Carboidratos

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O que são os Carboidratos?

São as biomoléculas mais abundantes na natureza. Representam
mais de 50% do carbono orgânico do planeta.

Os carboidratos são polihidroxialdeídos (aldose) ou

polihidroxicetonas (cetose) , ou compostos que por hidrólise
podem se transformar nestes.

Também são chamados de sacarídeos, polissacarídeos ou glicídios.

Carboidratos de sabor doce, como sacarose, e monossacarídeos

como glicose e frutose, comuns na alimentação humana, são
chamados de açúcares.

Podemos classifica-los em três classes principais:

o Monossacarídeos
o Oligossacarídeos
o Polissacarídeos

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As principais funções biológicas
dos carboidratos são:

o Reserva energética - nutrição

1. 1. em animais: o glicogênio
2. 2. em plantas: o amido

o Função Estrutural - sustentação

1. 1. em plantas: a celulose
2. 2. em crustáceos: a quitina

o Componentes dos ácidos nucléicos (DNA, RNA)

o Ligados a lipídeos e proteínas formam

glicolipídeos e glicoproteínas, componentes de
membranas

Os carboidratos mais abundantes na dieta dos seres

humanos são: amido, sacarose, lactose e fibras não-
digeríveis (celulose).

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O gliceraldeído é uma aldose.

A glicose também é uma aldose.

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A diidroxiacetona é uma cetose.

H
H C OH
C O
H C OH
H

A frutose também é uma cetose.

H
H C OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H

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Monossacarídeos
 Os monossacarídeos ou açúcares simples são as estruturas
mais simples (os monômeros) e podem ter de 3 a 7 átomos
de carbono.

 De acordo com o número de átomos de carbono, são

designados:

o Trioses (3 C),
o Tetroses (4 C),
o Pentoses (5 C),
o Hexoses (6 C),
o Heptoses (7 C).

 O Gliceraldeído é uma triose.

 A Diidroxiacetona também é uma
triose.

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  Glicose
 Frutose
 Galactose

Todos estes monossacarídeos são

chamados de hexoses porque possuem 6
carbonos.

 Glicose é uma Aldo-hexose.

 Frutose é uma Ceto-hexose.

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Estruturas de Monossacarídeos

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Isomeria Ótica

 Isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos

apresentam a mesma fórmula molecular, mas com diferentes
fórmulas estruturais planas ou espaciais.

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 Centros Quirais

Um centro quiral conhecido é o carbono assimétrico.

De fato, quando um átomo de carbono está ligado a 4
grupos ou átomos diferentes, a molécula tem atividade
óptica (ou seja, é capaz de desviar a luz polarizada) e é
quiral.

 Um composto portador de CARBONO ASSIMÉTRICO ou

QUIRAL (Carbono com quatro ligantes diferentes) e assimetria
molecular apresenta isomeria ótica.

 Cada carbono quiral dá origem a um par de ENANTIÔMEROS

(também chamados de estereoisômeros ou isômeros óticos),
2 compostos que diferem entre si quanto ao desvio da luz
polarizada.

 2n é o número de estereoisômeros formados quando n é o

número de carbonos quirais.

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Todos os monossacarídeos (exceto a diidroxiacetona)
possuem um ou mais carbonos assimétricos

Glicose: 4 carbonos assimétricos

Glicose: 24 = 16 estereoisômeros
ou 8 pares de enantiômeros

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Nomenclatura e Propriedades dos
Estereoisômeros

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Epímeros (Diastereoisômeros)

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Epímeros da Glicose

D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose

D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose

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Enantiômeros D e L
O gliceraldeído possui um átomo de carbono assimétrico (C2), que se constitui
num Centro Quiral. Logo, ocorre em duas formas, o D-gliceraldeído e o
L-gliceraldeído.

O padrão de referência foi o Gliceraldeído.

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 Fórmulas de Projeção de Fischer

R R

 
H ⎯ C ⎯ X X ⎯ C ⎯ H

 
RH RH

Forma D Forma L

R ... carbono substituinte com menor número de H (acima)

RH.. carbono substituinte com maior número de H (abaixo)

X...grupo que não contém C (-OH)

A Configuração D e L do carbono quiral é determinada por cristalografia de raio-X

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 Exemplo da Glicose

A glicose tem 4 carbonos quirais (24 = 16) portanto possui 16

formas enantioméricas, 8 formas L e 8 formas D.

D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose

D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose

Nos seres vivos somente os açúcares da

forma D possuem importância biológica.

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Desvio da Luz Polarizada
Dextrorotatório (+) e Levorotatório (-)

(+) desvio da luz polarizada para direita – Dextrógero ou

Dextrorotatório

(-) desvio da luz polarizada para a esquerda – Levógero ou

Levorotatório

Determina-se por polarimetria.

Nessa terminologia, compostos precedidos pela letra minúscula d (ou pelo símbolo
"+") são dextrorrotatórios (do latim dexter, direito), ou seja, desviam a luz
polarizada para a direita; o l (-) representa compostos levorrotatórios (do latim
laevus, esquerdo), desviam a luz polarizada para a esquerda.

Portanto, as letras maiúsculas D e L não indicam se o compostos é dextro ou

levorrotatório; o desvio da luz polarizada é representado pelas letras minúsculas d
e l (ou os símbolos + e -, respectivamente).

Assim, a D(+)glicose é o estereoisômero de glicose dextrorrotatório semelhante ao

D gliceraldeído (ou seja, as 2 últimas hidroxilas estão voltadas para o mesmo
lado), enquanto que a D(-) frutose é o estereoisômero da frutose levorrotatório
assemelhado ao D gliceraldeído (2 últimas OH voltadas para um mesmo lado).

Nomenclaturas
Exemplo:

D(+) glicose : forma D e dextrógera

D(-) frutose: forma D e levógera

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Estrutura Cíclica dos Monossacarídeos

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Em soluções aquosas os monossacarídeos com mais de 4 carbonos formam estruturas cíclicas em

lugar das estruturas lineares. O anel é formado pela reação do grupo carbonila (-C=O) com uma

hidroxila da própria molécula. Esta combinação forma uma estrutura cíclica que contém um

átomo de oxigênio e átomos de carbono.

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 Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a formação do

hemiacetal.

 Este é denominado "Carbono Anomérico”, e sua hidroxila pode assumir

2 formas:

o Alfa - α  Quando ela fica para baixo do plano do anel

o Beta - β  Quando ela fica para cima do plano do anel

o Estas formas são chamadas de anômeros.

 A hidroxila hemiacetal é a mais reativa

 Quando o ciclo tem 5 carbonos, a estrutura é chamada de piranose ou

piranosídeo.

 Quando o ciclo tem 4 carbonos, a estrutura é chamada de furanose

ou furanosídeo.

 No caso dos monossacarídeos pode-se dizer que a estrutura piranósica é própria

das aldoexoses, e a estrutura furanósica, das cetohexoses e aldopentoses.

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Os anômeros  e mantêm-se em equilíbrio nas soluções,
havendo grande predomínio das formas cíclicas sobre a forma
aberta, que aparece em pequena proporção, menor que 1%. Este
fenômeno de interconversão das formas cíclicas recebe o nome de
mutarrotação ou epimerização.

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MUTARROTAÇÃO OU EPIMERIZAÇÃO DA GLICOSE

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Oligossacarídeos
 Oligossacarídeos são glicídios formados pela união de dois
ou mais monossacarídeos, através de uma reação de
condensação, chamada de
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA.

 Por hidrólise liberam os monossacarídeos constituintes.

 Oligossacarídeos formados por dois monossacarídeos são

chamados de DISSACARÍDEOS.

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Ligação Glicosídica

Um dissacarídeo é formado por dois monossacarídeos (no exemplo, duas moléculas de glicose)
quando uma das hidroxilas (de um álcool) de uma das moléculas de glicose (a da direita) se
condensa com o hemiacetal da outra molécula de glicose (a da esquerda), com a eliminação de
água e formação de uma ligação glicosídica. A maltose é um açúcar redutor, porque permanece
com um dos grupos hemiacetal livre.

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Açúcares Redutores
✓ Todo monossacarídeo é redutor

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✓ Quando apenas um grupo hemiacetal foi envolvido na
ligação glicosídica, o açúcar é redutor (Exemplo: Maltose;
Lactose)
✓

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✓ Quando os dois grupos hemiacetálicos estão envolvidos na
ligação glicosídica, o açúcar não é redutor (Exemplo:
Sacarose)

✓ Na presença de um açúcar redutor, o cátion cobre que está

na forma de sulfato de cobre no reativo de Fehling é
reduzido a cobre metálico, formando um precipitado cor de
tijolo. Este teste é utilizado para a identificação de açúcares
redutores.

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Principais Dissacarídeos

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