1.A frmula molecular C11H12O.

Calcule o grau de insaturao a partir do

Frmula molecular: ignorar o tomo de O para dar uma frmula molecular
eficaz de C11H12 (CnHm) que d o grau de insaturao como (n - m / 2 + 1) =
11 - 6 + 1 = 6. O Composto contm um total combinado de seis anis e / ou
ligaes .

2. O padr de acoplamento na regi aromica do espectro de RMN de

1H identifica uma estrutura ortodissubstitua Anel aromtico. A partir da
integrao da regio alquilo do espectro, Claro que existem quatro grupos
CH2, todos os quais mostram complicados padres de acoplamento.

3. O espectro de 13C {1H} RMN mostra um sinal para campo baixo (207,0
ppm), consistente com o Presena de um grupo funcional cetona.

4. O anel aromtico e o grupo funcional cetona representam cinco graus de

insaturao E o grau restante de insaturao pode ser devido a um anel.

5. O espectro 1H-1H COZY (expanso A) indica que todos os grupos CH2 so

Sequencialmente ligados - proporcionando uma cadeia CH2CH2CH2CH2. A
Expanso B confirma que o
O anel aromtico 1,2-dissubstitudo.

6. A frmula molecular agora contabilizada, e os fragmentos conhecidos so:

7. Existe apenas uma maneira de montar esses fragmentos, de modo que o

composto deve ser
1-benzosuberona:

8. Podemos agora comear a atribuir cada ressonncia ao seu ncleo

correspondente. O carbonilo
Carbono (C1) o mais facilmente identificado, ento vamos construir a partir da,
inicialmente usando
O espectro HMBC.
9. Existe uma correlao entre um prton aromtico e o carbono carbonlico. Lembre-se disso,
Em sistemas aromticos, o acoplamento de trs ligaes 3JC-H tipicamente o maior de longo
alcance E d origem aos picos cruzados mais fortes. Acoplamentos de trs ligaes a benzlico
tomos de carbono tambm so grandes. Usando esta informao, possvel atribuir o campo
baixo Ressonncia aromtica a 7,70 ppm para H9 - como este proto trs ligaes removidas
da Carbonilo.

10. Utilizando o espectro 1H-13C me-HSQC, podemos identificar C9 como a ressonncia a

128,5 ppm.

11. No espectro HMBC, H9 deve tambm correlacionar-se com os dois tomos

de carbono do anel aromtico Meta, isto C7 e C10. De facto, H9 correlaciona-
se com as ressonncias de carbono em 132,1 e 141,3 ppm.

12. Usando o espectro 1H-13C me-HSQC, podemos demonstrar que a

ressonncia em 132,1 ppm corresponde a um ncleo de carbono protonado e,
portanto, deve ser C7. H7 Identificado como o sinal em 7,38 ppm. C10 a
ressonncia a 141,3 ppm.

13. Como o sinal a 138,8 ppm tambm um tomo de carbono quaternrio,

este deve corresponder a C11.

14. Usando o espectro COSY (ou os padres de acoplamento no espectro de

protes 1D) podemos Identificar H8 como o sinal em 7,26 ppm e H6 como o
sinal em 7,17 ppm. De Me-HSQC, C8 e C6 so atribudos aos sinais a 126,5 e
129,7 ppm, respectivamente.

15. No espectro HMBC, os sinais de alquilo a 2,70 e 1,77 ppm ambos correlacionam-
se com o Carbonilo, mas a partir do espectro 1H-1H COSY, sabemos que o sinal em
2,70 ppm devido a um CH2 terminal, e portanto deve ser H2. A ressonncia 1H em
1,77 ppm atribudo a H3.

16. Utilizando o espectro 1H-13C me-HSQC, C2 identificado como a ressonncia a

40,8 ppm e C3 como a ressonncia a 20,9 ppm.

17. A partir do espectro 1H-1H COZY, podemos identificar H4 (que se acopla a H3)
como o Ressonncia a 1,85 ppm e H5 (que se liga a H4) como a ressonncia a 2,89
ppm.

18. Utilizando o espectro 1H-13C me-HSQC, C4 identificado como a ressonncia a

25,2 ppm e C5 como a ressonncia a 32,4 ppm.