolo no-nulo. Sua cadeia carbnica grande e por isso tambm anula as foras polares que ocorrem nas ligaes de hidrognio na gua. Na acetona, tambm foi praticamente insolvel, por ter a acetona ligaes de hidrognio feitas pelo nitrognio, que so polares. Conforme a literatura, a anilina solvel em HCl, devido a basicidade da anilina e acidez do HCl, mas neste experimento foi insolvel. A anilina no foi solubilizada em NaOH, j que as duas substncias so bsicas. O cido benzoico como se pode perceber atravs da tabela, foi insolvel em gua. Isso se d devido a sua cadeia carbnica que possui mais do que quatro carbonos. Alm disso a nica parte do cido benzoico polar o grupo carboxlico. No hidrxido de sdio, o cido

benzoico reage com o NaOH formando gua e benzoato de sdio, por ser um cido forte e o NaOH, uma base forte(devido . Para o bicarbonato de sdio que um sal, o hidrognio desse cido pode ser facilmente separado da molcula, mas no experimento foi pouco solvel. No hidrocloreto, que libera H+ , o cido tambm insolvel. A Lactose foi pouco solvel em gua, sua solubilidade na gua, aumenta com o aquecimento. No bicarbonato de sdio, foi solvel a 1ml. No hidrxido de sdio, foi pouco solvel. No hidrocloreto foi solvel e na acetona, pouco solvel. A Cafena foi insolvel em todos os solventes. Acredita-se que devido a mesma no ter sido moda/pilada, para aumentar a sua superfcie de contato. O I-butanol uma das poucas substncias orgnicas que se dissolvem em gua, devido a presena do grupo OH, pois nestes compostos, assim como na gua, as foras intermoleculares principais so as ligaes de hidrognio. Ao ser adicionada gua ao butanol, ele forma ligaes de hidrognio com as molculas de H2O.1 A Tirosina levemente solvel em gua, devido a sua cadeia carbnica com nove carbonos e a presena do nitrognio. Porm, neste experimento, mesmo aps o aquecimento da mistura,a tirosina continuou insolvel. O Xileno um hidrocarboneto aromtico e devido a isso um composto de baixa polaridade, no se dissolvendo facilmente em compostos polares e inicos, como a gua e o (polar) e o HCl, NaOH, Na2HCO3 ( inicos). Na acetona o xileno se dissolveu a 1ml. O cido Esterico foi insolvel em gua devido a sua cadeia carbnica grande, tornandoo com baixa polaridade. No bicarbonato de sdio, o cido esterico deveria ter sido solubilizado, por ser o Na2HCO3 um sal. No hidrxido de sdio, o cido foi solvel a 1ml, pois o NaOH uma base forte, que reage liberando on de OH-.

4 CONCLUSO Comprovou-se atravs dos experimentos de solubilidade, que a teoria de solubilidade, em substncias polares e apolares, sais, cidos e bases foi atestada nos compostos orgnicos.

5 REFERNCIAS

1 - Masterton, William L.. Qumica: princpios e reaes; 6 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2010. 2 - Russel, John Blair. Qumica Geral; 2 ed.- So Paulo: Pearson Makron Books, 1994. Volume 1.

3 - Russel, John Blair. Qumica Geral; 2 ed.- So Paulo: Pearson Makron Books, 1994. Volume 2.