Universidade Federal da Bahia

Instituto de Química
Dpto. De Química Orgânica
Profa: Nathália Costa
Avaliação escrita 1 – QUI138
Nome:
KARINA ROCHA DA SILVA

1. Discorra sobre a acidez relativa de fenóis. Explique os fatores que estão

envolvidos no menor valor de pKa dos fenóis em relação aos álcoois.

2. Agora, explique a diferença de basicidade relativa de aminas no estado

gasoso frente ao estado solvatado. Por que no estado gasoso aminas
secundárias são menos básicas que aminas terciárias e no estado
solvatado observa-se o contrário?

3. Escolha dois métodos de produção de aminas e mostre as reações,

discriminando todos os reagentes.

RESPOSTAS:

2. Na fase gasosa as basicidades das seguintes aminas aumentam com o

aumento da substituição da metila:

(CH3)3N> (CH3)2NH> CH3NH2> NH3

Isso porque, a presença de grupos eletrodoadores (pouco eletronegativos),

na estrutura da base orgânica nitrogenada, aumentam a basicidade, pois o
par de elétrons da base fica mais disponível para captar prótons. Os grupos
alquila são eficientes grupos eletrodoadores.

Entretanto em solução aquosa a basicidade destas aminas são:

(CH3)3NH> CH3NH2> (CH3)3N> NH3

Essa anomalia se dá pois em solução aquosa os íons imínio formados a

partir das aminas secundárias e primárias são estabilizados pela solvatação
através de pontes de hidrogênio, muito mais eficiente do que os íons imínio
formados a partir das aminas terciárias. O íon imínio formado a partir da
amina terciária como (CH3)3NH+ possui apenas um hidrogênio para usar na
ponte de hidrogênio com moléculas de água, enquanto íons imínio
formados pelas aminas secundárias e primárias têm dois e três hidrogênios
respectivamente. Solvatação mais fraca do íon imínio formado a partir de
uma amina terciária mais do que compensa o efeito de liberação de elétrons
dos três grupos metila; e torna a amina terciária menos básica.