Ministério da Educação

Secretaria de Educação Profissional e Tecnológica

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro
Campus Duque de Caxias

Química Orgânica II - Profª Lívia Tenório

Lista de Exercícios – Reação de Substituição Nucleofílica (SN1 e SN2)

1. Escreva uma fórmula estrutural para o carbocátion mais estável de cada fórmula molécula.
a. C4H9+
b. C3H7+
c. C5H11+
d. C3H7O+

2. Para cada par, diga o nucleófilo mais forte:

a. H2O ou OH-
b. CH3SH ou CH3S-
c. CH3COO- ou OH-
d. CH3OCH3 ou CH3SCH3

3. Defina o que significa os termos abaixo e explique quais condições favorecem

cada um destes mecanismos:
a) SN1
b) SN2

4. Dê o produto que se forma para as reações substituição nucleofílica abaixo.

a) SN2: CH3Br + CH3O- 🡪
b) SN1: (CH3)3CBr + CH3OH 🡪

5. Descreva o mecanismo de TODAS as reações citadas na questão 4.

6. Prediga os produtos das reações de substituição abaixo e especifique se vai por SN1 ou SN2.
7. Selecione o membro de cada par que sofre SN1 em água mais rapidamente. Justifique.

8. Interprete os dados da tabela abaixo:

Haleto de
SN1 SN2 E1 E2
alquila
Altamente
CH3X Não ocorre Não ocorre Não ocorre
favorecido
Altamente
Favorecido com
favorecido com
bases fortes e
RCH2X Não ocorre bons nucleófilos/ Não ocorre
volumosas, como
bases fracas,
(CH3)3CO-
como I-
Pode ocorrer, Pode ocorrer, Favorecido com
Ocorre em
principalmente principalmente bases fortes e
R2CHX competição com
com haletos de com haletos de volumosas, como
E2
benzila e alila benzila e alila (CH3)3CO-
Favorecido com Ocorre em Favorecido
R3CX solventes polares Não ocorre competição com quando bases
próticos SN1 são utilizadas