http://www.qmc.ufsc.br/qmc5230/aula04/aula04_01.

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A extração é a transferência de um soluto de uma fase para outra. Esta

remoção é feita pela adição de um solvente imiscível (à solução do soluto),
no qual o soluto seja mais solúvel. Se um composto é extraído de um
sólido para um líquido, a técnica é chamada Extração Sólido-Líquido; se
o composto é retirado de um um líquido para outro, a técnica é a Extração
Líquido-Líquido.

Coeficiente de Distribuição (KD) 
Coeficiente de Distribuição é a constante de equilíbrio para a solubilidade de um
composto em um solvente A e solvente B. Neste caso, KD=CA/CB, onde CA e CB são
as solubilidades do composto nos solventes A e B, respectivamente. Um número
alto de KD indica que grande parte do soluto irá ser transferida para o solvente A. 

Mesmo em casos onde KD é bastante alto, é conveniente se realizar sucessivas

extrações (extrações múltiplas), em vez de uma simples extração.

A extração líquido-líquido pode

ser contínua ou descontínua.
Na extração
descontínua utiliza-se um
funil de separação, onde ambos
os solventes são adicionados.
Com a agitação do funil de
separação, o soluto passa a fase
na qual está o solvente com
maior afinidade. A separação é
feita, então, sendo que a fase
mais densa é recolhida antes. 
A extração líquido-líquido
descontínua é indicada quando
existe uma grande diferença de
solubilidade do soluto nos dois
solventes (grande KD).
 Na extração líquido-líquido contínua, o
solvente orgânico passa continuamente sobre a
solução contendo o soluto, levando parte deste
consigo, até o balão de aquecimento. Como o
solvente está sendo destilado, o soluto vai se
concentrando no balão de aquecimento. É um
processo útil para quando a diferença de
solubilidade do soluto em ambos os solventes não
é muito grande (baixo valor de KD).

http://domfeliciano-sec.dyndns.org/marcelo.antunes/extracao%20solventes%20reativos.htm

  O processo de extração com solventes é um método simples, empregado na separação e isolamento de
substâncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoção de impurezas solúveis indesejáveis. Este
último processo é geralmente denominado lavagem.

            A técnica da extração envolve a separação de um composto, presente na forma de uma solução ou
suspensão em um determinado solvente, através da agitação com um segundo solvente, no qual o
composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco miscível com o solvente que inicialmente contém a
substância.

            Quando as duas fases são líquidos imiscíveis, o método é conhecido como "extração líquido-
líquido". Neste tipo de extração o composto estará distribuído entre os dois solventes. O sucesso da
separação depende da  diferença de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente, o composto
a ser extraído é insolúvel ou parcialmente solúvel num solvente, mas é muito solúvel no outro solvente.

            A água é usada como um dos solventes na extração líquido-líquido, uma vez que a maioria dos
compostos orgânicos são imiscíveis em água e porque ela dissolve compostos iônicos ou altamente
polares. Os solventes mais comuns que são compatíveis com a água na extração de compostos orgânicos
são: éter etílico, éter diisopropílico, benzeno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e éter
de petróleo. Estes solventes são relativamente insolúveis em água e formam, portanto, duas fases
distintas. A seleção do solvente dependerá da solubilidade da substância a ser extraída e da facilidade com
que o solvente possa ser separado do soluto. Nas extrações com água e um solvente orgânico, a fase da
água é chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgânico é chamada "fase orgânica".

            Para uma extração líquido-líquido, o composto encontra-se dissolvido em um solvente A e para
extraí-lo, emprega-se um outro solvente B, e estes devem ser imiscíveis. A e B são agitados e o composto
então se distribui entre os dois solventes de acordo com as respectivas solubilidades. A razão entre as
concentrações do soluto em cada solvente é denominada "coeficiente de distribuição ou de partição", (K).

Assim:

      (Equação 1)

onde:  CA =  concentração do composto no solvente A (em g/mL);

CB =  concentração do composto no solvente B (em g/mL).

            De uma maneira geral, para deduzir a fórmula que expressa o processo de extração, supõem-se
que:

S = quantidade em gramas do soluto no solvente A;

VB = Volume de B (em mL);

VA = Volume de A (em mL);

X = quantidade, em gramas, do soluto extraído.

            Assim, depois de uma extração, a concentração de S no solvente A será:

                                    (Equação 2)
a concentração em B será:

                 (Equação 3)

            Uma conseqüência da lei de distribuição é a sua importância prática ao se fazer uma extração. Se
um dado volume total VB do solvente for utilizado, pode-se mostrar que é mais eficiente efetuar várias
extrações sucessivas (isto é, partilhar o volume VB em n frações), e a isto se denomina "extração
múltipla", sendo mais eficiente do que "extração simples".

            Para o desenvolvimento da técnica de extração pode-se usar um solvente extrator que reaja
quimicamente com o composto a ser extraído. A técnica de extração por solventes quimicamente ativos
depende do uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser extraído. Está
técnica geralmente é empregada para remover pequenas quantidades de impurezas de um composto
orgânico ou para separar os componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais solventes: soluções
aquosas de hidróxido de sódio, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico, etc.

            Pode-se empregar uma solução aquosa básica para remover um ácido orgânico de sua solução em
um solvente orgânico, ou para remover impurezas ácidas presentes num sólido ou líquido insolúvel em
água. Esta extração é baseada no fato de que o sal sódico do ácido é solúvel em solução aquosa básica. Da
mesma maneira, um composto orgânico básico pode ser removido de sua solução em um solvente
orgânico, pelo tratamento com solução aquosa ácida.

            Uma extração pode ser:

a) Descontínua: Consiste em agitar uma solução aquosa com um solvente orgânico num funil de
separação, a fim de extrair determinada substância. Agita-se o funil cuidadosamente, inverte-se sua
posição e abre-se a torneira, aliviando o excesso de pressão. Fecha-se novamente a torneira e relaxa-se a
pressão interna, conforme Figura 1. Repete-se este procedimento algumas vezes. Recoloca-se o funil de
separação no suporte, para que a mistura fique em repouso. Quando estiverem formadas duas camadas
delineadas, deixa-se escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um erlenmeyer (Figura 2).
Repete-se a extração usando uma nova porção do solvente extrator. Normalmente não são necessários
mais do que três extrações, mas o número exato dependerá do coeficiente de partição da substância que
está sendo extraída entre os dois líquidos.

 
 Figura 1: Como agitar um funil de separação durante o processo de extração “líquido-liquído”.

Figura 2: Duas soluções de líquidos imiscíveis sendo separadas em um funil de separação.

Solvente teoria extração

Se um componente é adicionado a uma mistura de dois líquidos imiscíveis,
será
tornar-se repartida entre as duas camadas em uma concentração definida
relação

http://www.unisanet.unisa.edu.au/10944/solvent%20extraction.pdf
Extração de ácido-base pode ser uma técnica de separação extremamente útil
em química orgânica. Usando simples
ácido / base reações diversas classes diferentes de moléculas orgânicas podem
ser separados um do outro. 

http://chemistry.bd.psu.edu/halmi/chem213extractionF09.pdf

Um método amplamente empregado de separação de compostos orgânicos a

partir de misturas em que são encontrados ou produzidos é a de solvente de
extração de solvente. A maioria das reações de compostos orgânicos exige
extração em alguma etapa de purificação do produto. Na sua forma mais
simples, os resultados da extração da distribuição desigual de um soluto entre
dois solventes imiscíveis. A distribuição pode ser expressa quantitativamente
em termos da distribuição do coeficiente K, utilizando a equação abaixo
indicado para um composto distribuídos entre um solvente orgânico e água.

Se o soluto é totalmente solúvel no solvente orgânico e completamente

insolúveis em água, então K tem um valor de infinito. Esta situação nunca é
realmente atingido, mas qualquer valor de K diferente de 1,0 indica que o
soluto é mais solúvel em um dos os dois solventes. Ao escolher um sistema de
solventes para a extração, alguns princípios gerais devem ser mantidos em
mente.

1. Os solventes devem ser imiscíveis.

2. Os solventes devem ter um coeficiente de distribuição favorável para o
componente a ser separado.
3. Os solventes não deve reagir quimicamente com os componentes da
mistura, excepto nos casos de extração de ácidos e bases, discutido
abaixo.
4. O solvente deve ser facilmente removido após a extração do soluto.

Os ácidos orgânicos e bases podem ser separados uns dos outros e de

compostos neutros por extração usando soluções aquosas de pH diferente. A
maioria dos ácidos orgânicos (por exemplo, ácidos carboxílicos) são
insolúveis ou pouco solúvel em água, mas estes compostos são altamente
solúveis em hidróxido de sódio aquoso diluído, porque o ácido orgânico reage
com a base, como mostrado na equação 1.

RCO H 2 + NaOH   RCO 2 - Na + (solúveis em água salgada) + H 2 O

(eq. 1)
Assim, o ácido pode ser seletivamente removido de uma mistura por
dissolução da mistura em um como solvente orgânico diclorometano
(CH 2 Cl 2) e, em seguida, extrair a solução diluída de hidróxido de sódio. Os
ácidos orgânicos podem ser recuperados a partir da solução aquosa por
acidificação (eq. 2), o que provoca precipitação, seguida de filtração.

RCO 2 - Na + + HCl   RCO 2 H (s) + NaCl (eq. 2)

Da mesma forma, as bases orgânicas que são insolúveis em água podem ser
separadas por extração com ácido clorídrico diluído. Estas bases (como
aminas) são solúveis em ácido devido à formação de um sal solúvel, eq. 3.

RNH 2 + HCl   RNH 3 + Cl - (solúvel em água salgada) (eq. 3)

Após a amina foi removido, ele pode ser recuperado a partir da solução
aquosa de tratamento com base, eq. 4.

RNH 3 + Cl - + NaOH   RNH 2 (s) + NaCl (eq. 4)

A maioria das extrações macroescala são realizados através de funis de

separação. extrações microescala, por outro lado, encontram-se
convenientemente realizadas com frascos ou tubos cônicos de centrífuga por
meio de pipetas descartáveis para separar as fases líquidas.

http://web.centre.edu/muzyka/organic/lab/24_extraction.htm
dados físicos observados

naftaleno

Fórmula molecular C10H8

Massa Molar 128.17 g/mol

Solubilidade em água 0.03 g/l (25 °C)

Acido benzóico

Fórmula molecular C7H6O2

Massa Molar 122.12 g/mol

Solubilidade em água 2.9 g/l (25 °C)

Hexano

Fórmula Hill C6H14

Massa Molar 86.18 g/mol

Solubilidade em água 0.0095 g/l (20 °C)

Acetato de etila

Fórmula Hill C4H8O2

Massa Molar 88.11 g/mol

Solubilidade em água 85.3 g/l (20 °C)