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1. (Ufu 2020) O benzeno é uma importante matéria-prima na fabricação de corantes, sapatos,

explosivos, detergentes, couro artificial, dentre outras. Sua aplicação é feita em larga escala,
devido à variedade de produtos que se pode obter a partir dessa substância. Como o benzeno
está associado ao desenvolvimento de câncer e à depressão do sistema nervoso central, sua
manipulação deve ser em condições especiais. Uma das reações do benzeno com bromo
(Br2 ), em presença de catalisador (FeC3 ) Fe(s) , formam dois produtos.
Sobre essa reação, faça o que se pede.

a) Escreva a equação química da reação entre o benzeno e o bromo.

b) Escreva o nome dos produtos formados na reação química.
c) Explique a função do cloreto de ferro III e a do ferro sólido para a taxa de desenvolvimento
da reação química.

2. (Uerj 2019) A reação química de adição entre haletos orgânicos e magnésio produz
compostos de Grignard. Um exemplo desses compostos é o brometo de etilmagnésio.
Em um experimento, a pentan-2-ona reagiu com o brometo de etilmagnésio. Posteriormente, o
produto dessa reação foi submetido à hidrólise.

Apresente a fórmula estrutural do reagente oxigenado, empregando a notação em linha de

ligação.

Considerando os dois produtos formados ao final da hidrólise, nomeie o produto orgânico e

indique a fórmula química do produto inorgânico.

3. (Famerp 2017) Considere a fórmula estrutural do but  1  eno.

H2C  CH  CH2  CH3

a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois isômeros de cadeia cíclica do but  1  eno.
b) Considerando a regra de Markovnikov, escreva a equação química da reação de adição de
água ao but  1  eno e dê o nome da função orgânica à qual pertence o produto dessa
reação.

4. (Usf 2017) Por muitas vezes, ouvimos dizer que os derivados do petróleo não constituem
apenas os combustíveis, sabemos que eles estão em diversos produtos de nosso cotidiano que
vão desde os plásticos até os medicamentos. O benzeno é um derivado do petróleo que
propicia inúmeras rotas sintéticas.

A respeito das reações orgânicas com o benzeno, faça o que se pede.

a) Apresente o produto derivado da monocloração do benzeno com o C2 .
b) Apresente o produto derivado da mononitração do benzeno com HNO3 .
c) Apresente os produtos derivados da mononitração da substância clorada do item (a) com
HNO3 .

5. (Ufjf-pism 3 2021) Observe o esquema reacional abaixo:

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Sobre essas reações, é CORRETO afirmar:

a) O produto A é o 1-butanol.
b) Todas as reações são de substituição.
c) O produto B é o 1-cloro-butano.
d) A reação que leva ao produto C é uma reação de hidratação.
e) O produto D é o 1,2-dibromo-butano.

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Gabarito:

Resposta da questão 1:
a) Equação química da reação entre o benzeno e o bromo:
3FeC Fe
(s)
C6H6  Br2   C6H5Br  HBr

Esquematicamente, vem:

b) Nome dos produtos formados na reação química: bromo-benzeno e ácido bromídrico (ou
brometo de hidrogênio).

c) O cloreto de ferro III (FeC3 ) e a do ferro sólido (Fe(s) ) são catalisadores da reação
química, pois diminuem sua energia de ativação.
No processo ocorre a formação de um complexo ativado de caráter eletrofílico que facilita a
substituição de um dos hidrogênios do anel aromático por bromo.

Resposta da questão 2:
Fórmula estrutural do reagente oxigenado (pentan-2-ona), empregando a notação em linha de
ligação:

A pentan-2-ona reagiu com o brometo de etilmagnésio. Posteriormente, o produto dessa

reação foi submetido à hidrólise. Então:

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Nome do produto orgânico: 3-metil-hexan-3-ol.

Fórmula química do produto inorgânico: MgOHBr.

Resposta da questão 3:
a) Fórmulas estruturais dos dois isômeros de cadeia cíclica do but-1-eno (a diferença está
na classificação da cadeia; uma é ramificada e a outra não é):

b) Regra de Markovnikov: numa adição o hidrogênio “entra” no carbono insaturado mais

hidrogenado da cadeia.

Nome da função orgânica à qual pertence o produto dessa reação: álcool.

Resposta da questão 4:
a) Produto derivado da monocloração do benzeno com o C2 :

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b) Produto derivado da mononitração do benzeno com HNO3 :

c) Produtos derivados da mononitração da substância clorada do item (a) com HNO3 :

Resposta da questão 5:
[E]

[A] Incorreto. O produto A é o 2-butanol.

[B] Incorreto. Todas as reações são de adição.

[C] Incorreto. O produto B é o 2-cloro-butano.

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[D] Incorreto. A reação que leva ao produto C é uma reação de hidrogenação.

[E] Correto. O produto D é o 1,2-dibromo-butano.

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Resumo das questões selecionadas nesta atividade

Data de elaboração: 01/11/2021 às 15:06

Nome do arquivo: jkl

Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®

Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo

1.............201502.....Elevada.........Química.........Ufu/2020...............................Analítica

2.............184752.....Média.............Química.........Uerj/2019..............................Analítica

3.............172106.....Elevada.........Química.........Famerp/2017........................Analítica

4.............174388.....Elevada.........Química.........Usf/2017...............................Analítica

5.............199262.....Elevada.........Química.........Ufjf-pism 3/2021...................Múltipla escolha

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