Ministério da Educação

Secretaria de Educação Profissional e Tecnológica

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro
Campus Duque de Caxias

Química Orgânica II - Profª Lívia Tenório

2ª Lista de Exercícios – SN1, SN2, E1 e E2

1. Os carbocátions descritos abaixo são capazes de sofrer rearranjos para formar carbocátions
mais estáveis. Limitando os rearranjos em migrações 1,2 descreva as estruturas dos carbocátions
rearranjados.

2. A reação de 1-bromopropano e NaOH em etanol ocorre via mecanismo SN2. O que acontece
com a velocidade da reação quando:
a. A concentração de NaOH é duplicada;
b. As concentrações de NaOH e 1-bromopropano são duplicadas;
c. O volume da solução em que a reação ocorre é duplicado

4. Demonstre como podemos sintetizar os compostos abaixo (como produtos majoritários) a partir
de um halo-alcano e uma base:

5. Prediga os produtos das reações de substituição abaixo e especifique se vai por SN1 ou SN2.
6. Proponha um mecanismo para a reação abaixo:

7. Quais os produtos obtidos das reações de eliminação abaixo?

8. Selecione o membro de cada par que sofre SN1 em água mais rapidamente. Justifique.

9. Selecione o membro de cada par que sofre SN2 com KI em acetona mais rapidamente.
Justifique.
10. Escreva uma fórmula estrutural do produto orgânico majoritário de cada reação e mostre o
mecanismo envolvido.

11. Interprete os dados da tabela abaixo:

Haleto de
SN1 SN2 E1 E2
alquila
Altamente
CH3X Não ocorre Não ocorre Não ocorre
favorecido
Altamente
Favorecido com
favorecido com
bases fortes e
RCH2X Não ocorre bons nucleófilos/ Não ocorre
volumosas, como
bases fracas,
(CH3)3CO-
como I-
Pode ocorrer, Pode ocorrer, Favorecido com
Ocorre em
principalmente principalmente bases fortes e
R2CHX competição com
com haletos de com haletos de volumosas, como
E2
benzila e alila benzila e alila (CH3)3CO-
Favorecido com Ocorre em Favorecido
R3CX solventes polares Não ocorre competição com quando bases
próticos SN1 são utilizadas

12. Defina o que significa os termos abaixo e explique quais condições favorecem
cada um destes mecanismos:
a) SN1 b) SN2 c) E1 d) E2