Universidade Católica de Moçambique

Faculdade de Ciências de Saúde

Curso de Licenciatura em Farmácia

Zacarias Baptista Domingos Pereira

Compostos com Nitrogénio

Trabalho de investigação

Beira

2020
Zacarias Baptista Domingos Pereira

Trabalho de investigação

Trabalho de investigação apresentado ao

docente de Química Orgânica I, 2º Ano do
Curso de Farmácia da Faculdade de Ciências
de Saúde da Universidade Católica de
Moçambique, como requisito parcial de
obtenção de média de frequência da
disciplina.

Docente: dr. Saimone Benjamim Lamo

Beira

2020
Índice
Introdução

O nitrogénio é um elemento fundamental para a vida na Terra. De facto, no chamado ciclo

do nitrogénio na natureza, constata-se o trajecto desse elemento (seja livre ou na forma de
inúmeros compostos) no ar, nos vegetais, nos animais e nas bactérias presentes no solo.
Compostos nitrogenados mais complexos desempenham funções biológicas muito
importantes, pois aparecem em aminoácidos, proteínas, hormônios, enzimas etc.
Na indústria, o nitrogénio é utilizado para fabricar diversos produtos sintéticos, como
medicamentos, explosivos, plásticos etc.
Neste trabalho abordarei as funções orgânicas nitrogenadas mais simples e também mais
importantes: aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos.
Objectivos

 Geral
 Específicos
Funções nitrogenadas

Funções orgânicas nitrogenadas são as que contêm nitrogénio, além do carbono e do

hidrogénio. Além desses três elementos, são comuns, também, funções contendo o
oxigénio. Afinal, carbono, hidrogénio, oxigénio e nitrogénio são chamados de elementos
organógenos porque são os principais formadores dos compostos orgânicos.
As funções orgânicas nitrogenadas mais importantes, e também as mais simples, são as
aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos. Muitas dessas substâncias têm
grande relevância biológica, pois formam, por exemplo, as proteínas que são componentes
essenciais dos seres vivos.

Aminas
As aminas são bases orgânicas, que são obtidas a partir da substituição de um, dois ou três
átomos de hidrogénio da amónia (NH3) por cadeias carbónicas. Portanto, o grupo
funcional das aminas pode ser um dos três abaixo:

Grupo funcional das aminas

De acordo com a quantidade de hidrogênios substituídos, as aminas podem ser
classificadas em:
Aminas primárias: 1 hidrogénio substituído;
Aminas secundárias: 2 hidrogénios substituídos;
Aminas terciárias: 3 hidrogénios substituídos.
A nomenclatura oficial das aminas primárias segue a seguinte regra estabelecida pela
IUPAC:
Lembrando que se houver insaturações ou ramificações, é necessário numerar a cadeia
partindo da extremidade mais próxima do grupo NH2 e mostrar em qual carbono ocorre:
Exemplos:
 
H3C — NH2 : metanamina
H3C  — CH2  —NH2 : etanamina
H3C  — CH2  — CH2  — CH2 —NH2 : butan-1-amina

Amidas
As amidas são compostos derivados teoricamente da amônia, pela substituição de um de
seus hidrogênios por um grupo acila.
As amidas são compostos que possuem em sua estrutura um hidrogénio ligado
directamente a um grupo carbonila, que é o carbono realizando uma dupla ligação com o
oxigénio. Teoricamente é como se um dos hidrogénios da amónia (NH3) fosse substituído
por um grupo acila.

Grupo funcional das amidas

Assim, o grupo funcional das amidas é o seguinte:

Sendo que “R” pode ser um hidrogénio ou qualquer grupo alquila ou arila.

Nomenclatura de amidas

A nomenclatura dessas amidas primárias é feita de acordo com a seguinte regra:

Exemplos:

O
         ||
H — C — NH2: metanamida
      O
            ||
H3C — C — NH2: etanamida
                         O
                         ||
H3C — CH2 — C — NH2: propanamida 

Mas pode acontecer de um radical orgânico ligar-se ao nitrogénio, substituindo um de seus

hidrogénios. Nesse caso, dizemos que é uma amida N substituída e, por isso, coloca-se a
letra N antes de se mencionar os radicais no nome. xemplos:
         O
         ||
H — C — NH — CH3: N-metilmetanamida
            O
             ||
H3C — C — NH — CH2 — CH2 — CH3: N-propiletanamida

                         O
                         ||
H3C — CH2 — C — N — CH2 — CH3: N-etil-N-metilpropanamida
                         |
                        CH3

Nitrilas
Nitrilas ou cianetos são um grupo orgânico formado por compostos que possuem o grupo
CN.
As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo — C   N ligado à cadeia
carbônica e são provenientes do gás cianídrico (HCN), pois o hidrogênio desse gás é
substituído por um radical orgânico. É por essa razão que esses compostos passaram a ser
chamados também de cianetos.
Esse gás cianídrico (HCN) foi obtido pela primeira vez em 1782, através da reação entre o
azul da Prússia (Fe[Fe(CN)6]) e o ácido sulfúrico (H2SO4), por isso passou a ser
conhecido também como ácido prússico.

Nomenclatura
A nomenclatura das nitrilas ou cianetos é realizada de duas formas principais:

1-    Prefixo                     +                   Infixo                        +                     Sufixo

   Indica a quantidade                   Indica o tipo de                                 “o” + “Nitrila”
     de carbonos                      ligação entre carbonos                        Indica o grupo funcional
Exemplos:

2-    Cianeto                     +    de    +                       Nome do radical

Indica o grupo CN                         Prefixo que indica a quantidade de carbonos +
terminação “ila”

Exemplos: 
As nitrilas geralmente são substâncias tóxicas que fazem mal à saúde e podem até matar,
dependendo da concentração no organismo. Isso acontece porque o íon CN- reage com o
ácido clorídrico (HCl) do suco gástrico produzido no estômago e forma o gás cianídrico
(HCN) que impede a enzima citocromoxidase de consumir o gás oxigênio transportado
pelo sangue, causando parada da respiração celular, o que gera, consequentemente, a morte
das células. Se isso ocorrer nos centros vitais do organismo, a pessoa morre.
Um exemplo que mostra essa toxidade é que o gás cianídrico era usado em câmaras de
execução de prisioneiros nos Estados Unidos. Além disso, os cianetos de sódio e de
potássio foram muito usados como venenos. Em 1916, um famoso monge russo chamado
Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento através de um pudim com cianeto. No
entanto, por tratar-se de um pudim, ele não morreu, pois alguns açúcares se combinam com
o cianeto e formam a cianidrina, que praticamente não tem toxidade.

Isonitrilos
Os isonitrilos são compostos que apresentam um radical orgânico ligado a um isocianeto.
O termo isonitrilo, ou isocianeto, refere-se à função orgânica nitrogenada que apresenta o
grupo funcional isocianeto (NC) ligado a um radical orgânico qualquer (R). O grupo
isocianeto apresenta os elementos químicos carbono e nitrogênio dispostos da seguinte
forma:

Podemos observar no grupo funcional isocianeto que, entre o carbono e o hidrogênio, há

uma ligação dupla e uma ligação dativa. Essas ligações são necessárias para que ocorra a
estabilização do átomo de carbono, já que ele está ligado exclusivamente ao átomo de
nitrogênio. A ligação simples disposta à esquerda do nitrogênio é realizada com o radical
orgânico para que o átomo de nitrogênio fique estável também, como descrito a seguir:

De uma forma geral, os isonitrilos são derivados do ácido inorgânico isocianídrico (HNC),

em uma reação com um álcool orgânico, por exemplo. Nesse processo, ocorre a troca de
posição do hidrogênio do ácido com o radical do álcool, resultando no isonitrilo e em uma
molécula de água. A equação a seguir representa a formação de um isonitrilo a partir do
ácido:
Nomenclatura
A nomenclatura oficial (IUPAC) de um isonitrilo é feita de forma simples por meio da
seguinte regra:
Nome do radical + Carbilamina

Exemplos:
Butil-carbilamina

O radical ligado ao grupo de isocianeto é o butil, logo, essa cadeia pode ser chamada
de Butil-carbilamina (IUPAC) ou Isocianeto de butila (usual).

Isobutil-carbilamina

O radical ligado ao grupo de isocianeto é o isobutil, logo, essa cadeia pode ser chamada
de Isobutil-carbilamina (IUPAC) ou Isocianeto de isobutila (usual).

Hexil-carbilamina

O radical ligado ao grupo de isocianeto é o hexil, logo, essa cadeia pode ser chamada
de Hexil-carbilamina (IUPAC) ou Isocianeto de hexila (usual).

Propriedades físicas e químicas dos Isonitrilos

As principais propriedades físicas e químicas apresentadas por um isonitrilo são:
 São compostos que apresentam um densidade inferior à densidade da água;
 São bastante solúveis em solventes pertencentes às funções orgânicas álcool e éter;
 A força intermolecular que prevalece nesses compostos é a dipolo permanente;
 Quando comparados a outros compostos orgânicos que apresentam massa molar
semelhante, eles apresentam ponto de fusão e de ebulição mais elevados;
 Os isonitrilos de cadeias menores são encontrados no estado líquido em
temperatura ambiente. Já os de cadeias maiores são sólidos nessa temperatura;
  Quando estão no estado líquido, são incolores;
 Apresentam um odor muito desagradável;
 São compostos químicos mais reativos do que os compostos denominados de
nitrilos;
 Trata-se de compostos químicos muito utilizados em diversas sínteses orgânicas.

Nitrocompostos
Os nitrocompostos são substâncias formadas por moléculas orgânicas que contêm o grupo
nitro.
Os nitrocompostos são compostos orgânicos que possuem o grupo nitro (NO2) ligado a
uma cadeia carbônica. grupo funcional está representado a seguir:

O
| | |
—C—N=O ou — C — NO2
| |

Regras de nomenclatura dos nitrocompostos

H3C — NO2: nitro + met + an + o = nitrometano

H3C — CH2 — NO2: nitroetano

H3C — CH2 — CH2 — NO2: 1-nitropropano

NO2
|
H3C — CH — CH3: 2-nitropropano

H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NO2: 1-nitrobutano

CH3
|
H3C — CH — CH2 — CH2 — CH2 — NO2: 4-metilnitropentano

Nomenclatura de nitrocompostos aromáticos

Os nitrocompostos são, em sua maioria, líquidos, polares, insolúveis em água e mais
densos que ela.
Os nitrocompostos aromáticos são os que possuem maior aplicação, principalmente o
nitrobenzeno, que é usado como solvente de substâncias orgânicas. Além disso, eles são
bastante reactivos e, por isso, vários aromáticos desse grupo são usados como explosivos,
como ocorre com o 2,4,6-trinitrotolueno, mais conhecido como TNT. Quanto maior a
quantidade de NO2 em suas moléculas, mais explosivo é o nitrocomposto.
Conclusão
Referências bibliográficas
 Feltre, R. & Yoshinaga, S. (1973). Quimica organica: teoria, exercicios e testes. (Vol.
4). São Paulo, Brasil: Moderna.
 Feltre, Ricardo. (2004). Quimica. Vol. 3. (6ª ed.). São Paulo, Brasil: Moderna.
 Micha, R. (2013, Agosto, 27). Compostos nitrogenados. Recuperado em
http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica-organica/compostos-
nitrogenados.html