GRUPO DE ESTUDO - 2012

QUÍMICA I PROFESSOR SOUZA 01/06/2012

01) Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). CH3CH2 CH2CH3

01. Na combustão completa de um mol de V) C C
(CH3)2CH CH2CH3
etanol, são produzidas aproximadamente 18,06 x
1023 moléculas de água.
02. Os pares de funções álcool e éter, aldeído e 01. De acordo com a nomenclatura oficial, o
cetona, ácido carboxílico e éster podem nome do composto I pode ser escrito como 3–
apresentar isomeria funcional. etil–4,4–dimetil–3–propil–1,5–heptadiino.
04. A isomeria óptica ativa ocorre com 02. O composto III, que é conhecido como
moléculas simétricas. ácido tartárico, apresenta 2 carbonos assimétricos
08. O 1,2-dicloro-ciclobutano apresenta isomeria e, portanto, possui apenas 2 isômeros racêmicos
de Baeyer (baeyeriana). e 2 isômeros oticamente ativos.
16. Os alcenos eteno, propeno e buteno-1 04. O composto II é o trans–3,6–dimetil–4–etil–
podem ser representados pela fórmula geral 3–hepteno.
CnH2n e constituem uma série homóloga. 08. O composto IV possui 7 carbonos sp2 e 3
32. As moléculas de álcoois formam ligações de carbonos sp3.
hidrogênio (ponte de hidrogênio) com as 16. O composto V não apresenta isômeros
moléculas de água, portanto todos os álcoois geométricos, mas é um isômero de cadeia do
apresentam boa solubilidade em água. composto II.

02) Assinale o que for correto. 04) A talidomida foi desenvolvida na Alemanha
01. A mistura racêmica é formada por 50% de em 1954, com o objetivo de reduzir a ansiedade e
dextrógiro e 50% de levógiro; portanto não desvia a tensão e evitar náuseas, principalmente durante
a luz polarizada. a gravidez. Os testes realizados naquela época
02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno foram insuficientes para detectar alguns efeitos
possuem isomeria de posição. que se revelaram desastrosos: milhares de
04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à mortes intra-uterinas e o nascimento de bebês
função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos com deficiências em todo o mundo. Foi
ativos. descoberto mais tarde que, enquanto um
08. O composto 1,2-dimetilciclopropano não enantiômero da talidomida tem os efeitos
apresenta isomeria cis-trans. desejados descritos acima, o outro enantiômero
16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano causa anomalias nos fetos. Hoje, essa mesma
apresentam isomeria de compensação ou droga está sendo utilizada na sua forma racêmica
metameria. no tratamento de outras doenças, como, por
exemplo, a AIDS.
03) Dados os compostos a seguir, assinale o que Sobre este assunto, assinale o que for correto.
for correto. 01. Enantiômeros são isômeros espaciais
CH3 (estereoisômeros), sendo um a imagem especular
do outro.
CH2 CH3
02. Um dos enantiômeros desvia o plano de luz
I) CH3CH2CH2 C C C C CH3 polarizada no sentido anti-horário.
C CH3 04. Enantiômeros são substâncias que
CH apresentam as mesmas propriedades físicas e
CH3CH2 químicas.
CH2CH(CH3)2
II) 08. A mistura racêmica apresenta os dois
C C
enantiômeros em proporções iguais.
CH3 CH2CH3
16. Sendo isômeros, os enantiômeros
apresentam a mesma fórmula molecular.
COOCH3
COOH IV) GABARITO
1- 01 + 02 +08 + 16 = 27
III) H OH
2- 01 + 02 + 04 + 16 = 23
H OH 3- 01 + 04 + 08 + 16 = 29
COOH CH2CH3 4- 01 + 02 + 08 + 16 = 27
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Leitura complementar Condições:

ISOMERIA GEOMÉTRICA I- Presença de carbono assimétrico ou quiral (C*) -

( Cis –Trans )
1- Em compostos de cadeia alifática
Condição:
Ocorre em compostos de cadeia aberta
com dupla ligação entre carbonos e com ligantes
diferentes nos carbonos da dupla ligação.
Carbono que apresenta as quatro valências ligadas a
quatro ligantes ou grupamentos diferentes.
II- Assimetria molecular.
Vejamos: Ácido láctico

2- Em compostos de cadeia cíclica

Condição: Em compostos de cadeia fechada, desde
que apresentem dois carbonos do ciclo com ligantes
diferentes.
Considerações:

Observação: No sistema E-Z tem maior prioridade

o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao
carbono da dupla tiver maior número atômico

Z = zusammen que significa juntos e

E = entgegen que significa opostos
ISOMERIA ÓPTICA
Isomeria óptica acontece em compostos que,
apesar de possuírem a mesma fórmula
molecular, desvia de forma diferente o plano de
propagação da luz polarizada.
Luz Natural - Apresenta ondas eletromagnéticas
em infinitos planos de vibração.
Luz Polarizada - É a luz que apresenta ondas
eletromagnéticas vibrando num único plano.
Substâncias Opticamente Ativas- São as
substâncias que desviam o plano de vibração da
luz polarizada.
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Substâncias Opticamente Inativas - São as que Isometria Óptica em dois compostos Cíclicos
não desviam o plano de vibração de luz polarizada.

Substâncias Dextrogiras(d) - São as substâncias

que desviam o plano da luz polarizada para a
direita.

Substâncias Levógiras(l) - São as substâncias

que desviam o plano da luz polarizada para a
esquerda.

Enantiomorfos - são isômeros cujas moléculas se

comportam como objeto e imagem (antípodas
ópticos). A mistura de dois enantiomorfos em
proporções equimolares ou equimoleculares é
chamada de racêmico.

Isômeros ópticos de carbonos assimétricos

diferentes

Segundo Le Bel e Van’t Hoff

SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais.

SOI = 2n-1, isômeros racêmicos.

SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2)

SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)

Isômeros ópticos de carbonos assimétricos

iguais

“Somos frutos da paisagem em que vivemos; ela

Neste caso teremos 4 isômeros: dita nosso comportamento e até nossos
pensamentos, na medida em que reagimos a ela”
I - Ácido tartárico dextrogiro.
Laurence Durrel
II - Ácido tartárico levogiro.
III - Ácido mesotartárico ou ácido tartárico
inativo por compensação interna.

IV - Ácido tartárico racêmico ou ácido tartárico

inativo por compensação externa.