CENTRO FEDERAL DE EDUCAO TECNOLGICA DE MINAS GERAIS

DEPARTAMENTO DE QUMICA COORDENAO DE ENSINO TCNICO

DISCIPLINA: Laboratrio de Qumica Orgnica Turma: Mdulo II - 2013/1
Professora: Jociani Ascari
Alunas: Lorrayne Rocha
Nathlia Stfanie
Nayara Prto
Datas da Prtica: 26/07/2013 e 02/08/2013









ANLISE QUALITATIVA DE AMINAS E AMIDAS










Belo Horizonte
1 semestre 2013
Introduo

Aminas e amidas so compostos orgnicos teoricamente derivados da amnia (NH3).
As frmulas gerais das aminas e das amidas so, respectivamente, R-NH2 e R-CONH2. [1]
As aminas so obtidas pela substituio de um ou mais hidrognios da amnia por
radicais. Ela pode ser primria (substitui apenas um H), secundria (substitui dois H) ou terciria
(substitui 3H) e sua nomenclatura dada a partir do nome dos radicais seguidos da palavra
amina. As aminas alifticas metilamina, dimetilamina, trimetilamina e etalamina so gasosas. As
alifticas at 12 carbonos so lquidas, e acima de 12, so slidas. Alm disso, todas so
incolores, sendo que as lquidas so txicas e as slidas inodoras. [2]
Em relao a sua solubilidade em gua, a medida que passamos de uma aminas
primria para secundria e terciria, sua polaridade diminui. As aminas primrias e secundrias
apresentam ligao de hidrognio, diferentemente, das tercirias que no so capazes de
realizar esse tipo de ligao. Assim, so mais solveis em gua do que em lcool. Contudo,
devido ao seu carter bsico, elas so ainda mais solveis em solues aquosas cidas, e
menos solveis em solues bsicas. [3]
J as amidas so obtidas pela substituio do hidrognio da amnia por radical acila.
Ela pode ser primria (1 radical acila ligado ao N), secundria (2 radicais acila ligado ao N), ou
terciria (3 radicais acila ligado ao N). Sua nomenclatura oficial segue a partir do nome do cido
correspondente trocando-se a terminao -ico por amida. [2]
A amida mais simples, formamida, um lquido incolor. Enquanto que, as demais so
slidas, incolores e apresentam sabor adocicado. Amidas inferiores so capazes de se
solubilizar em gua devido possibilidade de ocorrncia de ligaes de hidrognio e da
polaridade de suas molculas. [2]
As amidas so consideradas neutras, j que, por causa do efeito de ressonncia, o par
eletrnico no fica disponvel. [4] A ureia, um dos compostos mais importantes, apresenta a
funo amida e um slido branco, solvel em gua, ter e lcool. Alm disso, tem um
importante derivado, o cido rico, que se forma no metabolismo de certas substncias
nitrogenadas no organismo animal. [5]

Objetivos
Identificar e caracterizar aminas, representadas pela anilina, e amidas, representadas
pela ureia, atravs de suas propriedades fsicas e qumicas.
Parte Experimental
Materiais e Equipamentos
Banho-maria
Bqueres
Bico de Gs
Esptula de ao inox
Estante de madeira para tubos de ensaio
Pipetas de Pasteur
Lamnula
Papel universal
Tubos de ensaio
Vidro de relgio
Reagentes
cido clordrico diludo (HCl)
cido ntrico concentrado (HNO
3
)
cido sulfrico 0,1 mol.L
-1
(H
2
SO
4
)
gua destilada (H
2
O)
Anilina (C
6
H
5
NH
2
)
-naftol (C
10
H
7
OH)
Formol (CH
2
O)
Hidrxido de clcio (Ca(OH)
2
)
Hidrxido de sdio (NaOH)
Mistura de 0,4 g -naftol + 4 mL de NaOH
Mistura de 0,5 g de NaNO2 + 2 mL de gua destilada
Mistura de gelo e sal de cozinha
Soluo aquosa de nitrito de sdio 10% (NaNO2)
Soluo de sulfato de cobre (CuSO
4
)
Ureia (CH
4
N
2
O)
EPIs
Jaleco com mangas longas de algodo
Luvas de ltex
culos de proteo
EPCs
Capela de Exausto
Procedimentos

Diazotao da Anilina
Colocou-se em um tubo de ensaio limpo e seco, 0,5 mL de anilina e 4 mL de cido
clordrico diludo.
Adicionou-se aos poucos sob agitao, 4 mL de soluo aquosa de NaNO2 (nitrito
de sdio) 10%.
Aqueceu-se em banho-maria e observou-se o deslocamento gasoso de N2 e o
cheiro caracterstico de fenol comum.
Anotou-se os resultados.

Reao com formol
Colocou-se em um tubo de ensaio limpo e seco, 3 mL de formol e 0,5 mL de
anilina.
Observou-se a formao de precipitado de trimetileno - triamina.
Anotou-se os resultados.

Reao com -naftol
Colocou-se em um tubo de ensaio limpo e seco, 0,5 mL de anilina e 5 mL de cido
clordrico diludo.
Resfriou-se o tubo de ensaio com uma mistura de gelo e sal de cozinha.
Adicionou-se aos poucos sob agitao, 4 mL de soluo aquosa de NaNO
2
(nitrito
de sdio) 10%.
Ainda com o tubo no bquer com gelo foram adicionados, aos poucos e com
agitao, 0,4 g de -naftol e 4 mL de NaOH (2%).
Manteu-se o tubo no banho de gelo, adicionou-se aos poucos e sob agitao, uma
mistura de 0,4g de -naftol e 4 mL de NaOH 2%.
Deixou-se a mistura e repouso e observou-se a formao do corante vermelho de
fenil-azo--naftol.
Anotou-se os resultados.

Teste de pH
Colocou-se em um tubo de ensaio limpo e seco, 0,5 mL de anilina e 0,5 mL de
gua.
Testou-se com o papel indicador para verificar o carter bsico das aminas.
Anotou-se os resultados.

Formao de biureto
Colocou-se em um tubo de ensaio limpo e seco, 0,2 g de ureia.
Aqueceu-se no bico de gs at que se formou uma soluo transparente.
Resfriou-se o tubo de ensaio cuidadosamente.
Adicionou-se 4 mL de gua destilada, 4 gotas de soluo de CuSO
4
e 2 mL des
oluo de NaOH 10%.
Observou-se a formao de uma cor rsea, caracterstica do biureto quando em
presena de Cu
2+
, em meio alcalino.
Anotou-se os resultados.





Reao com cido ntrico
Em uma lmina limpa e seca, colocou-se uma gota de soluo concentrada de
uria e 1 gota de cido ntrico (HNO
3
) concentrado.
Observou-se os cristais de nitrato de ureia no microscpio.
Anotou-se os resultados.

Hidrlise da ureia
Colocou-se em um tubo de ensaio limpo e seco, 0,25 g de ureia e 5 mL de H
2
SO
4

0,1 mol.L
-1.

Aqueceu-se em bico de gs, at ebulio.
Adicionou-se ao tubo 30 gotas de gua de cal, Ca(OH)
2
.
Verificou-se a formao de um precipitado branco de CaSO
4
.
Anotou-se os resultados.

Ao do cido nitroso
Colocou-se em um bquer pequeno, 0,25 g de ureia, 2 mL de gua destilada e uma
mistura de 0,5 g de NaNO
2
em 2 mL de gua destilada.
Mergulhou-se o bquer contendo a mistura em banho de gelo e adicionou-se aos
poucos, 5 mL de cido sulfrico 0,1 mol.L
-1
. A mistura fica amarelada e forma
Na
2
SO
4
.
Para que houvesse formao de precipitado branco, na forma de turvao, de
CaSO4, adicionou-se 30 gotas da soluo de gua de cal (hidrxido de clcio).
Anotou-se os resultados.

Liberao de amnia
Colocou-se em um tubo de ensaio uma pequena poro de uria e levou-se para
aquecimento em bico de gs.
Observou-se a liberao de amnia atravs do papel tornassol vermelho umedecido
em gua que tornou-se azul evidenciando o carter bsico da amnia liberada.
Anotou-se os resultados.



Resultados e Discusso

Tabela 11 Testes Qumicos Para Aminas
Amostra Diazotao
Reao com
Formol
Reao com
-naftol
Teste de Ph
Anilina
Antes do
aquecimento em
banho-maria:
mistura incolor.
Aps o
aquecimento em
banho-maria:
mistura com
colorao amarela
e formao de
bolhas.
Observou-se
turvao branca
na soluo.
Aps a adio de
NaNO
3
: Soluo
Incolor.
Aps a adio de
-naftol: Soluo
na cor amarela
clara.
Aps a adio de
NaOH: Soluo na
colorao laranja
bem forte.
Aps o repouso:
Soluo com
colorao laranja
mais forte ainda.
Aproximadamente:
6,5.

Diazotao da Anilina
Por meio da diazotizao ou reaes de transferncia de grupo diazo, a anilina e seus
derivados substitudos no anel reagem com cido nitroso formando sais de diaznio. Atravs
deles, o grupo -NH
2
da anilina pode ser convenientemente convertido a -OH, -CN, ou um haleto
via as reaes de Sandmeye. Dessa forma, observou-se que quando na presena de HCl +
NaNO
2
, a anilina por ser uma amina aromtica, reagiu com cido nitroso formando tais sais ,
que so mais estveis que os sais de aminas alifticas. Antes do aquecimento, viu-se que a
reao era incolor e apresentou a formao de bolhas. J aps o aquecimento do tubo
contendo tal composto, observou-se que a colorao mudou de incolor para amarela e
continuou a ter formao de bolhas, evidenciando a liberao de N
2
(g). Alm disso, observou-
se que o composto apresentou cheiro forte, caracterstico do fenol formado.


ANILINA SAL DE ARENO DIAZNIO FENOL GS
Reao com formol
A reao da anilina com formol produziu um precipitado branco, o trimetileno-trifenil-
triamina. Tal fato foi observado atravs da turvao do meio, indicando a presena do
precipitado.




Reao com -naftol
A reao da anilina com o B-naftol (que tambm forma um intermedirio diaznio)
formou um precipitado de colorao alaranjada escura, usado como corante na indstria.


Teste de pH
Aminas possuem carter bsico e so consideradas bases orgnicas. O par de eltrons
no ligantes do nitrognio captura um tomo de hidrognio da gua, ficando com nmero de
oxidao positivo, o que causa a liberao de uma hidroxila. A hidroxila capturada deixa o meio
com o pH elevado, o que foi observado na prtica, atravs da medio do pH, obtendo-se um
valor de 6,5, ou seja, carter bsico.


Tabela 12 Testes Qumicos Para Amidas
Amostra
Formao do
Biureto
Reao com
HNO
3
Reao com
HNO
2
Formao de NH
3
Ureia
Aps a adio de
CuSO
4
: Soluo
de cor azul e
formao de
precipitado.
Aps a adio de
NaOH: Soluo na
colorao rosa e
com formao de
precipitado.
Ocorreu a
formao de
precipitado branco
e formao de
bolhas.
Aps a adio de
H
2
SO
4
: Formao
de vapores de cor
laranja.
Aps a adio de
Ca(OH)
2
:
Formao de um
pouco de
precipitado
branco.
Positivo.

Formao de biureto e Formao de amnia
A ureia, quando em aquecimento, formou-se biureto e amnia. A presena de amnio foi
verificada com papel de tornassol vermelho, que, ao ser colocado em contato com o gs que se
desprendia passou a apresentar colorao azul (indicando a formao de amnia)
A soluo alcalina adicionada aps o aquecimento e a formao dos produtos, o NaOH,
desenvolveu uma colorao rsea quando em presena de sulfato de cobre. Esse fenmeno
deve-se formao de um complexo entre os ons cobre II e os tomos de nitrognio do
biureto. A reao abaixo representa a formao de biureto e amnia.




Reao com cido ntrico
A reao da ureia com cido ntrico produziu cristais brancos de nitrato de ureia.
Observou-se que se trata de uma reao exotrmica e tambm a formao de bolhas,
indicando a liberao de gs.



Reao do cido nitroso
A reao com cido nitroso apresentou colorao levemente amarelada devido a
presena do sulfato de sdio. Nessa reao no foi possvel a observao do precipitado
branco (Ca(OH)
2
). Isso pode ter ocorrido pelo fato de que a quantidade de ureia adicionada ao
ensaio no foi suficiente para reagir com as demais substncias, gerando a ausncia do
precipitado.



Hidrlise
Na reao de hidrlise, observou-se o indcio do comeo da reao atravs da liberao
de CO
2
. Caso tivesse formado CaSO
4
, significaria que tinha ocorrido a reao e, se a mesma
ocorresse, haveria liberao de CO
2
. No entanto, essa parte do experimento, no foi realizada
pelo nosso grupo, j que a mesma no estava atingindo seu objetivo. Isso pode ter ocorrido
pelo fato de ter sido colocado pouca quantidade de ureia e, por isso, ela no reagiu com o cido
como deveria.


Concluso

Concluiu-se que nem todos os testes foram realizados com sucesso. Isso porque a
concentrao e/ou a quantidade de ureia utilizada em alguns casos no foi suficiente para que
a reao ocorresse de maneira eficiente. J no caso da anilina, obteve-se resultados
satisfatrios, com exceo do teste de pH.




























Referncias
[1] __________. http://www.slideshare.net/karolinequimica/aminas-amidas.
(acessado em 18/08/2013 s 17:03h)
[2] MACHADO, A. M. R.; VIDIGAL, M. C. S.; DOS SANTOS, M. S. Qumica Orgnica
Prtica Belo Horizonte, 2007.
[3] Mortimer, Eduardo Fleury e Machado, Andra Horta. Qumica para Ensino Mdio,
Volume nico. So Paulo: Editora Scipione, 2002.
[4] Canto, Tito 8. Qumica na abordagem do cotidiano, Volume nico. So Paulo:
Editora Moderna, 2002.
[5] ________. http://pt.scribd.com/doc/56614945/AMINAS-E-AMIDAS
(acessado em 18/08/2013 s 18:00h)