Ana Beatriz P. T.

Silva
Samanta Klein

COEFICIENTE DE PARTIÇÃO ÓLEO/ÁGUA DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Macaé
2018
 SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO .................................................................................................................. 1
2 OBJETIVOS ....................................................................................................................... 2
3 MATERIAIS E REAGENTES........................................................................................... 3
3.1 Materiais ...................................................................................................................... 3
3.2 Reagentes ..................................................................................................................... 3
4 METODOLOGIA ........................................................................................................... 4
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES ...................................................................................... 4
6 CONCLUSÃO .................................................................................................................... 6
7 REFERÊNCIAS ................................................................................................................. 6
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1 INTRODUÇÃO

A extração é uma técnica que possui a finalidade de separar ou purificar substâncias

(GILBERT; MARTIN, 2010, p. 153). O processo de extração baseia-se nos diferentes graus
de solubilidade de um composto em dois solventes imiscíveis da seguinte maneira: se a uma
dada temperatura constante for adicionado a um sistema formado por dois solventes
imiscíveis um composto solúvel nos dois líquidos, este composto se dividirá entre as duas
fases, de maneira que a razão entre a concentração do composto em um solvente e a sua
concentração no outro solvente seja sempre constante para a temperatura especificada
(VOGEL, 1989, P. 158). A esta razão dá-se o nome de coeficiente de partição ou de
distribuição, e é representada pela letra K, em que o numerador é dado pela concentração do
composto no solvente extrator e o denominador é dado pela é dado pela concentração do
composto no solvente de origem (GILBERT; MARTIN, 2010, p. 154).

𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑎

𝐾= (eq.1)
𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑞𝑢𝑜𝑠𝑎

A extração não é realizada apenas quando os solutos possuem caráter neutro, mas
também quando estes contam com grupos quimicamente ativos em suas moléculas, como
ácidos e bases (VOGEL, 1989, P. 162). A extração realizada com as classes de compostos
citadas é chamada extração ácido-base, e acontece devido a reações químicas entre os
compostos a serem extraídos e os solventes extratores. Ou seja, para a obtenção de uma base,
utiliza-se uma solução ácida como solvente extrator e, para a obtenção de um ácido, utiliza-
se uma solução básica como solvente extrator, produzindo-se, nos dois casos, sais
provenientes da base conjugada do composto ácido e do ácido conjugado do composto
básico, e água. Como sais são substâncias iônicas, são mais polares, e tem afinidade maior
com uma fase aquosa do que com uma orgânica (GILBERT; MARTIN, 2010, p. 156).
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2 OBJETIVOS

Determinar o coeficiente de partição óleo/água do ácido acetilsalicílico através da

técnica de extração líquido-líquido.
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3 MATERIAIS E REAGENTES

3.1 Materiais

 Balão volumétrico (50 mL);

 Placa de agitação e aquecimento;
 Funil de separação (250 mL);
 Bureta (25 mL);
 Erlenmayer (250 mL);
 Proveta (50 mL);
 Béquer;
 Bastão de vidro;
 Barra magnética;
 Balança analítica
 Suporte universal.

3.2 Reagentes

 Éter etílico P.A.;

 Água destilada;
 Ácido acetilsalicílico;
 Fenolftaleína;
 Hidróxido de sódio (0,025 mol.L-1).
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4 METODOLOGIA

Uma solução de ácido acetilsalicílico foi preparada pesando-se 0,5081 g do ácido

acetilsalicílico em balança analítica, e solubilizando-se esta massa num pequeno volume de
água. Para facilitar a solubilização do sólido, a mistura foi aquecida e agitada constantemente
até a dissolução completa do ácido, em placa de aquecimento e agitação. A solução foi então
vertida para um balão volumétrico de 50 mL, cujo volume foi completado até o menisco
com água destilada. A solução foi então homogeneizada por inversão do balão.
Duas alíquotas de 20 mL da solução preparada foram aferidas em provetas e
transferidas para dois erlenmeyers. A uma das alíquotas foram adicionadas duas gotas de
fenolftaleína. Uma bureta foi preenchida com solução padrão de hidróxido de sódio 0,025
mol.L-1, e procedeu-se a titulação da fração da solução. A alíquota restante foi transferida
para um funil de separação contendo 20 mL de éter etílico (volume aferido em proveta). A
mistura foi homogeneizada por inversão do funil de separação, cuidando-se para que,
durante o processo, a pressão na vidraria fosse aliviada através da abertura da torneira. O
funil foi então deixado em repouso, e a mistura se separou em duas fases. A fase aquosa foi
recolhida num erlenmeyer, ao qual foram adicionadas duas gotas de fenolftaleína. Procedeu-
se então a titulação desta fração com hidróxido de sódio 0,025 mol.L-1, como mencionado
anteriormente.
Através dos volumes de hidróxido utilizados para a neutralização das soluções, suas
concentrações foram calculadas. Calculou-se então o coeficiente de partição éter/água
através da equação 1.

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES

Após experimento realizado, os seguintes dados foram obtidos:

 Massa pesada de ácido acetil salicílico = 0,5081 g
 Volume gasto de NaOH 0,025 mol/L na titulação de 20 mL da solução de ácido
acetil salicílico = 23,7 mL
 Volume gasto de NaOH 0,025 mol/L na titulação de 20 mL da solução de ácido
acetilsalicílico presente na fase aquosa = 12,6 mL
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A reação entre o ácido acetilsalicílico e NaOH é dada por:

A partir da reação acima, foi possível calcular a concentração teórica da solução de

ácido acetilsalicílico:
1 mol de ácido acetilsalicílico ------- 180,16 g
X ------- 0,5081 g
X = 2,7753 x 10-3 mols
2,7753 x 10-3 mols ------- 100 mL
X ------- 1000 mL
X= 0,0282 mols
Isto é, a concentração teórica da solução de ácido acetilsalicílico é de 0,0282 mol/L.
Após titulação de 20 mL da solução de ácido acetilsalicílico, onde foram gastos 23,7
mL de NaOH, foi possível calcular a concentração real da solução de ácido acetilsalicílico,
desta forma:
0,025 mols de NaOH ------- 1000 mL
X ------- 23,7 mL
X = 5,925 x 10-4 mols de NaOH titulado
Como a reação entre o ácido acetilsalicílico e NaOH é 1:1, podemos calcular então:
5,925 x 10-4 mols ------- 20 mL
X ------- 1000 mL
X= 0,0296 mols
Isto é, a concentração real da solução de ácido acetilsalicílico é de 0,0296 mol/L.
O erro entre a concentração real e a teórica é de 4,96%.
Após feita a separação das fases oleosa e aquosa no funil de separação, a fase aquosa
foi removida do funil e titulada com a mesma solução de NaOH 0,025 mL e desta vez foram
gastos 12,6 mL, sendo assim, foi possível calcular a concentração de ácido acetilsalicílico
presente nesta fase (Sa):
0,025 mols de NaOH ------- 1000 mL
X ------- 12,6 mL
X = 3,15 x 10-4 mols de NaOH titulado
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Como a reação entre o ácido acetilsalicílico e NaOH é 1:1, podemos calcular então:
3,15 x 10-4 mols ------- 20 mL
X ------- 1000 mL
X= 0,0158 mols → [Sa] = 0,0158 mol/L
A partir da concentração real da solução de ácido acetilsalicílico e a concentração do
mesmo na fase aquosa, foi possível calcular que a concentração de ácido acetilsalicílico na
fase orgânica [So] é de 0,0138 mol/L.
Por fim, a partir da equação abaixo foi possível calcular o coeficiente de partição
óleo/água do ácido acetilsalicílico, sendo este:

𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑎

𝐾=
𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑞𝑢𝑜𝑠𝑎

K = 0,0138 mol/L / 0,0158 mol/L = 0,87

O valor de K encontrado neste experimento, indicaria que o ácido acetilsalicílico é

mais solúvel na fase aquosa, entretanto, verificando-se a afinidade química e polaridade das
moléculas, o ácido acetilsalicílico é mais solúvel na fase orgânica, pois ambos possuem
característica apolares semelhantes, enquanto a água é polar. Comparando-se este resultado
com o valor teórico do coeficiente de partição do ácido acetilsalicílico no butanol, por
exemplo, que é de 2,21, nota-se que o valor de K neste experimento deveria ser próximo a
este valor. Desta forma, é possível verificar que houve algum erro no procedimento, acredita-
se que, no momento que foi realizada a separação entre as fases aquosa e orgânica, uma certa
quantidade da fase orgânica pode ter sido coletada juntamente com a fase aquosa, fazendo
com que o volume de NaOH titulado para a fase aquosa, ficasse maior que o que deveria ser.

6 CONCLUSÃO

Os resultados obtidos neste experimento demonstraram de forma clara como

determinar o coeficiente de partição de um soluto quando solubilizado em dois solventes
imiscíveis. Embora, neste experimento, o valor de K determinado experimentalmente tenha
apresentado desvio com o que era esperado, de acordo com a afinidade química entre o ácido
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acetilsalicílico e os dois solventes que constituíram as fases orgânica e aquosa, o

experimento corroborou com a teoria.

7 REFERÊNCIAS

GILBERT, J. C.; MARTIN, S. F. Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and

Microscale Approach. 5.ed. Boston: Brooks/Cole, 2010.

VOGEL, A. I. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. 5.ed. England: Longman

Scientific & Technical, 1989.