Ministério da Educação

Secretaria de Educação Profissional e Tecnológica

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro
Campus Duque de Caxias

Química Orgânica II - Profª Lívia Tenório

Lista de Exercícios – Reação de Eliminação (E1 e E2)

1. Quantos alcenos seriam formados de cada um dos seguintes brometos de alquila sob as
condições de eliminação E2? Identifique os alcenos em cada caso.
a. 1-bromo-hexano
b. 2-bromo-hexano
c. 3-bromo-hexano
d. 2-bromo-2-metilpentano
e. 2-bromo-3-metilpentano
f. 3-bromo-2-metilpentano
g. 3-bromo-3-metilpentano
h. 3-bromo-2,2-dimetilbutano

2. Escreva fórmulas estruturais para todos os alcenos que poderiam ser formados de cada um dos
seguintes compostos sob as condições de reação indicadas. Quando mais de um alceno for
produzido, especifique aquele que é o produto principal.
a. 1-bromo-3,3-dimetilbutano (terc-butóxido de potássio, álcool terc-butílico, 100oC)
b. 1-cloro-1-metilciclopentano (etóxido de sódio, etanol, 70oC)
c. 3-metil-3-pentanol (ácido sulfúrico, 80oC)
d. 2,3-dimetil-2-butanol (ácido fosfórico, 120oC)

3. Defina o que significa os termos abaixo e explique quais condições favorecem

cada um destes mecanismos:
a) E1
b) E2

4. Demonstre como podemos sintetizar os compostos abaixo (como produtos majoritários) a partir
de um halo-alcano e uma base, via reação de eliminação E2:
5. Os carbocátions descritos abaixo são capazes de sofrer rearranjos para formar carbocátions
mais estáveis. Limitando os rearranjos em migrações 1,2 descreva as estruturas dos carbocátions
rearranjados.

6. O 5-bromononano reage com etóxido de potássio em etanol para formar 23% do cis-4-noneno
e 77% do trans-4-noneno. Desenhe as projeções de Newman para o 5-bromononano que
mostrem as conformações que levam aos produtos descritos e explique a estereosseletividade
observada (maior quantidade do produto trans).

7. Proponha um esquema mecanístico que explique a formação de todos os produtos reação

abaixo: