A isomeria cis-trans (ou isomeria geométrica) é um tipo de estereoisomeria dos alcenos

e cicloalcanos.
No isómero cis, os substituintes estão no mesmo lado da dupla ligação ou no mesmo lado
do cicloalcano; no isômero trans, os substituintes estão no lado oposto da dupla ligação
ou em lados opostos do cicloalcano.[1]

cis-but-2-eno (aconselhado pela IUPAC) trans-but-2-eno (IUPAC)

cis-1,2-dimetilciclopentano e trans-1,2-dimetilciclopentano
A IUPAC desaconselha o uso do termo isomeria geométrica. [2]

Notação Z/E[editar | editar código-fonte]

O sistema de nomenclatura cis/trans em alcenos e cicloalcanos é insuficiente quando há

três ou mais substituintes diferentes na ligação dupla. Nestes casos se usa o sistema de
nomenclatura Z/E, adotado pela IUPAC,[3] que serve para todos os alquenos. Z provém do
vocábulo alemão zusammen que significa juntos e E do vocábulo alemão entgegen que
significa opostos. Equivaleriam aos termos cis e trans respectivamente.
Se uma configuração molecular é Z ou E vem determinado pelas regras de prioridade de
Cahn, Ingold e Prelog. Para cada um dos dois átomos de carbono da ligação dupla se
determina individualmente qual dos dois substituintes têm a prioridade mais alta. Se
ambos substituintes de maior prioridade estão no mesmo lado (ou seja, se os maiores
números atômicos estiverem do mesmo lado), a disposição é Z. Alternativamente, se os
maiores números atômicos estão em lados opostos, a disposição é E.
Como exemplo, na imagem o ácido (Z)-3-amino-2-butenóico e o ácido (E)-3-amino-2-
butenóico.