Aula 3

AMINOCIDOS
META
Introduzir o aluno ao estudo dos aminocidos.

OBJETIVOS
Ao final desta aula, o aluno dever:
Saber definir, classificar e dar o nome a um aminocido.
Conhecer suas propriedades cido-base.
Conhecer os mtodos de separao dos aminocidos.
Conhecer as reaes dos aminocidos e seus mecanismos.

PR-REQUISITOS
Nomenclatura e funo dos compostos Orgnicos. Estereoqumica e reaes dos
compostos orgnicos.

Andr Lus Bacelar Silva Barreiros

Marizeth Librio Barreiros
 Qumica de Biomolculas

Ol, nesta aula vamos comear com o estudo dos aminocidos. Os

aminocidos so cidos carboxlicos que possuem uma funo anima como
podemos ver na figura 2. Uma ligao amida entre a funo do cido car-
boxlico de um aminocido e o nitrognio do grupo amino de outro ami-
nocido chamada de ligao peptdica. Os aminocidos se unem atravs
de ligaes peptdicas para formar os peptdeos e as protenas.

Figura 2 - Estrutura de alfa-aminocidos.

Fonte: CAREY, F. A. Qumica Orgnica, v.2, 7. Ed, 2011, pg.1135.

Uma molcula formada pela unio de dois aminocidos atravs de uma

ligao peptdica chamada de dipeptdeo. Um tripeptdeo formado por
trs aminocidos unidos por ligaes peptdicas, e um tetrapeptdeo tem
quatro aminocidos e assim por diante. Os peptdeos com mais de 30 a 50
aminocidos so polipeptdeos. As protenas so polipeptdeos que tm
alguma funo biolgica. Os peptdeos e as protenas so polmeros de
aminocidos unidos por uma ligao amida.

CLASSIFICAO E NOMENCLATURA DOS

AMINOCIDODOS

Os aminocidos so classificados de acordo com a localizao do grupo

amino na cadeia carbnica que contm a funo cido arboxlico em , , e
assim por diante (Figura 3). A forma mais importante dos aminocidos, so
os -aminocidos, os quais so constituintes das protenas e dos peptdeos.

58
 Aminocidos Aula 3

Figura 3 - Estrutura de , e aminocidos.

Fonte: CAREY, F. A. Qumica Orgnica, v.2, 7. Ed, 2011, pg.1136.

dos aminocidos, so os -aminocidos, os quais so constituintes das protenas e dos peptdeos.

Embora sejam conhecidos mais de 700 aminocidos naturais diferen-
INSERIR FIGURA 03_03
tes, apenas o grupo de 20Figura
aminocidos
3 Estruturachamados de aminocidos padres,
de , e aminocidos.
listados na tabela, merece ateno especial.
Embora sejam conhecidos mais de 700 aminocidos naturais diferentes, apenas o grupo de 20
Tabela 1 Os
aminocidos 20 aminocidos
chamados mais comuns
de aminocidos padres, listados nade ocorrncia
tabela, natural.
merece ateno especial.
Todos os aminocidos so mostrados na forma que predominam no pH (7,3)
Tabela 1 Os 20 aminocidos mais comuns de ocorrncia natural.
Todos os aminocidos so mostrados na forma que predominam no pH (7,3)

59
 Qumica de Biomolculas

Todos
Todos so -aminocidos
so -aminocidos e contm
e contm uma amina
uma funo funo aminacom
primria, primria,
exceo dacom prolina, uma
amina secundria onde o nitrognio amnico est incorporado em um anel de 5 membros. Todos eles
exceo da prolina, uma amina secundria onde o nitrognio amnico est
possuem um grupo carboxil e um grupo amino ligados ao mesmo tomo de carbono (o carbono ).
incorporado em umpodem
Os aminocidos anel de
ser 5 membros.
divididos Todos eeles
em essenciais possuem
os no umosgrupo
essenciais; car- essenciais
aminocidos
so aqueles
boxil e umque os seres
grupo humanos
amino no so
ligados aocapazes
mesmo de sintetizar
tomo de ou carbono
sintetizam em
(o quantidades
carbono ). insuficientes
para suprir as necessidades, portanto, devem ser obtidos pela dieta. Os aminocidos essenciais so: valina,
Osisoleucina,
leucina, aminocidos podem
treonina, ser lisina,
metionina, divididos em essenciais
triptofano, fenilalanina, ehistidina
os noe essenci-
arginina, sendo que
ais;
estesosdoisaminocidos essenciais
ltimos s so essenciais so aqueles
na infncia. que os seres
Os aminocidos humanos
no essenciais no so
so aqueles que podemos
sintetizar. Encontramos aminocidos nas protenas de alguns alimentos, como carnes vermelhas, frango,
capazes de sintetizar ou sintetizam em quantidades insuficientes para suprir
peixes, ovos, queijos, protenas da soja, feijo, lentilha, amndoas, amendoim, castanha do Par, aveia,
as necessidades,
granola, arroz. portanto, devem ser obtidos pela dieta. Os aminocidos
essenciais so: valina, leucina,
O nome sistemtico isoleucina,
dos aminocidos obtidotreonina,
de acordo metionina,
com as regraslisina, trip-para cidos
da IUPAC
carboxlicos que vocs estudaram em Fundamentos de Qumica Orgnica, como os exemplos da figura 3.
tofano,
Todos os fenilalanina,
aminocidos possuem histidina
nomese simples
arginina, sendo em
ou comuns, quealguns
estescasos
dois ltimos
derivados s da qual
da fonte
so
eles essenciais na infncia.
foram inicialmente isolados.Os aminocidos
Como por exemplo,no essenciais
a asparagina foiso aquelesnoque
encontrada aspargo, e o
glutamato nosintetizar.
podemos glten de trigo; a tirosina foi primeiramente
Encontramos aminocidos isolada
nas do queijo (derivado
protenas de do grego tyros,
alguns
queijo); a glicina recebeu seu nome por seu gosto doce (do grego glycos, doce); tirosina e triptofano
alimentos, comotwiptophan).
(do ingls tyrosine, carnes vermelhas, frango, peixes, ovos, queijos, protenas
da soja, Os feijo, lentilha,
aminocidos podemamndoas, amendoim,
ser classificados de acordo castanha do Par,
com a polaridade aveia,lateral em:
da cadeia
apolares, polares neutros e polares carregados. Fazem parte dos apolares: alanina, valina, glicina, prolina,
granola, arroz. metionina, fenilalanina e triptofano. Os polares neutros so: serina, treonina,
leucina, isoleucina,
O nome
aspargina, sistemtico
glutanina, tirosina, dos aminocidos
histidina obtido
e cistena. No grupo dosde acordo com as regras
polares garregados esto: aspartato,
glutamato, lisina e arginina.
da IUPAC para cidos carboxlicos que vocs estudaram em Fundamentos
de Qumica Orgnica, como os exemplos da figura 3. Todos os aminocidos
possuem nomes simples ou comuns, em alguns casos derivados da fonte
da qual eles foram inicialmente isolados. Como por exemplo, a asparagina
foi encontrada no aspargo, e o glutamato no glten de trigo; a tirosina foi
primeiramente isolada do queijo (derivado do grego tyros, queijo); a glicina
recebeu seu nome por seu gosto doce (do grego glycos, doce); tirosina e
triptofano (do ingls tyrosine, twiptophan).

60
 Aminocidos Aula 3
Os aminocidos podem ser classificados de acordo com a polaridade
da cadeia lateral em: apolares, polares neutros e polares carregados. Fazem
parte dos apolares: alanina, valina, glicina, prolina, leucina, isoleucina, me-
tionina, fenilalanina e triptofano. Os polares neutros so: serina, treonina,
aspargina, glutanina, tirosina, histidina e cistena. No grupo dos polares
garregados esto: aspartato, glutamato, lisina e arginina.

ESTEREOQUMICA DOS AMINOCIDOS

Dos 20 aminocidos, a glicina, o nico que aquiral. Todos os outros

19 so quirais, consequentemente so possveis dois enantimeros de cada
um, mais a natureza usa apenas um para sintetizar as protenas. Todos os
aminocidos naturais so L, ao contrrio dos carboidratos que so D. As
designaes D e L indicam a configurao do carbono e so atribudas
da mesma forma que nos carboidratos que vocs acabaram de estudar. As-
sim, um aminocido que tem em uma projeo de Fischer o grupo amino
para esquerda L, enquanto o que tem o grupo amino para direita D
conforme mostrado na figura 4.

Figura 4 - Estrutura da (L)-alamina e (D)-alanina.

Fonte: NELSON, D. L.; COX, M.M. Princpios de Bioqumica de Lehninger, 5. Ed, 2011, pg.74.

PROPRIEDADES CIDO-BASE DE AMINOCIDOS

Como todo aminocido tem um grupo carboxila e um grupo amino,

eles podem ser classificados de acordo com a estrutura da cadeia lateral em
neutros, cidos ou bsicos. A lisina, arginina e histidina so aminocidos
bsicos. O glutamato e o aspartato aminocidos cidos e os demais so
aminocidos neutros. Os aminocidos existem em pH fisiolgico (7,3),
como ons dipolares, chamados de zwitterions, uma forma na qual o grupo
carboxila est presente como um on carboxilato, - CO2-, e o grupo amino
est presente como um on amnio, - NH3+. J em soluo aquosa, existe um
equilbrio entre o on dipolar e as formas aninica e catinica dependendo
do pH da soluo (Figura 5).

61
 Qumica de Biomolculas

Figura 5 - Equilbrio cido-base dos aminocidos.

Fonte: Fonte: BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica, v.2, 4. Ed., 2006, pg.379.

A forma predominante do aminocido presente em soluo vai depender

do pH da soluo e da natureza do aminocido. Nas solues fortementes
cidas todos os aminocidos esto presentes como ctions, enquanto em
solues fortemente bsicas eles esto presentes como nions. Em um pH
intermedirio, chamado de ponto isoeltrico (pI), a concentrao do on
dipolar est no seu mximo e as concentraes dos nions e ctions so
iguais, portanto se anulam, ou seja, o ponto isoeltrico de um aminocido
o valor de pH em que ele no tem carga lquida, a carga do aminocido
zero. Podemos ver como exemplo (Figura 6) a alanina, um aminocido
simples com um grupo carboxla e um grupo amina, o pI ser a mdia
aritmtica de seus dois valores de pKa. Isso ocorre porque em pH = 2,34
metade das molculas est com o grupo carboxila carregado negativamente
e metade tem o grupo carboxila no carregado; e em pH = 9,69, metade
das molculas tem um grupo amino carregado positivamente e metade tem
um grupo amino no carregado. Quando o pH maior que 2,34, o grupo
carboxila com mais molculas torna-se negativamente carregado. Quando o
pH menor que 9,69, o grupo amino com mais molculas torna-se positi-
vamente carregado. O ponto isoeltrico, a mdia dos dois valores de pKa,
e nesse ponto, o nmero de grupos negativamente carregados se iguala ao
nmero de grupos positivamente carregados e o aminocido tem carga zero.

Figura 6 -Clculo do ponto isoeltrico da alanina.

Fonte: Fonte: BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica, v.2, 4. Ed., 2006, pg.381.

62
 Aminocidos Aula 3
Para os aminocidos com grupos cidos ou bsicos na cadeia lateral,
o ponto isoeltrico a mdia dos valores de pKa dos grupos semelhantes.
Por exemplo, o pI da lisina a mdia dos valores de pKa dos dois grupos
que esto carregados positivamente em sua forma cida e no esto car-
regados em sua forma bsica. O pI do glutamato, por outro lado, a mdia
dos valores de pKa dos dois grupos que esto carregados negativamente
em sua forma bsica (Figura 7).

Figura 7 - Clculo do ponto isoeltrico da lisina e do glutamato.

Fonte: Fonte: BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica, v.2, 4. Ed., 2006, pg.381.

Observe que um aminocido nunca pode existir como uma substn-

cia no-carregada, a despeito do pH da soluo. Para estar sem carga, um
aminocido teria de perder umINSERIR prtonFIGURA
de um 03_07
grupo +NH3 com um pKa
Figura 7 Clculo do ponto isoeltrico da lisina e do glutamato.
de aproximadamente 9, antes de perder um prton de um grupo COOH
com um pKaque
Observe de umaproximadamente
aminocido nunca pode 2.existir
O que como impossvel:
uma substncia um cido fraco
no-carregada, a despeito do
pH da soluo. Para estar sem carga, um aminocido teria de perder um prton de um grupo +NH3 com um
no
pKa pode ser mais cido
de aproximadamente 9, que
antes um cido um
de perder forte. A tabela
prton de um 2 mostra
grupo COOHos com
valores
um pKa de
deaproximadamente
pKa dos aminocidos.
2. O que impossvel: um cido fraco no pode ser mais cido que um cido forte. A
tabela 2 mostra os valores de pKa dos aminocidos.

Tabela
Tabela 22 Valores
Valores dedepKa
de pKa de aminocidos.
aminocidos.

4. Sntese dos aminocidos

Um -aminocido pode ser preparado no laboratrio usando como substrato um cido - 63

halocarboxlico e amnia aquosa como nuclefilo atravs de uma reao de substituio nucleoflica. O
cido halocarboxlico preparado a partir da reao de Hell-Velhard-Zelinsky que vocs viram na
Qumica dos Compostos Orgnicos II (Figura 8).
 Qumica de Biomolculas

SNTESE DOS AMINOCIDOS

Um -aminocido pode ser preparado no laboratrio usando como

substrato um cido -halocarboxlico e amnia aquosa como nuclefilo
atravs de uma reao de substituio nucleoflica. O cido halocarboxlico
preparado a partir da reao de Hell-Velhard-Zelinsky que vocs viram
na Qumica dos Compostos Orgnicos II (Figura 8).

Figura 8 - Sntese de -aminocido.

Fonte: SOLOMONS, T. W. G; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica, v.2, 7. Ed., 2002, pg.114/
CAREY, F. A. Qumica Orgnica, v.2, 7. Ed, 2011, pg.1145.

Outro mtodo de preparar um -aminocido atravs da sntese de

Strecker, onde um aldedo convertido a um -aminocido com um tomo
de carbono a mais. A reao pode ser vista na figura 9.

Figura 9 - Sntese de -aminocido pela reao de Strecker.

Fonte: CAREY, F. A. Qumica Orgnica, v.2, 7. Ed, 2011, pg.1146.

64
 Aminocidos Aula 3
Um terceiro mtodo para a preparao dos -aminocidos a aminao
redutiva de um -cetocido com amnia e um agente redutor. Podemos ver
como exemplo (Figura 10) a sntese da alanina a partir do cido pirvico
com amnia na presena do NaBH4.

Figura 10 - Sntese da alanina pela aminao redutiva.

Fonte: Mc MURRY, Qumica Orgnica, v.2/Combo, 7. Ed., 2011, pg. 958.

REAES DOS AMINOCIDOS

Os aminocidos tm um grupo amino e um grupo cido carboxlico,

portanto sofrem reaes caractersticas desses grupos. Um aminocido
pode reagir com um lcool formando um ster, como por exemplo, a alanina
pode reagir com etanol para formar o hidrocloreto do ster etlico da alanina
conforme mostrado na figura 11. O mecanismo o mesmo da esterifica-
o de cidos carboxlicos que vocs viram na Qumica dos Compostos
Orgnicos II.

Figura 11 - Formao do ster da alanina.

Fonte: CAREY, F. A. Qumica Orgnica, v.2, 7. Ed, 2011, pg.1148.

65
 Qumica de Biomolculas

A outra reao dos aminocidos a acilao, um aminocido reage com

o anidrido actico para formar uma amida (Figura 12). Essa uma reao
tpica do grupo amino. O mecanismo o mesmo da reao do anidrido
actico com amina e anlogo ao da reao do anidrido actico com lcool
que vocs estudaram na Qumica dos Compostos Orgnicos II.

Figura 12 - Formao da N-Acetilglicina

Fonte: CAREY, F. A. Qumica Orgnica, v.2, 7. Ed, 2011, pg.1147./ BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica,
v.2, 4. Ed., 2006, pg.100.

SEPARAO DE AMINOCIDOS

Agora vamos aprender como separar os aminocidos. Uma mistura de

aminocidos pode ser separada atravs de vrias tcnicas diferentes como: a
eletroforese, a cromatografia em papel, a cromatografia em camada delgada
e a cromatografia de troca inica.

Eletroforese

A eletroforese uma tcnica de separao de uma mistura de molcu-

las que envolve a migrao de partculas carregadas eletricamente em um
determinado gel ou papel quando se aplica uma diferena de potencial.
Uma mistura de aminocidos separada na eletroforese com base em seus
valores de ponto isoletrico (pI). Para fazer a separao algumas gotas de
uma soluo da mistura de aminocidos so aplicadas em um papel de filtro
ou em um gel (Figura 13). Quando o papel ou o gel colocado entre dois
eletrodos em uma soluo tamponada e aplicado um campo eltrico, o
aminocido com pI maior do que o pH da soluo ter uma carga global
positiva e migrar na direo do catodo (o eletrodo eletronegativo). Quanto
maior for a diferena do pI do aminocido do pH da soluo, mais posi-
tivo estar o aminocido e mais rpido ele migrar na direo do catodo.

66
 Aminocidos Aula 3
Um aminocido com pI menor do que o pI do pH da soluo do tampo
ter uma carga global negativa e migrar em direo ao anodo (o eletrodo
positivo). Quando duas molculas tm cargas iguais, a separao se d por
tamanho, pois a molcula maior se mover mais lentamente.
Para fazer a deteco dos aminocidos aps sua separao, o papel de
filtro borrifado com ninhidrina e seco em forno quente. A maioria dos
aminocidos forma um produto de cor prpura.

Figura 13 - Separao de uma mistura de aminocidos por eletroforese.

Fonte: Fonte: BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica, v.2, 4. Ed., 2006, pg.382.

Comatografia em papel

A cromatografia em papel uma tcnica de separao bastante simples.

A tcnica de cromatografia em papel separa os aminocidos com base em
sua polaridade. Para fazer a separao algumas gotas da soluo que contm
a mistura de aminocidos so aplicadas na parte inferior da tira de papel de
filtro. O papel colocado em uma cuba contendo o solvente (fase mvel),
em geral uma mistura de gua, cido actico e butanol. O solvente sobe
pelo papel por ao de capilaridade, arrastando os aminocidos (Figura 14).
Dependendo de suas polaridades, os aminocidos tm diferentes afinidades
pelas fases mvel (solvente) e estacionria (papel) e conseqentemente se
deslocaro pelo papel com diferentes velocidades. Quanto mais polar for o
aminocido, mais fortemente ele ser adsorvido no papel, que uma fase
estacionria polar, e se deslocaro mais lentamente pelo papel. Ao contrrio,
os aminocidos menos polares se deslocaro pelo papel mais rapidamente,
pois tm uma afinidade maior pela fase mvel.

67
 Qumica de Biomolculas

Figura 14 - Separao do glutamato, alanina e leucina por cromatografia em papel.

Fonte: http://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/analise-cromatografica.htm/ BRUICE, P. Y.
Qumica Orgnica, v.2, 4. Ed., 2006, pg.383.

Cromatografia em camada delgada

A cromatografia em camada delgada (CCD) difere da cromatografia

em papel porque a fase estacionria um slido em vez de papel. O modo
de separao da cromatografia em camada delgada o mesmo da cromato-
grafia em papel, separa os aminocidos por polaridade. Na CCD usa-se
uma placa de vidro como suporte para o slido (fase estacionria). Para
fazer a separao dos aminocidos segue o mesmo procedimento da cro-
matografia em papel. O mecanismo de separao tambm por polaridade
dos aminocidos, ou seja, por afinidade com as fases mvel (solvente) e a
fase estacionria (slido), os aminocidos que tiverem maior afinidade pela
fase estacionria ficaro retidos por mais tempo, enquanto os que tiverem
maior afinidade pela fase mvel sero arrastados primeiro. A separao
vai depender do material slido e do solvente escolhido para a fase mvel.

Cromatografia de troca inica

A cromatografia de troca inica uma tcnica em que a separao

baseia-se na interao eletrosttica (fora inica) entre o soluto e a fase es-

68
 Aminocidos Aula 3
tacionria. Essa tcnica emprega uma coluna empacotada com uma resina
carregada (fase estacionria). Essa resina pode ser carregada positivamente
denominada de resina de troca aninica ou carregada negativamente de-
nominada de resina de troca catinica. Uma resina muito empregada a do
copolmero de estireno e divinil-benzeno (Figura 15), com um grupo cido
sulfnico negativamente carregado em alguns dos anis benznicos. A fase
mvel geralmente um tampo. Podemos ver como exemplo, a mistura
de lisina e glutamato: o glutamato tem uma cadeia lateral negativamente
carregada e desceria pela coluna mais rdido. Por outro lado, a lisina tem
uma cadeia lateral carregada positivamente e ficaria retida na coluna por
mais tempo.

Figura 15 - Resina de troca catinica.

Fonte: BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica, v.2, 4. Ed., 2006, pg.384.

CONCLUSO

Nesta aula aprendemos que os aminocidos so cidos

-aminocarboxlicos e vimos tambm que eles se ligam atravs de uma
ligao amida para formar os peptdeos e as protenas. As protenas so as
macromolculas biolgicas mais abundantes, ocorrendo em todas as partes
das clulas. Encontramos aminocidos nas protenas de alguns alimentos,
como carnes vermelhas, frango, peixes, ovos, queijos, protenas da soja, fei-
jo, lentilha, amndoas, amendoim, castanha do Par, aveia, granola e arroz.
Observamos que um aminocido nunca pode existir como uma substncia
no-carregada. Alm disso, aprendemos que os aminocidos sofrem reaes
caractersticas de cidos carboxlicos e do grupo amino.

69
 Qumica de Biomolculas

RESUMO

Nesta aula estudamos os aminocidos, os quais so cidos carboxli-

cos que possuem uma funo anima. Os aminocidos se unem atrevs da
ligao peptdica para formar os peptdeos e as protenas. Os aminocidos
so classificados de acordo com a localizao do grupo amino na cadeia
carbnica que contm a funo cido arboxlico em , , e assim por
diante. Os aminocidos podem ser divididos em essencias e os no essen-
cias; os aminocidos essencias so aqueles que os seres humanos no so
capazes de sintetizar e os no essencias so os que sintetizamos. Todos os
vinte aminocidos construtores das protenas so -aminocidos, e todos,
exceto a glicina, possuem estereoqumica L.
Os aminocidos podem ser classificados de acordo com a estrutura da
cadeia lateral em neutros, cidos ou bsicos. Em soluo neutra; os ami-
nocidos existem como zwitterions dipolares. O pH de uma soluo aquosa
na qual a concentrao do zwitterion atinge o mximo chamada de ponto
isoeltrico (pI).
Os aminocidos podem ser sintetizados em laboratrio a partir das
reaes de um halocido com amnia; reao de um aldedo com amnia
e o on cianeto (Sntese de Strecker).
Os aminocidos sofrem reaes caractersticas dos grupos funcionais
que eles contm, assim o grupo cido reage com lcool para formar um
ster (esterificao) e o grupo amina reage com anidrido actico para for-
mar uma amida.
Uma mistura de aminocidos pode ser separada com base em seus
pontos isoletricos por eletroforese ou com base em suas polaridades por
cromatografia em papel ou cromatografia em camada delgada ou ainda com
base na fora inica atravs da cromatografia de troca inica.

ATIVIDADES

1. Desenhe uma estrutura de Fischer para o enantimero da L-isoleucina:

70
 Aminocidos Aula 3
COMENTRIOS SOBRE AS ATIVIDADES

Como a D-isoleucina o enantimero da L-isoleucina, apenas olhe

para a estrutura da L-isoleucina e reverta a configurao em cada centro
de quiralidade conforme figura 16.

Figura 16 - Projeo de Fischer para a L-isoleucina e D-isoleucina.

Fonte: CAREY, F. A. Qumica Orgnica, v.2, 7. Ed, 2011, pg.1142.

ATIVIDADES

Desenhe a forma na qual o cido asprtico existe predominantemente

em pH fisiolgico (7,3):

COMENTRIOS SOBRE AS ATIVIDADES

Olhando para a estrutura do cido asprtico na tabela 1 verifica-se que

ambos os grupos carboxlas esto em suas formas bsicas, uma vez o
pH maior que seus valores de pKa conforme mostrado na tabela 2.
J o grupo amino protonado est na sua forma cida, porque o pH
menor que seu pKa, logo o cido asprtico existe no pH (7,3) como
mostrado na figura 17.

Figura 17 - Frmula do cido asprtico no pH (7,3).

Fonte: BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica, v.2, 4. Ed., 2006, pg.380.

71
 Qumica de Biomolculas

ATIVIDADES
INSERIR FIGURA 03_17
Figura 17 Frmula do cido asprtico no pH 7,3.
1. Calcule o pI da arginina:
Atividade 3

COMENTRIOS
Calcule o pI da arginina: SOBRE AS ATIVIDADES

Primeiro pegue os valores de pKa na tabela 2. O pI da arginina

Comentrios
a mdia dos valores de pKa dos dois grupos que esto carregados
positivamente
Primeiro pegue os valoresna
desua
pKaforma cida,2.ouOseja
na tabela dosarginina
pI da dois grupos semelhantes,
a mdia dos valores de pKa dos
conforme figura abaixo. Para calcular o pI some esses dois
dois grupos que esto carregados positivamente na sua forma cida, ou seja dos dois valores e semelhantes,
grupos
tire a Para
conforme figura abaixo. mdia.
calcular o pI some esses dois valores e tire a mdia.

pKa = 12,48

+ pKa = 2,17
NH2 O
H2NCNHCH2CH2CH2 CHCOH
+ NH3

pKa = 9,04

pI = 9,04 + 12,48 =10,76

2

Atividade 4

Qual forma do cido glutmico voc esperaria ser predominante em: a) uma soluo fortemente
cida, b) uma soluo fortemente bsica e c) no seu ponto isoeltrico (PI = 3,22).

Comentrios
ATIVIDADES
a) Em uma soluo muito cida nenhum hidrognio ainda foi doado, ento o cido encontra-se na
1. Qual
sua forma mais cida. b) forma do cido
Enquanto glutmico
em uma voc esperaria
soluo bsica todos os ser predominante
hidrognios cidos em: a) doados. c)
j foram
uma soluo fortemente cida, b) uma soluo fortemente bsica e c)
No ponto isoeltrico as cargas se anulam, ento somente o hidrognio mais cido foi doado. no
seu ponto isoeltrico (PI = 3,22).
O O O O
- -
a) HO OH b) O O
+ NH3 NH2

O O
72
c) HO O
-
 pI = 9,04 + 12,48 =10,76
2
Aminocidos Aula 3
Atividade 4

Qual forma do cido glutmico voc esperaria ser predominante em: a) uma soluo fortemente
cida, b) uma soluoCOMENTRIOS
fortemente bsica e c) noSOBRE
seu ponto AS ATIVIDADES
isoeltrico (PI = 3,22).

a) Em uma soluo muito cida nenhum hidrognio ainda foi doado,

Comentrios ento o cido encontra-se na sua forma mais cida. b) Enquanto em
uma soluo bsica todos os hidrognios cidos j foram doados. c)
a) Em uma soluo muito cida nenhum hidrognio ainda foi doado, ento o cido encontra-se na
No ponto
sua forma mais cida. isoeltrico
b) Enquanto emasuma
cargas se anulam,
soluo bsica ento somente
todos os o hidrognio
hidrognios cidos j foram doados. c)
mais as
No ponto isoeltrico cido foisedoado.
cargas anulam, ento somente o hidrognio mais cido foi doado.

O O O O
- -
a) HO OH b) O O
+ NH3 NH2

O O

c) HO O
-

+ NH3

AUTO-AVALIAO

1- Quantos dos 20 aminocidos mostrados na tabela 1 contm anis

aromticos? Quantos contm enxofre? Quantos contm lcoois?
2- Desenhe as projees de Fischer da L-treonina e L-valina e de seus
enantimeros.
3- Quais aminocidos listados na tabela 1 tem mais de um carbono as-
simtrido?
OBS: Carbono assimtrico aquele ligado a quatro grupos diferentes.
4- Calcule o pI da asparagina e do cido asprtico?
Os valores de pKa esto na tabela 2.
5- Desenhe a forma na qual a alanina e valina existem predominantemente
em pH: 7,3; 0 e 11?
6- Uma mistura de trs aminocidos (glicina, isoleucina e cido glutmico)
separada por CCD utilizando slica como fase estacionria. Explique a
ordem de eluio de cada aminocido. A slica uma fase estacionria polar.
Lembre que o mecanismo de separao na CCD igual na cromatografia
em papel.

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 Qumica de Biomolculas

PRXIMA AULA

Na prxima aula estudaremos os peptdeos e as protenas. Vamos ver

como os aminocidos se ligam para formar os peptdeos e as protenas.
Conheceremos as estruturas primrias, secundrias, tercirias e quaternrias
das protenas.

REFERNCIAS

BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica, 4. Ed., v. 2, So Paulo, Pearson Pren-

tice Hall, 2006.
CAREY, F. A. Qumica Orgnica, 7. Ed., v.2, Porto Alegre, Boockman,
2011.
Mc MURRY, J. Qumica Orgnica, 7. Ed., v.2, So Paulo, Cengage, 2011.
NELSON, D. L., COX, M. M. Princpios de Bioqumica de Lehninger,
5. Ed., Porto Alegre, Artmed, 2011.
SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgnica, 9. Ed., v.2, So Paulo, Gen/
LTC, 2009.

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