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Trabalho

De
Qumica
Aluna: Amanda Ataide
3 ano a manh

Cadeias Carbnicas

Postulados

Os compostos de carbono fundamentam os estudos da Qumica Orgnica. Esse elemento


apresenta algumas peculiaridades se comparados aos demais existentes na natureza, por
isso foi amplamente analisado pelos cientistas Archibald Scott Couper e Friedrich August
Kekul. Os estudos desses cientistas no sculo XIX deram origem aos postulados de
Couper-Kekul, ou simplesmente postulados de Kekul.
Os postulados de Kekul destacam as trs propriedades do carbono que explicam seu
comportamento:

1 Postulado: Tetravalncia constante do carbono.


O tomo de carbono tetravalente, ou seja, pode realizar at quatro ligaes covalentes
com outros tomos, devido aos seus pares de eltrons disponveis. Veja:
H

HCH

H
Metano

2 Postulado: As quatro valncias do carbono so iguais


entre si.
No importa em que posio se encontre o tomo ligante ao carbono, o composto
orgnico ser sempre o mesmo. Exemplo:

Observe que nas quatro estruturas acima, as posies do Cl e do H so diferentes, no


entanto, as quatro representam o mesmo composto qumico: o clorofrmio, de frmula
qumica CHCl3.

3 Postulado: Os tomos de carbono ligam-se entre si


formando estruturas estveis, denominadas cadeias
carbnicas.
Essa propriedade do carbono de se ligar com outros tomos de carbono responsvel
pela grande variabilidade compostos orgnicos, dessa forma, uma cadeia com 3 carbonos
d origem a um composto, com 4 carbonos, outro composto, e assim sucessivamente.
Bons exemplos disso so o diamante e o grafite, compostos carbnicos de propriedades
fsicas e qumicas muito diferentes.
Outros elementos como nitrognio, oxignio, enxofre e fsforo tambm apresentam essa
caracterstica, no entanto, as cadeias carbnicas ocorrem em maior nmero,
principalmente devido sua tetravalncia.
Grande parte dos compostos de carbono conhecidos so orgnicos, que, antigamente,
eram definidos como substncias que apenas poderiam ser produzidas por organismos
vivos. Todavia, essa definio foi revista e modificada depois que o cientista Friedrich
Whler sintetizou a ureia em laboratrio em 1828, chegando concluso de que esse
grupo de compostos no se originava, necessariamente, de seres vivos. A partir da, a
Qumica Orgnica passou a ser classificada com a cincia que estuda os compostos de
carbono.

Classificao
Existem milhes de compostos orgnicos cujas estruturas
formadas principalmente por tomos de carbono so
chamadas de cadeias carbnicas.
Essas cadeias carbnicas podem ser classificadas de
acordo com quatro critrios principais, conforme mostra o
esquema abaixo:

Classificao das cadeias carbnicas


Vejamos cada uma dessas classificaes:

1. De acordo com o fechamento da cadeia:


1.1. Abertas: So tambm chamadas de acclicas e de
alifticas. Esse tipo de cadeia tem duas extremidades ou
mais e no possui ciclo nem anel aromtico. Exemplos:

1.2. Fechadas: Tambm so chamadas de cclicas, porque


seus tomos de carbono ligam-se, formando um ou mais
ciclos ou anis aromticos, no possuindo nenhuma
extremidade livre. Exemplos:

As cadeias fechadas, por sua vez, subdividem-se em dois


grupos:
1.2.1. Aromticas: so aquelas que possuem pelo menos
um anel benznico, mostrado abaixo:

Estrutura do anel benznico


1.2.2. No aromticas: no possuem anel benznico.
1.3. Mistas: Possuem uma parte aberta com pelo menos
uma extremidade e tambm possuem uma parte cclica.
Exemplos:

2. De acordo com a disposio dos tomos na cadeia:

2.1. Normal: Tambm chamada de cadeia reta ou linear,


esse tipo de cadeia apresenta apenas duas extremidades.
Exemplos:

2.2. Ramificada: Possui mais de duas extremidades.


Exemplos:

3. De acordo com os tipos de ligaes entre os carbonos:


3.1. Saturadas: Quando as ligaes entre os carbonos so
apenas ligaes simples. Exemplos:

3.2. Insaturadas: Quando possui pelo menos uma dupla ou


tripla ligao entre carbono. Exemplos:

4. De acordo com a natureza dos tomos que existem na


cadeia.
4.1 Homognea: se na cadeia carbnica no houver
nenhum outro tipo de tomo entre os carbonos. Exemplos:

4.2. Heterognea: Se houver pelo menos um tomo de


outro elemento entre dois carbonos da cadeia, isto , um
heterotomo.

Nomenclatura
I. INTRODUO
Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades
qumicas semelhantes (propriedades funcionais)
Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas
propriedades qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada
funo qumica.
A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um
congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a
nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:
I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;
II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu
nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de
nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.
II. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta funo so constitudos exclusivamente
por carbono e hidrognio, portanto possuem frmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o "esqueleto"
das demais funes orgnicas.
Os Hidrocarbonetos esto divididos em vrias classes, dentre as quais
merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos),
alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromticos.
A. ALCANOS OU PARAFINAS
So hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acclica). Possuem frmula
geral: CnH2n+2.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgnica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia
principal.
1C = met
6C = hex
11C = undec
2C = et
7C = hept
12C = dodec
3C = prop
8C = oct
13C = tridec
4C = but
9C = non
15C = pentadec
5C = pent
10C = dec
20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:
todas simples = an

duas duplas = dien

uma dupla = en
trs duplas = trien
uma tripla = in
duas triplas = diin
Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico:
hidrocarboneto= no
lcool= ol
aldedo= al
cetona= ona
cido carboxlico= ico
amina= amina
ter= xi
II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano,
propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano,
undecano, dodecano etc.
III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais tomos de
uma molcula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) o grupamento formado a partir de um
alcano pela retirada de um tomo de hidrognio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela est errada o nome
correto grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).
IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
Para dar nome a um alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras
estabelecidas pela IUPAC:
1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel;
se h mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia
principal a mais ramificada.
2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os
menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros).
3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem
alfabtica, precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e
finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.
4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas.
5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens.
Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na
cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos
grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em
considerao na colocao dos nomes em ordem alfabtica.
B. ALCENOS OU OLEFINAS
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilnicos so
hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo uma nica dupla

ligao. Possuem frmula geral CnH2n .


I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a
terminao ano do alcano por eno .
1) A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.
2) A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade
mais prxima da dupla ligao, independentemente das ramificaes
presentes na cadeia. No nome do alceno a posio da dupla dada pelo
nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero escrito antes do
nome do alceno.
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a
regra dos menores nmeros.
C. ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos so hidrocarbonetos
acclicos contendo uma nica ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a
terminao ano do alcano por ino.
1) A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla.
2) A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da
ligao tripla. (As outras regras vistas para os alcenos tambm valem par os
alcinos).
D. ALCADIENOS
So hidrocarbonetos acclicos (abertos) contendo duas duplas ligaes.
Possuem frmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. A nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO.
II. A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas
ligaes.
III. A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das
duplas ligaes de forma que as duplas ligaes fiquem com os menores
nmeros possveis.
IV. Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a
cadeia de forma que as ramificaes fiquem com os menores nmeros
possveis;
E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS
So hidrocarbonetos de cadeia cclica (fechada) e saturada. Possuem frmula
geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano

correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir
da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de
maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS
So hidrocarbonetos cclicos com uma dupla ligao. A frmula geral C nH2n-2;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno
correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir
do carbono da ligao dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e
segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra
dos menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
G. HIDROCARBONETO AROMTICO
So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis benznicos, que
tambm so chamados de anis aromticos.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromticos
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromticos como
derivados do benzeno;
II. Quando o anel benznico possui mais de uma ramificao, a numerao
da cadeia se inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido
horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores
nmeros;
III. Quando o anel benznico possuir duas ramificaes, iguais ou diferentes,
pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invs de numerar o anel
benznico. A posio 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por
"o", a posio 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e
finalmente a posio 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por
"p".
IV. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
03. LCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)
Obs.: R= grupo ou grupamento orgnico; Ar = anel aromtico ou anel
benznico.
Oficial (IUPAC)
I. Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por OL;
II. A cadeia principal a maior fila de tomos de carbono que contenha a
hidroxila;

III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posio da hidroxila,


esta deve ser numerada;
IV. A numerao da hidroxila se inicia pela extremidade mais prxima da
mesma;
Obs.: Em molculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma
ramificao chamada: hidrxi;
Obs.: lcoois insaturados: posio da insaturao + hidrocarboneto
correspondente + posio do OH + OL
Obs.: dilcool (terminao: DIOL); trialcool (terminao: TRIOL) etc.
Usual:
I. lcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO
II. Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais lcoois so
considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).
04. TER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)
Oficial (IUPAC):
(grupo menor) XI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)
Usual:
ter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO
05. FENOL (Ar-OH)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo HIDRXI;
Havendo necessidade de numerao, esta se inicia pela hidroxila e segue o
sentido dos menosres nmeros;
Obs.: O nmero "1" atribudo a hidroxila pode ser omitido;
Usual:
O hidrxi-benzeno chamado de FENOL e todos os outros fenis so
considerados como seus derivados;
06. ALDEDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por AL;
A numerao se inicial pelo carbono do grupo funcional;
Usual:
Os aldedos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos
cidos carboxlicos: metanal (aldedo frmico ou formaldedo); etanal
(aldedo actico ou acetaldedo); etanodial (aldedo oxlico ou axaldedo);
fenil-metanal (aldedo benzico ou benzaldedo) etc.
07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)

Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ONA;
A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima da carbonila
(-CO-);
Obs.: cetonas insaturadas: posio da insaturao + hidrocarboneto
correspondente + posio da carbonila + ONA;
Usual:
(grupo menor)-(grupo maior)-CETONA
08. CIDO CARBOXLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ICO;
CIDO + hidrocarboneto correspondente + ICO;
Usual:
A nomenclatura usual dos cidos carboxlicos est relacionada com a origem
do cido ou de suas propriedades: cido metanico (cido frmico); cido
etanico (cido actico); cido propanico (cido propinico); cido
butanico (cido butrico); cido etanodiico(cido oxlico) etc.
09. STER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO
e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxignio;
Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e no com IL. EX.:
metila, etila etc.
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao hidrocarboneto
correspondente, no sendo assim necessrio, raciocinar com o cido
carboxlico correspondente;
Usual:
Est, a exemplo dos aldedos, baseada na nomenclatura dos cidos
carboxlicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato =
propionato.
10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')
Oficial (IUPAC):
(grupos ligados ao N) + AMINA;
Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem
alfabtica (a ordem crescente de complexidade no recomendada pela
IUPAC);
Obs.: Em molculas complexas o grupamento caracterstico das aminas pode
ser considerado uma ramificao chamada de AMINO;
11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou R-

CONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')


So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por AMIDA;
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto
correspondente, no sendo assim necessrio raciocinar com o cido
carboxlico correspondente; (raciocnio semelhante foi proposto para os
steres).
12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN)
Oficial (IUPAC):
D-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a
terminao NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA);
Usual:
Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN);
13. NITROCOMPOSTO (R-NO2 ou Ar-NO2)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina
o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente)
14. HALETO ORGNICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela
substituio de um ou mais hidrognios por halognios(F, Cl, Br, I).
Oficial (IUPAC):
Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos
correspondentes;
O nome do halognio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse
um grupamento qualquer;
Obs.: Se na cadeia existir apenas halognios como ramificaes, a
numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima destes, mas
se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numerao se
inicia pela extremidade onde seja possvel se obter os menores nmeros
possveis.
Usual:
Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do
grupamento orgnico ligado ao halognio;
(nome do haleto) de (nome do grupo);
15. ANIDRIDO; So compostos que apresentam o seguinte grupo
funcional:
Obs.: Os anidridos so considerados como derivados dos cidos
carboxlicos;

Nos anidridos com cadeias carbnicas iguais, deve-se mencionar o nome do


cido correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO;
Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o
nome do menor cido existente;
16. SAL ORGNICO - Compostos que apresentam o seguinte grupo
funcional:
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO
e acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxignio;
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto
correspondente, semelhante ao que j foi proposto para outras funes
anteriores;
Usual:
Est baseada na nomenclatura usual dos cidos carboxlicos: metanoato =
formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;
17. COMPOSTOS DE GRIGNARD - Compostos que apresentam o seguinte
grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnsio;
18. CIDOS SULFNICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H)
Oficial (IUPAC):
CIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFNICO
19. TIOL ou TIOLCOOL (R-SH) O oxignio da funo lcool substitudo
pelo enxofre.
Oficial (IUPAC):
Obs.: o prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;
A nomenclatura semelhante a dos lcoois correspondentes trocando-se a
terminao OL por TIOL;
Usual:
O grupo -SH denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;
20. TIOTER (R-S-R' ou Ar-S-Ar) O oxignio da funo ter substitudo
pelo enxofre.
Oficial (IUPAC):
Obs.:

O prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;

A nomenclatura semelhante a dos teres correspondentes trocandose a terminao XI por TIO.

Trabalho

De
Qumica
Aluna: Amanda Ataide
3 ano a manh

Cadeias Carbnicas

Postulados

Os compostos de carbono fundamentam os estudos da Qumica Orgnica. Esse elemento


apresenta algumas peculiaridades se comparados aos demais existentes na natureza, por
isso foi amplamente analisado pelos cientistas Archibald Scott Couper e Friedrich August
Kekul. Os estudos desses cientistas no sculo XIX deram origem aos postulados de
Couper-Kekul, ou simplesmente postulados de Kekul.
Os postulados de Kekul destacam as trs propriedades do carbono que explicam seu
comportamento:

1 Postulado: Tetravalncia constante do carbono.


O tomo de carbono tetravalente, ou seja, pode realizar at quatro ligaes covalentes
com outros tomos, devido aos seus pares de eltrons disponveis. Veja:
H

HCH

H
Metano

2 Postulado: As quatro valncias do carbono so iguais


entre si.
No importa em que posio se encontre o tomo ligante ao carbono, o composto
orgnico ser sempre o mesmo. Exemplo:

Observe que nas quatro estruturas acima, as posies do Cl e do H so diferentes, no


entanto, as quatro representam o mesmo composto qumico: o clorofrmio, de frmula
qumica CHCl3.

3 Postulado: Os tomos de carbono ligam-se entre si


formando estruturas estveis, denominadas cadeias
carbnicas.
Essa propriedade do carbono de se ligar com outros tomos de carbono responsvel
pela grande variabilidade compostos orgnicos, dessa forma, uma cadeia com 3 carbonos
d origem a um composto, com 4 carbonos, outro composto, e assim sucessivamente.
Bons exemplos disso so o diamante e o grafite, compostos carbnicos de propriedades
fsicas e qumicas muito diferentes.
Outros elementos como nitrognio, oxignio, enxofre e fsforo tambm apresentam essa
caracterstica, no entanto, as cadeias carbnicas ocorrem em maior nmero,
principalmente devido sua tetravalncia.
Grande parte dos compostos de carbono conhecidos so orgnicos, que, antigamente,
eram definidos como substncias que apenas poderiam ser produzidas por organismos
vivos. Todavia, essa definio foi revista e modificada depois que o cientista Friedrich
Whler sintetizou a ureia em laboratrio em 1828, chegando concluso de que esse
grupo de compostos no se originava, necessariamente, de seres vivos. A partir da, a
Qumica Orgnica passou a ser classificada com a cincia que estuda os compostos de
carbono.

Classificao
Existem milhes de compostos orgnicos cujas estruturas
formadas principalmente por tomos de carbono so
chamadas de cadeias carbnicas.
Essas cadeias carbnicas podem ser classificadas de
acordo com quatro critrios principais, conforme mostra o
esquema abaixo:

Classificao das cadeias carbnicas

Vejamos cada uma dessas classificaes:


1. De acordo com o fechamento da cadeia:
1.1. Abertas: So tambm chamadas de acclicas e de
alifticas. Esse tipo de cadeia tem duas extremidades ou
mais e no possui ciclo nem anel aromtico. Exemplos:

1.2. Fechadas: Tambm so chamadas de cclicas, porque


seus tomos de carbono ligam-se, formando um ou mais
ciclos ou anis aromticos, no possuindo nenhuma
extremidade livre. Exemplos:

As cadeias fechadas, por sua vez, subdividem-se em dois


grupos:
1.2.1. Aromticas: so aquelas que possuem pelo menos
um anel benznico, mostrado abaixo:

Estrutura do anel benznico


1.2.2. No aromticas: no possuem anel benznico.
1.3. Mistas: Possuem uma parte aberta com pelo menos
uma extremidade e tambm possuem uma parte cclica.
Exemplos:

2. De acordo com a disposio dos tomos na cadeia:


2.1. Normal: Tambm chamada de cadeia reta ou linear,
esse tipo de cadeia apresenta apenas duas extremidades.
Exemplos:

2.2. Ramificada: Possui mais de duas extremidades.


Exemplos:

3. De acordo com os tipos de ligaes entre os carbonos:


3.1. Saturadas: Quando as ligaes entre os carbonos so
apenas ligaes simples. Exemplos:

3.2. Insaturadas: Quando possui pelo menos uma dupla ou


tripla ligao entre carbono. Exemplos:

4. De acordo com a natureza dos tomos que existem na


cadeia.
4.1 Homognea: se na cadeia carbnica no houver
nenhum outro tipo de tomo entre os carbonos. Exemplos:

4.2. Heterognea: Se houver pelo menos um tomo de


outro elemento entre dois carbonos da cadeia, isto , um
heterotomo.
Nomenclatura
I. INTRODUO
Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades
qumicas semelhantes (propriedades funcionais)
Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas
propriedades qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada
funo qumica.
A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um
congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a
nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:
I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;
II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu
nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de
nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.
II. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta funo so constitudos exclusivamente
por carbono e hidrognio, portanto possuem frmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o "esqueleto"
das demais funes orgnicas.
Os Hidrocarbonetos esto divididos em vrias classes, dentre as quais
merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos),
alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromticos.
A. ALCANOS OU PARAFINAS
So hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acclica). Possuem frmula
geral: CnH2n+2.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgnica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia
principal.
1C = met
2C = et
3C = prop

6C = hex
7C = hept
8C = oct

11C = undec
12C = dodec
13C = tridec

4C = but
9C = non
15C = pentadec
5C = pent
10C = dec
20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:
todas simples = an
duas duplas = dien
uma dupla = en
trs duplas = trien
uma tripla = in
duas triplas = diin
Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico:
hidrocarboneto= no
lcool= ol
aldedo= al
cetona= ona
cido carboxlico= ico
amina= amina
ter= xi
II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano,
propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano,
undecano, dodecano etc.
III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais tomos de
uma molcula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) o grupamento formado a partir de um
alcano pela retirada de um tomo de hidrognio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela est errada o nome
correto grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).
IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
Para dar nome a um alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras
estabelecidas pela IUPAC:
1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel;
se h mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia
principal a mais ramificada.
2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os
menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros).
3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem
alfabtica, precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e
finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.
4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas.
5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens.
Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na
cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos
grupos.

Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em
considerao na colocao dos nomes em ordem alfabtica.
B. ALCENOS OU OLEFINAS
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilnicos so
hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo uma nica dupla
ligao. Possuem frmula geral CnH2n .
I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a
terminao ano do alcano por eno .
1) A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.
2) A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade
mais prxima da dupla ligao, independentemente das ramificaes
presentes na cadeia. No nome do alceno a posio da dupla dada pelo
nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero escrito antes do
nome do alceno.
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a
regra dos menores nmeros.
C. ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos so hidrocarbonetos
acclicos contendo uma nica ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a
terminao ano do alcano por ino.
1) A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla.
2) A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da
ligao tripla. (As outras regras vistas para os alcenos tambm valem par os
alcinos).
D. ALCADIENOS
So hidrocarbonetos acclicos (abertos) contendo duas duplas ligaes.
Possuem frmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. A nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO.
II. A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas
ligaes.
III. A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das
duplas ligaes de forma que as duplas ligaes fiquem com os menores
nmeros possveis.
IV. Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a
cadeia de forma que as ramificaes fiquem com os menores nmeros
possveis;

E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS


So hidrocarbonetos de cadeia cclica (fechada) e saturada. Possuem frmula
geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano
correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir
da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de
maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS
So hidrocarbonetos cclicos com uma dupla ligao. A frmula geral C nH2n-2;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno
correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir
do carbono da ligao dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e
segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra
dos menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
G. HIDROCARBONETO AROMTICO
So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis benznicos, que
tambm so chamados de anis aromticos.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromticos
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromticos como
derivados do benzeno;
II. Quando o anel benznico possui mais de uma ramificao, a numerao
da cadeia se inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido
horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores
nmeros;
III. Quando o anel benznico possuir duas ramificaes, iguais ou diferentes,
pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invs de numerar o anel
benznico. A posio 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por
"o", a posio 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e
finalmente a posio 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por
"p".
IV. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
03. LCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)
Obs.: R= grupo ou grupamento orgnico; Ar = anel aromtico ou anel
benznico.

Oficial (IUPAC)
I. Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por OL;
II. A cadeia principal a maior fila de tomos de carbono que contenha a
hidroxila;
III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posio da hidroxila,
esta deve ser numerada;
IV. A numerao da hidroxila se inicia pela extremidade mais prxima da
mesma;
Obs.: Em molculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma
ramificao chamada: hidrxi;
Obs.: lcoois insaturados: posio da insaturao + hidrocarboneto
correspondente + posio do OH + OL
Obs.: dilcool (terminao: DIOL); trialcool (terminao: TRIOL) etc.
Usual:
I. lcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO
II. Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais lcoois so
considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).
04. TER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)
Oficial (IUPAC):
(grupo menor) XI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)
Usual:
ter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO
05. FENOL (Ar-OH)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo HIDRXI;
Havendo necessidade de numerao, esta se inicia pela hidroxila e segue o
sentido dos menosres nmeros;
Obs.: O nmero "1" atribudo a hidroxila pode ser omitido;
Usual:
O hidrxi-benzeno chamado de FENOL e todos os outros fenis so
considerados como seus derivados;
06. ALDEDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por AL;
A numerao se inicial pelo carbono do grupo funcional;
Usual:

Os aldedos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos


cidos carboxlicos: metanal (aldedo frmico ou formaldedo); etanal
(aldedo actico ou acetaldedo); etanodial (aldedo oxlico ou axaldedo);
fenil-metanal (aldedo benzico ou benzaldedo) etc.
07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ONA;
A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima da carbonila
(-CO-);
Obs.: cetonas insaturadas: posio da insaturao + hidrocarboneto
correspondente + posio da carbonila + ONA;
Usual:
(grupo menor)-(grupo maior)-CETONA
08. CIDO CARBOXLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ICO;
CIDO + hidrocarboneto correspondente + ICO;
Usual:
A nomenclatura usual dos cidos carboxlicos est relacionada com a origem
do cido ou de suas propriedades: cido metanico (cido frmico); cido
etanico (cido actico); cido propanico (cido propinico); cido
butanico (cido butrico); cido etanodiico(cido oxlico) etc.
09. STER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO
e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxignio;
Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e no com IL. EX.:
metila, etila etc.
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao hidrocarboneto
correspondente, no sendo assim necessrio, raciocinar com o cido
carboxlico correspondente;
Usual:
Est, a exemplo dos aldedos, baseada na nomenclatura dos cidos
carboxlicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato =
propionato.
10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')
Oficial (IUPAC):
(grupos ligados ao N) + AMINA;
Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem

alfabtica (a ordem crescente de complexidade no recomendada pela


IUPAC);
Obs.: Em molculas complexas o grupamento caracterstico das aminas pode
ser considerado uma ramificao chamada de AMINO;
11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou RCONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')
So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por AMIDA;
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto
correspondente, no sendo assim necessrio raciocinar com o cido
carboxlico correspondente; (raciocnio semelhante foi proposto para os
steres).
12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN)
Oficial (IUPAC):
D-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a
terminao NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA);
Usual:
Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN);
13. NITROCOMPOSTO (R-NO2 ou Ar-NO2)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina
o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente)
14. HALETO ORGNICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela
substituio de um ou mais hidrognios por halognios(F, Cl, Br, I).
Oficial (IUPAC):
Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos
correspondentes;
O nome do halognio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse
um grupamento qualquer;
Obs.: Se na cadeia existir apenas halognios como ramificaes, a
numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima destes, mas
se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numerao se
inicia pela extremidade onde seja possvel se obter os menores nmeros
possveis.
Usual:
Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do
grupamento orgnico ligado ao halognio;
(nome do haleto) de (nome do grupo);

15. ANIDRIDO; So compostos que apresentam o seguinte grupo


funcional:
Obs.: Os anidridos so considerados como derivados dos cidos
carboxlicos;
Nos anidridos com cadeias carbnicas iguais, deve-se mencionar o nome do
cido correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO;
Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o
nome do menor cido existente;
16. SAL ORGNICO - Compostos que apresentam o seguinte grupo
funcional:
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO
e acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxignio;
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto
correspondente, semelhante ao que j foi proposto para outras funes
anteriores;
Usual:
Est baseada na nomenclatura usual dos cidos carboxlicos: metanoato =
formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;
17. COMPOSTOS DE GRIGNARD - Compostos que apresentam o seguinte
grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnsio;
18. CIDOS SULFNICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H)
Oficial (IUPAC):
CIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFNICO
19. TIOL ou TIOLCOOL (R-SH) O oxignio da funo lcool substitudo
pelo enxofre.
Oficial (IUPAC):
Obs.: o prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;
A nomenclatura semelhante a dos lcoois correspondentes trocando-se a
terminao OL por TIOL;
Usual:
O grupo -SH denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;
20. TIOTER (R-S-R' ou Ar-S-Ar) O oxignio da funo ter substitudo
pelo enxofre.

Oficial (IUPAC):
Obs.:

O prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;

A nomenclatura semelhante a dos teres correspondentes trocandose a terminao XI por TIO.

Trabalho

De
Qumica
Aluna: Amanda Ataide
3 ano a manh

Cadeias Carbnicas

Postulados

Os compostos de carbono fundamentam os estudos da Qumica Orgnica. Esse elemento


apresenta algumas peculiaridades se comparados aos demais existentes na natureza, por
isso foi amplamente analisado pelos cientistas Archibald Scott Couper e Friedrich August
Kekul. Os estudos desses cientistas no sculo XIX deram origem aos postulados de
Couper-Kekul, ou simplesmente postulados de Kekul.
Os postulados de Kekul destacam as trs propriedades do carbono que explicam seu
comportamento:

1 Postulado: Tetravalncia constante do carbono.

O tomo de carbono tetravalente, ou seja, pode realizar at quatro ligaes covalentes


com outros tomos, devido aos seus pares de eltrons disponveis. Veja:
H

HCH

H
Metano

2 Postulado: As quatro valncias do carbono so iguais


entre si.
No importa em que posio se encontre o tomo ligante ao carbono, o composto
orgnico ser sempre o mesmo. Exemplo:

Observe que nas quatro estruturas acima, as posies do Cl e do H so diferentes, no


entanto, as quatro representam o mesmo composto qumico: o clorofrmio, de frmula
qumica CHCl3.

3 Postulado: Os tomos de carbono ligam-se entre si


formando estruturas estveis, denominadas cadeias
carbnicas.
Essa propriedade do carbono de se ligar com outros tomos de carbono responsvel
pela grande variabilidade compostos orgnicos, dessa forma, uma cadeia com 3 carbonos
d origem a um composto, com 4 carbonos, outro composto, e assim sucessivamente.
Bons exemplos disso so o diamante e o grafite, compostos carbnicos de propriedades
fsicas e qumicas muito diferentes.
Outros elementos como nitrognio, oxignio, enxofre e fsforo tambm apresentam essa
caracterstica, no entanto, as cadeias carbnicas ocorrem em maior nmero,
principalmente devido sua tetravalncia.
Grande parte dos compostos de carbono conhecidos so orgnicos, que, antigamente,
eram definidos como substncias que apenas poderiam ser produzidas por organismos
vivos. Todavia, essa definio foi revista e modificada depois que o cientista Friedrich
Whler sintetizou a ureia em laboratrio em 1828, chegando concluso de que esse
grupo de compostos no se originava, necessariamente, de seres vivos. A partir da, a
Qumica Orgnica passou a ser classificada com a cincia que estuda os compostos de
carbono.

Classificao
Existem milhes de compostos orgnicos cujas estruturas
formadas principalmente por tomos de carbono so
chamadas de cadeias carbnicas.
Essas cadeias carbnicas podem ser classificadas de
acordo com quatro critrios principais, conforme mostra o
esquema abaixo:

Classificao das cadeias carbnicas


Vejamos cada uma dessas classificaes:
1. De acordo com o fechamento da cadeia:
1.1. Abertas: So tambm chamadas de acclicas e de
alifticas. Esse tipo de cadeia tem duas extremidades ou
mais e no possui ciclo nem anel aromtico. Exemplos:

1.2. Fechadas: Tambm so chamadas de cclicas, porque


seus tomos de carbono ligam-se, formando um ou mais
ciclos ou anis aromticos, no possuindo nenhuma
extremidade livre. Exemplos:

As cadeias fechadas, por sua vez, subdividem-se em dois


grupos:
1.2.1. Aromticas: so aquelas que possuem pelo menos
um anel benznico, mostrado abaixo:

Estrutura do anel benznico


1.2.2. No aromticas: no possuem anel benznico.
1.3. Mistas: Possuem uma parte aberta com pelo menos
uma extremidade e tambm possuem uma parte cclica.

Exemplos:

2. De acordo com a disposio dos tomos na cadeia:


2.1. Normal: Tambm chamada de cadeia reta ou linear,
esse tipo de cadeia apresenta apenas duas extremidades.
Exemplos:

2.2. Ramificada: Possui mais de duas extremidades.


Exemplos:

3. De acordo com os tipos de ligaes entre os carbonos:


3.1. Saturadas: Quando as ligaes entre os carbonos so
apenas ligaes simples. Exemplos:

3.2. Insaturadas: Quando possui pelo menos uma dupla ou


tripla ligao entre carbono. Exemplos:

4. De acordo com a natureza dos tomos que existem na


cadeia.
4.1 Homognea: se na cadeia carbnica no houver

nenhum outro tipo de tomo entre os carbonos. Exemplos:

4.2. Heterognea: Se houver pelo menos um tomo de


outro elemento entre dois carbonos da cadeia, isto , um
heterotomo.
Nomenclatura
I. INTRODUO
Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades
qumicas semelhantes (propriedades funcionais)
Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas
propriedades qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada
funo qumica.
A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um
congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a
nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:
I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;
II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu
nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de
nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.
II. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta funo so constitudos exclusivamente
por carbono e hidrognio, portanto possuem frmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o "esqueleto"
das demais funes orgnicas.
Os Hidrocarbonetos esto divididos em vrias classes, dentre as quais
merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos),
alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromticos.
A. ALCANOS OU PARAFINAS
So hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acclica). Possuem frmula
geral: CnH2n+2.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgnica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia

principal.
1C = met
6C = hex
11C = undec
2C = et
7C = hept
12C = dodec
3C = prop
8C = oct
13C = tridec
4C = but
9C = non
15C = pentadec
5C = pent
10C = dec
20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:
todas simples = an
duas duplas = dien
uma dupla = en
trs duplas = trien
uma tripla = in
duas triplas = diin
Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico:
hidrocarboneto= no
lcool= ol
aldedo= al
cetona= ona
cido carboxlico= ico
amina= amina
ter= xi
II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano,
propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano,
undecano, dodecano etc.
III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais tomos de
uma molcula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) o grupamento formado a partir de um
alcano pela retirada de um tomo de hidrognio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela est errada o nome
correto grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).
IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
Para dar nome a um alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras
estabelecidas pela IUPAC:
1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel;
se h mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia
principal a mais ramificada.
2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os
menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros).
3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem
alfabtica, precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e
finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.
4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas.

5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens.


Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na
cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos
grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em
considerao na colocao dos nomes em ordem alfabtica.
B. ALCENOS OU OLEFINAS
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilnicos so
hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo uma nica dupla
ligao. Possuem frmula geral CnH2n .
I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a
terminao ano do alcano por eno .
1) A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.
2) A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade
mais prxima da dupla ligao, independentemente das ramificaes
presentes na cadeia. No nome do alceno a posio da dupla dada pelo
nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero escrito antes do
nome do alceno.
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a
regra dos menores nmeros.
C. ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos so hidrocarbonetos
acclicos contendo uma nica ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a
terminao ano do alcano por ino.
1) A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla.
2) A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da
ligao tripla. (As outras regras vistas para os alcenos tambm valem par os
alcinos).
D. ALCADIENOS
So hidrocarbonetos acclicos (abertos) contendo duas duplas ligaes.
Possuem frmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. A nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO.
II. A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas
ligaes.
III. A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das
duplas ligaes de forma que as duplas ligaes fiquem com os menores

nmeros possveis.
IV. Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a
cadeia de forma que as ramificaes fiquem com os menores nmeros
possveis;
E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS
So hidrocarbonetos de cadeia cclica (fechada) e saturada. Possuem frmula
geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano
correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir
da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de
maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS
So hidrocarbonetos cclicos com uma dupla ligao. A frmula geral C nH2n-2;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno
correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir
do carbono da ligao dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e
segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra
dos menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
G. HIDROCARBONETO AROMTICO
So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis benznicos, que
tambm so chamados de anis aromticos.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromticos
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromticos como
derivados do benzeno;
II. Quando o anel benznico possui mais de uma ramificao, a numerao
da cadeia se inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido
horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores
nmeros;
III. Quando o anel benznico possuir duas ramificaes, iguais ou diferentes,
pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invs de numerar o anel
benznico. A posio 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por
"o", a posio 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e
finalmente a posio 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por
"p".
IV. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;

03. LCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)


Obs.: R= grupo ou grupamento orgnico; Ar = anel aromtico ou anel
benznico.
Oficial (IUPAC)
I. Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por OL;
II. A cadeia principal a maior fila de tomos de carbono que contenha a
hidroxila;
III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posio da hidroxila,
esta deve ser numerada;
IV. A numerao da hidroxila se inicia pela extremidade mais prxima da
mesma;
Obs.: Em molculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma
ramificao chamada: hidrxi;
Obs.: lcoois insaturados: posio da insaturao + hidrocarboneto
correspondente + posio do OH + OL
Obs.: dilcool (terminao: DIOL); trialcool (terminao: TRIOL) etc.
Usual:
I. lcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO
II. Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais lcoois so
considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).
04. TER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)
Oficial (IUPAC):
(grupo menor) XI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)
Usual:
ter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO
05. FENOL (Ar-OH)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo HIDRXI;
Havendo necessidade de numerao, esta se inicia pela hidroxila e segue o
sentido dos menosres nmeros;
Obs.: O nmero "1" atribudo a hidroxila pode ser omitido;
Usual:
O hidrxi-benzeno chamado de FENOL e todos os outros fenis so
considerados como seus derivados;
06. ALDEDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)
Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por AL;


A numerao se inicial pelo carbono do grupo funcional;
Usual:
Os aldedos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos
cidos carboxlicos: metanal (aldedo frmico ou formaldedo); etanal
(aldedo actico ou acetaldedo); etanodial (aldedo oxlico ou axaldedo);
fenil-metanal (aldedo benzico ou benzaldedo) etc.
07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ONA;
A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima da carbonila
(-CO-);
Obs.: cetonas insaturadas: posio da insaturao + hidrocarboneto
correspondente + posio da carbonila + ONA;
Usual:
(grupo menor)-(grupo maior)-CETONA
08. CIDO CARBOXLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ICO;
CIDO + hidrocarboneto correspondente + ICO;
Usual:
A nomenclatura usual dos cidos carboxlicos est relacionada com a origem
do cido ou de suas propriedades: cido metanico (cido frmico); cido
etanico (cido actico); cido propanico (cido propinico); cido
butanico (cido butrico); cido etanodiico(cido oxlico) etc.
09. STER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO
e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxignio;
Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e no com IL. EX.:
metila, etila etc.
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao hidrocarboneto
correspondente, no sendo assim necessrio, raciocinar com o cido
carboxlico correspondente;
Usual:
Est, a exemplo dos aldedos, baseada na nomenclatura dos cidos
carboxlicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato =
propionato.
10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')

Oficial (IUPAC):
(grupos ligados ao N) + AMINA;
Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem
alfabtica (a ordem crescente de complexidade no recomendada pela
IUPAC);
Obs.: Em molculas complexas o grupamento caracterstico das aminas pode
ser considerado uma ramificao chamada de AMINO;
11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou RCONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')
So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por AMIDA;
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto
correspondente, no sendo assim necessrio raciocinar com o cido
carboxlico correspondente; (raciocnio semelhante foi proposto para os
steres).
12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN)
Oficial (IUPAC):
D-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a
terminao NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA);
Usual:
Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN);
13. NITROCOMPOSTO (R-NO2 ou Ar-NO2)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina
o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente)
14. HALETO ORGNICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela
substituio de um ou mais hidrognios por halognios(F, Cl, Br, I).
Oficial (IUPAC):
Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos
correspondentes;
O nome do halognio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse
um grupamento qualquer;
Obs.: Se na cadeia existir apenas halognios como ramificaes, a
numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima destes, mas
se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numerao se
inicia pela extremidade onde seja possvel se obter os menores nmeros
possveis.
Usual:

Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do


grupamento orgnico ligado ao halognio;
(nome do haleto) de (nome do grupo);
15. ANIDRIDO; So compostos que apresentam o seguinte grupo
funcional:
Obs.: Os anidridos so considerados como derivados dos cidos
carboxlicos;
Nos anidridos com cadeias carbnicas iguais, deve-se mencionar o nome do
cido correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO;
Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o
nome do menor cido existente;
16. SAL ORGNICO - Compostos que apresentam o seguinte grupo
funcional:
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO
e acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxignio;
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto
correspondente, semelhante ao que j foi proposto para outras funes
anteriores;
Usual:
Est baseada na nomenclatura usual dos cidos carboxlicos: metanoato =
formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;
17. COMPOSTOS DE GRIGNARD - Compostos que apresentam o seguinte
grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnsio;
18. CIDOS SULFNICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H)
Oficial (IUPAC):
CIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFNICO
19. TIOL ou TIOLCOOL (R-SH) O oxignio da funo lcool substitudo
pelo enxofre.
Oficial (IUPAC):
Obs.: o prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;
A nomenclatura semelhante a dos lcoois correspondentes trocando-se a
terminao OL por TIOL;
Usual:

O grupo -SH denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;


20. TIOTER (R-S-R' ou Ar-S-Ar) O oxignio da funo ter substitudo
pelo enxofre.
Oficial (IUPAC):
Obs.:

O prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;

A nomenclatura semelhante a dos teres correspondentes trocandose a terminao XI por TIO.

Trabalho

De
Qumica
Aluna: Amanda Ataide
3 ano a manh

Cadeias Carbnicas

Postulados

Os compostos de carbono fundamentam os estudos da Qumica Orgnica. Esse elemento


apresenta algumas peculiaridades se comparados aos demais existentes na natureza, por
isso foi amplamente analisado pelos cientistas Archibald Scott Couper e Friedrich August
Kekul. Os estudos desses cientistas no sculo XIX deram origem aos postulados de
Couper-Kekul, ou simplesmente postulados de Kekul.

Os postulados de Kekul destacam as trs propriedades do carbono que explicam seu


comportamento:

1 Postulado: Tetravalncia constante do carbono.


O tomo de carbono tetravalente, ou seja, pode realizar at quatro ligaes covalentes
com outros tomos, devido aos seus pares de eltrons disponveis. Veja:
H

HCH

H
Metano

2 Postulado: As quatro valncias do carbono so iguais


entre si.
No importa em que posio se encontre o tomo ligante ao carbono, o composto
orgnico ser sempre o mesmo. Exemplo:

Observe que nas quatro estruturas acima, as posies do Cl e do H so diferentes, no


entanto, as quatro representam o mesmo composto qumico: o clorofrmio, de frmula
qumica CHCl3.

3 Postulado: Os tomos de carbono ligam-se entre si


formando estruturas estveis, denominadas cadeias
carbnicas.
Essa propriedade do carbono de se ligar com outros tomos de carbono responsvel
pela grande variabilidade compostos orgnicos, dessa forma, uma cadeia com 3 carbonos
d origem a um composto, com 4 carbonos, outro composto, e assim sucessivamente.
Bons exemplos disso so o diamante e o grafite, compostos carbnicos de propriedades
fsicas e qumicas muito diferentes.
Outros elementos como nitrognio, oxignio, enxofre e fsforo tambm apresentam essa
caracterstica, no entanto, as cadeias carbnicas ocorrem em maior nmero,
principalmente devido sua tetravalncia.
Grande parte dos compostos de carbono conhecidos so orgnicos, que, antigamente,
eram definidos como substncias que apenas poderiam ser produzidas por organismos
vivos. Todavia, essa definio foi revista e modificada depois que o cientista Friedrich
Whler sintetizou a ureia em laboratrio em 1828, chegando concluso de que esse
grupo de compostos no se originava, necessariamente, de seres vivos. A partir da, a
Qumica Orgnica passou a ser classificada com a cincia que estuda os compostos de
carbono.

Classificao
Existem milhes de compostos orgnicos cujas estruturas
formadas principalmente por tomos de carbono so
chamadas de cadeias carbnicas.

Essas cadeias carbnicas podem ser classificadas de


acordo com quatro critrios principais, conforme mostra o
esquema abaixo:

Classificao das cadeias carbnicas


Vejamos cada uma dessas classificaes:
1. De acordo com o fechamento da cadeia:
1.1. Abertas: So tambm chamadas de acclicas e de
alifticas. Esse tipo de cadeia tem duas extremidades ou
mais e no possui ciclo nem anel aromtico. Exemplos:

1.2. Fechadas: Tambm so chamadas de cclicas, porque


seus tomos de carbono ligam-se, formando um ou mais
ciclos ou anis aromticos, no possuindo nenhuma
extremidade livre. Exemplos:

As cadeias fechadas, por sua vez, subdividem-se em dois


grupos:
1.2.1. Aromticas: so aquelas que possuem pelo menos
um anel benznico, mostrado abaixo:

Estrutura do anel benznico


1.2.2. No aromticas: no possuem anel benznico.

1.3. Mistas: Possuem uma parte aberta com pelo menos


uma extremidade e tambm possuem uma parte cclica.
Exemplos:

2. De acordo com a disposio dos tomos na cadeia:


2.1. Normal: Tambm chamada de cadeia reta ou linear,
esse tipo de cadeia apresenta apenas duas extremidades.
Exemplos:

2.2. Ramificada: Possui mais de duas extremidades.


Exemplos:

3. De acordo com os tipos de ligaes entre os carbonos:


3.1. Saturadas: Quando as ligaes entre os carbonos so
apenas ligaes simples. Exemplos:

3.2. Insaturadas: Quando possui pelo menos uma dupla ou


tripla ligao entre carbono. Exemplos:

4. De acordo com a natureza dos tomos que existem na


cadeia.

4.1 Homognea: se na cadeia carbnica no houver


nenhum outro tipo de tomo entre os carbonos. Exemplos:

4.2. Heterognea: Se houver pelo menos um tomo de


outro elemento entre dois carbonos da cadeia, isto , um
heterotomo.
Nomenclatura
I. INTRODUO
Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades
qumicas semelhantes (propriedades funcionais)
Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas
propriedades qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada
funo qumica.
A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um
congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a
nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:
I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;
II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu
nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de
nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.
II. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta funo so constitudos exclusivamente
por carbono e hidrognio, portanto possuem frmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o "esqueleto"
das demais funes orgnicas.
Os Hidrocarbonetos esto divididos em vrias classes, dentre as quais
merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos),
alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromticos.
A. ALCANOS OU PARAFINAS
So hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acclica). Possuem frmula
geral: CnH2n+2.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgnica:

PREFIXO + AFIXO + SUFIXO


Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia
principal.
1C = met
6C = hex
11C = undec
2C = et
7C = hept
12C = dodec
3C = prop
8C = oct
13C = tridec
4C = but
9C = non
15C = pentadec
5C = pent
10C = dec
20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:
todas simples = an
duas duplas = dien
uma dupla = en
trs duplas = trien
uma tripla = in
duas triplas = diin
Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico:
hidrocarboneto= no
lcool= ol
aldedo= al
cetona= ona
cido carboxlico= ico
amina= amina
ter= xi
II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano,
propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano,
undecano, dodecano etc.
III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais tomos de
uma molcula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) o grupamento formado a partir de um
alcano pela retirada de um tomo de hidrognio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela est errada o nome
correto grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).
IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
Para dar nome a um alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras
estabelecidas pela IUPAC:
1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel;
se h mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia
principal a mais ramificada.
2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os
menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros).
3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem
alfabtica, precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e
finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.

4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas.


5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens.
Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na
cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos
grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em
considerao na colocao dos nomes em ordem alfabtica.
B. ALCENOS OU OLEFINAS
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilnicos so
hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo uma nica dupla
ligao. Possuem frmula geral CnH2n .
I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a
terminao ano do alcano por eno .
1) A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.
2) A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade
mais prxima da dupla ligao, independentemente das ramificaes
presentes na cadeia. No nome do alceno a posio da dupla dada pelo
nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero escrito antes do
nome do alceno.
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a
regra dos menores nmeros.
C. ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos so hidrocarbonetos
acclicos contendo uma nica ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a
terminao ano do alcano por ino.
1) A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla.
2) A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da
ligao tripla. (As outras regras vistas para os alcenos tambm valem par os
alcinos).
D. ALCADIENOS
So hidrocarbonetos acclicos (abertos) contendo duas duplas ligaes.
Possuem frmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. A nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO.
II. A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas
ligaes.
III. A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das

duplas ligaes de forma que as duplas ligaes fiquem com os menores


nmeros possveis.
IV. Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a
cadeia de forma que as ramificaes fiquem com os menores nmeros
possveis;
E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS
So hidrocarbonetos de cadeia cclica (fechada) e saturada. Possuem frmula
geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano
correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir
da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de
maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS
So hidrocarbonetos cclicos com uma dupla ligao. A frmula geral C nH2n-2;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno
correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir
do carbono da ligao dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e
segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra
dos menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
G. HIDROCARBONETO AROMTICO
So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis benznicos, que
tambm so chamados de anis aromticos.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromticos
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromticos como
derivados do benzeno;
II. Quando o anel benznico possui mais de uma ramificao, a numerao
da cadeia se inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido
horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores
nmeros;
III. Quando o anel benznico possuir duas ramificaes, iguais ou diferentes,
pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invs de numerar o anel
benznico. A posio 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por
"o", a posio 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e
finalmente a posio 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por
"p".

IV. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;


03. LCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)
Obs.: R= grupo ou grupamento orgnico; Ar = anel aromtico ou anel
benznico.
Oficial (IUPAC)
I. Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por OL;
II. A cadeia principal a maior fila de tomos de carbono que contenha a
hidroxila;
III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posio da hidroxila,
esta deve ser numerada;
IV. A numerao da hidroxila se inicia pela extremidade mais prxima da
mesma;
Obs.: Em molculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma
ramificao chamada: hidrxi;
Obs.: lcoois insaturados: posio da insaturao + hidrocarboneto
correspondente + posio do OH + OL
Obs.: dilcool (terminao: DIOL); trialcool (terminao: TRIOL) etc.
Usual:
I. lcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO
II. Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais lcoois so
considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).
04. TER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)
Oficial (IUPAC):
(grupo menor) XI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)
Usual:
ter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO
05. FENOL (Ar-OH)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo HIDRXI;
Havendo necessidade de numerao, esta se inicia pela hidroxila e segue o
sentido dos menosres nmeros;
Obs.: O nmero "1" atribudo a hidroxila pode ser omitido;
Usual:
O hidrxi-benzeno chamado de FENOL e todos os outros fenis so
considerados como seus derivados;
06. ALDEDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)

Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por AL;
A numerao se inicial pelo carbono do grupo funcional;
Usual:
Os aldedos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos
cidos carboxlicos: metanal (aldedo frmico ou formaldedo); etanal
(aldedo actico ou acetaldedo); etanodial (aldedo oxlico ou axaldedo);
fenil-metanal (aldedo benzico ou benzaldedo) etc.
07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ONA;
A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima da carbonila
(-CO-);
Obs.: cetonas insaturadas: posio da insaturao + hidrocarboneto
correspondente + posio da carbonila + ONA;
Usual:
(grupo menor)-(grupo maior)-CETONA
08. CIDO CARBOXLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ICO;
CIDO + hidrocarboneto correspondente + ICO;
Usual:
A nomenclatura usual dos cidos carboxlicos est relacionada com a origem
do cido ou de suas propriedades: cido metanico (cido frmico); cido
etanico (cido actico); cido propanico (cido propinico); cido
butanico (cido butrico); cido etanodiico(cido oxlico) etc.
09. STER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO
e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxignio;
Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e no com IL. EX.:
metila, etila etc.
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao hidrocarboneto
correspondente, no sendo assim necessrio, raciocinar com o cido
carboxlico correspondente;
Usual:
Est, a exemplo dos aldedos, baseada na nomenclatura dos cidos
carboxlicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato =
propionato.

10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')


Oficial (IUPAC):
(grupos ligados ao N) + AMINA;
Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem
alfabtica (a ordem crescente de complexidade no recomendada pela
IUPAC);
Obs.: Em molculas complexas o grupamento caracterstico das aminas pode
ser considerado uma ramificao chamada de AMINO;
11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou RCONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')
So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por AMIDA;
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto
correspondente, no sendo assim necessrio raciocinar com o cido
carboxlico correspondente; (raciocnio semelhante foi proposto para os
steres).
12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN)
Oficial (IUPAC):
D-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a
terminao NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA);
Usual:
Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN);
13. NITROCOMPOSTO (R-NO2 ou Ar-NO2)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina
o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente)
14. HALETO ORGNICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela
substituio de um ou mais hidrognios por halognios(F, Cl, Br, I).
Oficial (IUPAC):
Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos
correspondentes;
O nome do halognio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse
um grupamento qualquer;
Obs.: Se na cadeia existir apenas halognios como ramificaes, a
numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima destes, mas
se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numerao se
inicia pela extremidade onde seja possvel se obter os menores nmeros
possveis.

Usual:
Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do
grupamento orgnico ligado ao halognio;
(nome do haleto) de (nome do grupo);
15. ANIDRIDO; So compostos que apresentam o seguinte grupo
funcional:
Obs.: Os anidridos so considerados como derivados dos cidos
carboxlicos;
Nos anidridos com cadeias carbnicas iguais, deve-se mencionar o nome do
cido correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO;
Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o
nome do menor cido existente;
16. SAL ORGNICO - Compostos que apresentam o seguinte grupo
funcional:
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO
e acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxignio;
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto
correspondente, semelhante ao que j foi proposto para outras funes
anteriores;
Usual:
Est baseada na nomenclatura usual dos cidos carboxlicos: metanoato =
formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;
17. COMPOSTOS DE GRIGNARD - Compostos que apresentam o seguinte
grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnsio;
18. CIDOS SULFNICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H)
Oficial (IUPAC):
CIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFNICO
19. TIOL ou TIOLCOOL (R-SH) O oxignio da funo lcool substitudo
pelo enxofre.
Oficial (IUPAC):
Obs.: o prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;
A nomenclatura semelhante a dos lcoois correspondentes trocando-se a
terminao OL por TIOL;

Usual:
O grupo -SH denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;
20. TIOTER (R-S-R' ou Ar-S-Ar) O oxignio da funo ter substitudo
pelo enxofre.
Oficial (IUPAC):
Obs.:

O prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;

A nomenclatura semelhante a dos teres correspondentes trocandose a terminao XI por TIO.

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