CQ 124 QUMICA ORGNICA FUNDAMENTAL

CURSO QUMICA (licenciatura e bacharelado)

PROFESSORA SNIA FARIA ZAWADZKI
AUXILIARES: RICARDO LABES E GRECE SENHORINI

APOSTILA
FUNES E NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS

10 SEMESTRE / 2012
 UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN
SETOR DE CINCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA
FUNDAMENTOS EM QUMICA ORGNICA I (CQ 124)
Professora: Dr.Snia Faria Zawadzki
Monitores: Ricardo Labes e Grece Aparecida Senhorini

FUNES E NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS

Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes

(propriedades funcionais)

Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas propriedades qumicas dos
compostos pertencentes a uma determinada funo qumica.

A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em

Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura
e Aplicada).

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:

I. Cada composto tem um nico nome que o distingue dos demais;

II. Dada a frmula estrutural de um composto, deve ser possvel elaborar seu nome, e vice-versa.

Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como
por exemplo a nomenclatura usual.

NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS

Regras Bsicas:
-De modo geral a nomenclatura de compostos orgnicos composta por trs partes:
Prefixo: Indica o nmero de tomos de carbono da cadeia principal;
Infixo (ou afixo): Indica o principal tipo de ligao presente;
Sufixo: Indica a funo principal do composto.
Ex.: Metano = Met + an + o
 n de Carbonos Nome do radical n de Carbonos Nome do radical
1 Metil - metano 14 Tetradecil -tetradecano
2 Etil etano --- ---
3 Propil propano 20 Icosil - icosano
4 Butil butano 21 Henicosil - henicosano
5 Pentil Pentano 22 Docosil - docosano
6 Hexil hexano 23 Tricosil - Tricosano
7 Heptil heptano 24 Tetricosil - Tetricosano
8 Octil Octano 30 Triacontil - Triacontano
9 Nonil nonano 40 Tetracontil - etracontano
10 Decil undecil 50 Pentacontil - pentacontano
11 Undecil undecano 60 Hexacontil - hexacontano
12 Dodecil Dodecano 70 Heptacontil - heptacontano
13 Tridecil - Tridecano --- ---

Grupos Alquil (no-ramificados): Se removermos um hidrognio de um alcano obtemos

um grupo alquil (ou alquila), estes grupos recebem a terminao il.
Ex: CH3-H Metano CH3- Metil

Nomenclatura de Alcanos Ramificados:

1: Designar a cadeia com o maior nmero de carbonos;

2: Numerar a cadeia carbnica conferindo a menor numerao possvel para os substituintes;

3: Conferir ao substituinte a numerao referente ao iten 2;

4: Quando dois ou mais substituintes estiverem presentes conferir a cada um o nmero referente
a posio na cadeia carbnica, os substituintes devem ser listado alfabeticamente,
desconsiderando prefixos multiplicadores como di ou tri, e prefixos em itlico separados por
hfen como sec-, terc- e n-. Prefixos como iso e neo so considerados na ordem alfabtica.
5: Quando dois substituintes estiverem no mesmo carbono utilizar o mesmo nmero duas vezes;

Ex: 3-etil-3-metilhexano.

6: Quando dois ou mais substituintes forem iguais conferir o prefixo di-, tri-, tetra-, etc;

2,3-dimetilbutano 2,3,4-trimetilpentano 2,2,4,4-tetrametilpentano

7: Quando duas cadeias tiverem o mesmo tamanho, definir como cadeia principal aquela com
maior nmero de substituintes;

8: Quando a primeira ramificao estiver com a mesma distncia de ambos os carbonos terminais,
iniciar a numerao pelo que proferir o menor nmero no primeiro ponto de diferena. Ex: 2,3,5-
trimetilhexano, e no 2,4,5-trimetilhexano.

Nomenclatura de Haletos de Alquila:

Os alcanos contendo substituintes de halognios recebem os nomes no sistema
substitutivo da IUPAC como haloalcanos:

Quando a cadeia principal tem tanto um substituinte halo quanto um alquila ligado a ela,
numera-se a cadeia a partir da ponta mais prxima do primeiro substituinte independentemente
de ele ser o halo ou o alquila. Se dois substituintes esto a distncias iguais da ponta da cadeia,
ento numere a cadeia a partir da ponta mais prxima do substituinte que tem precedncia
alfabtica:
 Os nomes comuns para muitos haloalcanos simples ainda so largamente utilizados. Nesse
sistema de nomenclatura comum, chamado de nomenclatura de classe funcional, os haloalcanos
recebem os nomes como haletos de alquila. (Os seguintes nomes tambm so
aceitos pela IUPAC.)

Nomenclatura dos lcoois:

No que chamado de nomenclatura substituitva IUPAC, um nome pode ter as quatro
seguintes caractersticas: localizador, prefixos, composto principal e sufixos. Considere o seguinte
composto como uma ilustrao, sem se preocupar, por enquanto, como o nome surge:

O localizador para o sufixo (independemente se ele um lcool ou outro grupo funcional)

pode ser colocado antes do nome principal, como no exemplo anterior ou, de acordo com a
reviso das regras da IUPAC de 1993, imediatamente antes do sufixo. Ambos os mtodos so
aprovados pela IUPAC. Conseqentemente, o composto anterior poderia tambm receber o nome
4-metilexano-1-ol.
O seguinte procedimento deve ser observado ao dar nomes substitutivos aos lcoois:

1. Selecione a cadeia contnua mais longa de carbono qual o grupo hidroxila est diretamente
ligado. Troque o nome do alcano correspondendo a essa cadeia retirando a terminao o e
adicionando o sufixo ol.
2. Selecione a cadeia contnua mais longa de carbono de maneira a fornecer ao tomo de carbono
contendo o grupo hidroxila o menor nmero.

Os lcoois simples geralmente so chamados por nomes comuns de sua classe funcional
que tambm so aprovados pela IUPAC como lcool metlico, lcool etlico e lcool isoproplico.
Os lcoois contendo dois grupos hidroxila so comumente chamados de glicis. No sistema
substitutivo da IUPAC eles recebem os nomes de diis:

Alcanos Cclicos:
Os cicloalcanos com apenas um anel recebem os nomes adicionando-se o prefixo ciclo- aos
nomes das alcanos possuindo o mesmo nmero de tomos de carbono. Por exemplo:

Dar nomes aos cicloalcanos substitudos direto: Damos nome a eles como
alquilcicloalcanos, halocicloalcanos, alquilcicloalcanis, e assim por diante. Se um nico
substituinte est presente, no necessrio designar a posio. Quando dois substituintes esto
presentes, numeramos o anel iniciando com o substituinte que aparece no alfabeto primeiro e no
sentido que fornea ao prximo substituinte o menor nmero possvel. Quando trs ou mais
substituintes esto presentes, comeamos no substituinte que leva ao conjunto de localizadores
mais baixos:
 Quando um nico sistema de anel est ligado a uma nica cadeia com um nmero maior
de tomos de carbono, ou quando mais de um sistema de anel est ligado a uma nica cadeia,
ento apropriado dar nome aos compostos como cicloalquilalcanos. Por exemplo:

Alquenos e Cicloalquenos:
Muitos nomes antigos para os alcenos ainda so de uso comum. O propeno
frequentemente chamado de propileno e o 2-metilpropeno freqentemente carrega o nome de
isobutileno:

As regras da IUPAC para dar nomes aos alcenos so similares em muitos aspectos quelas
para dar nomes aos alcanos, apenas trocando o Infixo an por en.
Numera-se a cadeia de tal forma que inclua ambos os tomos de carbono da ligao dupla
e comece a iniciando na ponta da cadeia mais prxima ligao dupla. Designe a localizao da
ligao dupla usando o nmero do primeiro tomo da ligao dupla com um prefixo. O localizador
para o sufixo de alceno pode preceder o nome principal ou ser colocado imediatamente antes do
sufixo. Mostraremos exemplos de ambos os estilos:
 Numeram-se os cicloalcenos substitudos de forma que d aos tomos de carbono da
ligao dupla os menores nmeros no primeiro ponto da diferena. Com cicloalcenos substitudos
no necessrio especificar a posio da ligao dupla uma vez que ela sempre comear com C1
e C2. Os dois exemplos mostrados aqui ilustram a aplicao dessas regras:

Na presena de um grupo funcional de maior prioridade ele receber a menor numerao:

Dois grupos alcenila frequentemente encontrados so os grupos vinila e grupo alila:

Utilizando a nomenclatura substitutiva, esses grupos so chamados etenila e prop-2-en-ila,

respectivamente.

Nomenclatura dos Alquinos:

Os alquinos recebem nomes de forma muito parecida com a dos alquenos. A cadeia
numerada para dar aos tomos de carbono da ligao tripla os menores nmeros possveis. O
nmero mais baixo dos dois tomos de carbono da ligao tripla usado para designar a
localizao da ligao tripla:
 Novamente um grupo funcional de maior prioridade tem prioridade sobre a ligao tripla
quando se numera a cadeia de um alcinol:

teres:
Aos teres simples so frequentemente fornecidos nomes de classe funcional comum. Os
dois grupos que esto ligados ao tomo de oxignio so simplesmente listados (em ordem
alfabtica), adicionando-se o sufixo ico ao ltimo, precedidos pela palavra ter:

Entretanto, os nomes substitutivos da IUPAC devem ser utilizados para teres complicados,
e para compostos com mais de uma ligao de ter. Nesse estilo IUPAC, os teres recebem nomes
como alcoxialcanos, alcoxialcenos, e alcoxialcinos. O grupo RO- um grupo alcoxila.

Os teres cclicos podem receber nomes de vrias maneiras. Uma maneira simples usar a
nomenclatura de substituio, na qual relacionamos o ter cclico ao sistema de anel do
hidrocarboneto correspondente e usamos o prefixo oxa- para indicar que um tomo de oxignio
substitui um grupo CH2. Em outro sistema, um ter cclico de trs membros recebe o nome de
oxirano e um ter cclico de quatro membros chamado oxetano. Vrios teres cclicos simples
tm tambm nomes comuns; como nos exemplos a seguir, esses nomes comuns so fornecidos
entre parnteses. O tetrahidrofurano (THF) e o 1-4-dioxano so solventes bastante utilizados:
 Tio lcool e tio ter:

Aldedos e Cetonas:
No sistema substitutivo da IUPAC, os aldedos alifticos so denominados pela substituio
da terminao o do alcano correspondente pela terminao al. Como o grupo aldedo tem que
estar no final da cadeia de tomos de carbono, no h necessidade de indicar-se a sua posio.
Quando outros substituintes estiverem presentes, porm, ao carbono do grupo carbonila
atribuda a posio 1. Muitos aldedos tm, tambm, nomes vulgares; so os que aparecem entre
parnteses. Estes nomes vulgares provm dos nomes comuns dos cidos carboxlicos
correspondentes e alguns deles so mantidos pela IUPAC como denominaes aceitveis.
 Os aldedos que tm o grupo CHO ligado a um sistema de anel so denominados, por
substituio, pela adio do sufixo carbaldedo. Seguem-se os exemplos:

O nome vulgar benzaldedo muito mais usado, do, que o nome sistemtico
benzenocarbaldedo.
As cetonas alifticas so denominadas, substitutivamente, pela troca da terminao o do
alcano correspondente, pela terminao ona. A cadeia numerada de modo que o tomo de
carbono carbonlico receba o menor nmero possvel, e este nmero identifica a sua posio.

Os nomes triviais radicofuncionais das cetonas (que aparecem entre parnteses) se

formam pelo simples enunciado dois nomes dos dois grupos ligados a carbonila seguidos pela
palavra cetona. Algumas cetonas tm nomes triviais que se incorporam ao sistema da IUPAC.
 Quando for necessrio denominar o grupo COH como prefixo usam-se as denominaes
metanola (metanoil) ou formila (formil). O grupo CH3CO- chamado grupo etanoila ou grupo
acetila. Quando os grupos RCO- so denominados como substituintes, so chamados grupos
alcanola (alconoil) ou acila (acil).

cidos Carboxlicos:
Os nomes substitutivos, ou sistemticos, da IUPAC para os cidos carboxlicos se obtm
pela substituio da terminao ano do alcano correspondente maior cadeia do cido pela
terminao ico, tudo procedido pela palavra cido. O tomo de carbono carboxlico recebe o
nmero 1. Os exemplos seguintes ilustram a regra.

Muitos cidos carboxlicos tm nomes comuns que provm de palavras latinas ou gregas
que indicam uma fonte natural do cido (Tabela 2). O cido metanico chamado cido frmico
(do latim, frmica, formiga). O cido etanico chamado cido actico (do latim acetum, vinagre).
O cido butanico um dos compostos responsveis pelo cheiro de manteiga ranosa e o seu
nome comum cido butrico (do latim butyrum, manteiga).
 Sais de cidos Carboxlicos:
Os sais dos cidos carboxlicos, na nomenclatura sistemtica ou na comum, so caracterizados
pela terminao ato que substitui a terminao ico do nome do cido. Assim, o CH 3COONa o
acetato de sdio ou etanoato de sdio.
O
O O

O- Na + -
O Ca++ -O
Acetato de sdio Acetato de clcio
E tanoato de sdio E tanoato de clcio

steres:
Os nomes dos steres se formam a partir do nome do cido dos quais provm (com a
terminao ato ou oato) e do nome do lcool (com a terminao ila). A parte do nome que
provm do cido aparece em primeiro lugar.

Anidridos de cidos:
A maior parte dos anidridos denominada pela substituio da palavra cido do nome
do cido carboxlico pela palavra anidrido.

Cloretos de Acila (OU CLORETOS DE CIDO)

Tambm chamados cloretos de cido, os cloretos de acila so assim denominados pela
substituio da palavra cido pela palavra cloreto e da terminao ico pela terminao ila.
Exemplos:
 Amidas:
As amidas que no tm substituintes so nomeadas pela eliminao da palavra cido e
substituio da terminao ico do nome vulgar do cido (ou ico do nome sistemtico) pela
palavra amida. Os grupos alquila ligados ao tomo de nitrognio das amidas so nomeados como
substituintes e indica-se esta substituio por N ou N,N. Exemplos:

Nitrilas:
Na nomenclatura sistemtica IUPAC, as nitrilas so nomeadas pela adio do sufixo nitrila
ao nome do hidrocarboneto correspondente. O tomo de carbono do grupo -CN recebe o
nmero 1. O nome acetonitrila nome comum aceitvel para a CH3CN e acrilonitrila
denominao comum aceitvel para CH2=CHCN.

As nitrilas cclicas so denominadas pela adio do sufixo carbonitrila ao nome do anel a

que est ligado o grupo CN. Benzonitrila nome comum aceitvel para C6H5CN.
 Aminas:
Na nomenclatura comum, as aminas primrias so denominadas alquilaminas. Na
nomenclatura sistemtica, so identificadas pela adio do sufixo amina ao nome da cadeia, ou do
anel, ao qual o grupo NH2 est ligado; a terminao o do nome da cadeia omitida. As aminas
classificam-se como primrias, secundrias ou tercirias, com base no nmero de grupos
orgnicos ligados ao nitrognio.

AMINAS PRIMRIAS

A maior parte das aminas secundrias e tercirias denominada, em geral, da mesma

forma. Na nomenclatura comum, ou nomeamos os grupos orgnicos individualmente, se forem
diferentes, ou usamos os prefixos di ou tri se forem iguais. Na nomenclatura sistemtica usamos o
localizador N para designar os substituintes unidos ao tomo de nitrognio.

AMINAS SECUNDRIAS

AMINAS TERCIRIAS

No sistema IUPAC, o grupo substituinte NH2 denominado grupo amino. Muitas

vezes adotamos este sistema para nomear as aminas com grupo OH ou grupo COOH.

ARILAMINAS (aminas aromticas)

Trs arilaminas comuns tm os seguintes nomes:
AMINAS HETEROCCLICAS
Todas as aminas heterocclicas importantes tm nomes vulgares. Na nomenclatura
sistemtica so usados os prefixos aza, diaza e triaza para indicar que tomos de nitrognio
substituram tomos de carbono no hidrocarboneto correspondente.
 Outros compostos heterocclicos

Nitrocompostos: (R-NO2 ou Ar-NO2)

Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto
(NITRO + hidrocarboneto correspondente).

Nitroso compostos (R-NO ou Ar-NO)

Oficial (IUPAC): Usa-se o prefixo NITROSO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina
o nitrosocomposto (NITROSO + hidrocarboneto correspondente)
 O
N N
O
nitroso metano
nitroso benzeno
cidos sulfnicos
Apresentam grupo sulfnico (SO3H) ligado cadeia carbnica
Estrutura geral: R-SO3H ou Ar SO3H

Organometlicos

Isonitrilas:
Na nomenclatura oficial das isonitrilas, chamamos o grupo NC de carbilamina e consideramos
o restante da cadeia como um radical.

Nomenclatura oficial IUPAC: radical ligado ao NC + carbilamina

Nomenclatura usual: isocianeto + de + radical ligado ao CN

H3C CH2 N=C etil carbilamina ou Isocianeto de etila

Iminas:
Estrutura geral: R-CH=NH ou Ar CH=NH (imina).
Podem ser consideradas como sub-classes: R-CH=NH (aldiimina)
R-CR=NH (cetimimina)
 Perxidos orgnicos:
Estrutura geral: R - O O R ou Ar O O - Ar
Nomenclatura: Perxido de + (nome do radical R- ou Ar)

Hidroperxidos:
Estrutura geral: R - O O H or Ar O O - H
Nomenclatura: Hidroperxido de + (nome do radical R ou Ar)

Sulfxidos orgnicos:
Estrutura geral: R S (O) - R
Nomenclatura: Hidroperxido de + nome do(s) radical(is) R
O
S Dimetil sulfoxido

Halohidrina:
OH
R
R
Estrutura geral: X X = Cl ou Br (normalmente)

Cianidrina:
OH
R
R
Estrutura geral: CN

Hidrato:
OH
R
R
Estrutura geral: OH

2 grupos hidroxila (diol) ligados ao mesmo carbono.

Hemiacetal (ou hemicetal):

 OH
R
R
Estrutura geral: OR

1 grupo hidroxila e 1 grupo ter ligados ao mesmo carbono.

Acetal (ou cetal):

OR
R
R
Estrutura geral: OR

2 grupos ter ligados ao mesmo carbono.

Funes mistas regra de prioridade

Quando uma estrutura complexa possui mais de uma funo, existem regras de prioridade
para nomear o composto. A ordem de prioridade mostrada abaixo:

01. cido carboxlico (carboxi)

02. cido sulfnico (sulfo),
03. ster (oato de R)
04. Cloreto de cido (halocarbonil),
05. Amida (carbamoil),
06. Nitrila (ciano),
07. Aldedo (formil, oxo),
08. Cetona (oxo),
09. lcool (hidrxi) ou Fenol (fenxi),
10. Tioalcool (tiol)
10. Amina (amino),
11. Alquenos (eno)
12. Alquinos (ino)
13. Nitrocompostos (nitro),
14. Haletos orgnicos (cloro, bromo, etc...),
15. ter (xi) ,
15. Hidrocarbonetos (alcanos, hidrocarbonetos)