1) Para os fármacos abaixo desenhe os estereoisômeros indicados:

a) (2R,3S) e (2S,3R) b) (R) e (S)

2) Considere os seguintes dois compostos. Esses compostos são estereoisômeros do

1,2,3-trimetilciclohexano. Um desses compostos possui três centros quirais, enquanto
o outro somente dois centros quirais. Identifique qual composto tem somente dois
centros quirais e explique a razão.

3) Isômeros estruturais são moléculas que têm a mesma fórmula, mas nas quais os átomos
estão ligados em ordem diferente. Dois isômeros do difluoreto de dienxofre S 2F2 são
conhecidos. Em ambos, os dois átomos de S estão ligados um ao outro. Em um dos
isômeros, cada átomo de S está ligado a um átomo de F. No outro isômero, ambos os
átomos de F estão ligados a um dos átomos de S.

a) Desenhe duas estruturas de ressonância para cada isômero.

b) Dê as cargas formais de todos os átomos para todos os híbridos, e indique a

estrutura de ressonância mais estável para cada isômero.

4) Com base nas teorias que descrevem os orbitais, responda:

(a) Qual composto possui menor comprimento de ligação entre os carbonos: etino ou
etano? Qual deles possui a maior acidez? Explique.
5) Indique e justifique se os pares abaixo são enantiômeros, diastereoisômeros ou o
mesmo composto:

H CO2H
a)

C CO2H H2N H
H3C
NH2
CH3

b) CH3 CH3

C Br H Br
H
CH2CH3
CH2CH3