118122, 326 PM ‘Quimica orgonica - Wikipédia, a enciclopédia lure WIKIPEDIA A enciclopédia livre Quimica organica Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre. A quimica organica se dedica ao estudo dos compostos de carbonol#Jl2I(3Il4ll5)_, também conhecidos como compostos organicos: suas propriedades fisicas, composi¢ao, reagdes!®! e sintese. O carbono é um elemento que forma quatro ligacdes quimicas estaveis com a maioria dos elementos da tabela periddica, sendo que os mais comuns sio o hidrogénio, oxigénio, nitrogénio, enxofre, fésforo e halogénios (familia 17 da tabela periddica). 0 objeto de estudo inicial foi proposto em 1777 pelo quimico sueco Torbern Olof Bergman, quando a quimica orginiea foi definida como o ramo da quimica voltado ao estudo dos compostos extraidos dos organismos_vivos, contrastando com a quimica inorginica, que tratava dos compostos existentes no entio chamado "reino’ mineral”. Em 1807, foi formulada a teoria da forga vital por Jéns Jacob Berzelius, propondo que os compostos orginicos precisavam de uma forga maior — a vida — para serem sintetizados, e considerava impossivel a sintese artificial desses compostos.4] De topo, em sentido horério: fébrica de alcool ef No entanto, em 1828, Friedrich Wéhler, — {6rmulas estruturais do etanol(4le00! etfioo): quimica discipulo de Berzelius produziu a ureia, — ttabalhando em seu laboralério; garrafa PET; férmulas composto existente na urina animal, a partir do __stvulurais do tereflalato de polietileno (PET); uma onga aquecimento de cianato de aménio. Wébler _ pittada,formada por diversos compostos organicos, demonstrou ser possivel a sintese de um — @sim como todos os sores vivos. composto organico, a ureia, a partir de um composto inorganico.[II5] 4 descoberta é conhecida como sintese de Wahler o que refutou a teoria da forca vital. Em seguida, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou uma série de experiéncias e sintetizou o acetileno em 1862, sintetizou o benzeno a partir do aquecimento do acetileno (etino) em 1866, sepultando de vez a teoria da forca vital. Os compostos organicos poderiam ser sintetizados em laboratério, e a quimica organica ganhou impulso. conceito de quimica organica foi reformulado pelo quimico Friedrich August Kekulé propés, em 1858, a definicao aceita atualmente:!" "Quimica organica é 0 ramo da quimica que estuda os compostos do carbono." htpssiptwikipedia orgiwikiQuimica_orginica sno11822, 326 PM ‘Quimica orginica - Wikipédia, a enciclopédia lure ‘Todos os compostos organicos contém carbono,|!! contudo, nem todo o composto que contém carbono 6 considerado como organico, como é o caso do didxido de carbono, o acido carbénico, a grafite, ete.. Histéria Século XVIII No século XVIII, 0 quimico Carl Wilhelm Scheele isolou compostos organicos a partir de seres vivos, como 0 Acido tartarico (Cyl1g0¢) da uva, Acido citrico (CeHg0,) do limio, acido latico (C5H.0,) do leite, glicerina (CHg0,) da gordura, e ureia (CH,N,O) da urina. Devido a sua origem comum de organismos vivos, Torbern Bergman definiu, em 1777, que a quimica dos compostos _organicos (ou simplesmente quimica orginica) corresponde & quimica dos compostos existentes em seres vivos, animais e vegetais, enquanto a quimica inorganica seria a quimica dos compostos Torber Olof Bergman Jéns Jacob Berzelius existentes em minerais. Na mesma época da proposta de Bergman, Antoine Lavoisier analisou compostos organicos e constatou que todos continham o elemento quimico carbono." Em 1807, Jéns Jacob Berzelius propds que somente os seres vivos seriam dotados de uma “forga vital” capaz. de produzir os compostos organics, implicando na impossibilidade da sintese de substéncias orginicas de forma artificial, ou seja, preparadas em um laboratério ou em numa indistria.!"! Este conceito foi denominado vitalismo. Tais crencas eram reforgadas pela complexidade da estrutura quimica dos compostos orgénicos, quando comparadas 4 dos compostos inorganicos. Século XIX Durante a primeira metade do século XIX, contudo, os quimicos descobriram que os compostos organicos poderiam ser sintetizados em laboratério, contrariamente a proposta de Tobern Bergman. Por volta de 1816, Michel Chevreul preparou sabonetes feitos usando gorduras ¢ lealis. Em 1828, Friedrich Wohler produziu a ureia, um componente da urina, a partir do sal inorganico cianato de amdnio (NH,CNO), sendo essa preparacao atualmente chamada de sintese de Wohler.!"] Nos anos seguintes a sintese de Wohler, muitas outras substancias organicas foram sintetizadas. Em 1845, Adolph Kolbe realizou a primeira sintese de um composto orginico, o Acido acético, a partir de seus elementos componentes.!4] Onze anos depois, 0 quimico inglés William Perkin, ao tentar fabricar o quinino, fabricou acidentalmente o corante orginico conhecido como mauveina. Devido ao grande sucesso financeiro dessa descoberta, o interesse nos estudos em quimica orgénica aumentou significantemente, com Perkin servindo de exemplo para a industria quimica na Inglaterra.'7I[8] Na Alemanha, o trabalho de August Wilhelm von Hofmann, antigo professor de Perkin, também possibilitou desenvolvimento da inddstria quimica Friedrich Wéhler htpssiptwikpedia orgiwikiQuimica_orginica 2n0‘115122,926 PM Quimica orgnica— Wikipéa, »enciclopla tire alema no final do século XIX, gragas As descobertas de varios corantes: a magenta, em 1858; a alizarina, em 1869; ¢ o indigo, em 1880. Esses corantes tornaram-se titeis para a indastria téxtil, com a possibilidade de novas cores serem usadas em tecidos e também a produgdo mais barata de cores ja existentes. Além disso, foram importantes para o desenvolvimento de técnicas analiticas para a biologia, através da coloragao e do estudo de micro-organismos ao microscépio.[7] Com 0 advento de tais descobertas, a partir da segunda metade do século XIX, os quimicos passaram a acreditar na possibilidade de sintese de qualquer substancia quimica, organica ou inorganica.!"] 0 conceito de estrutura quimica foi crucial para o desenvolvimento de teorias em quimica organica, trabalhadas de forma simultanea e independente por Friedrich August Kekulé e Archibald Scott Couper em 1858.!9] Ambos sugeriram que o 4tomos de carbono é tetravalente (faz. quatro ligagdes quimicas) e se ligam um ao outro para formar uma cadeia de étomos de carbono. A histéria da quimica organica continuou com a descoberta do petréleo e a sua separacdo em fracées de acordo com a diferenca no ponto de ebulicio de seus componentes. J4 a indtstria farmacéutica teve seu inicio na ultima década do século XIX, com a fabricagao do Acido acetilsalicilico (mais conhecido como aspirina) pela Bayer, na Alemanha.°] Friedrich August Kekulé Embora os primeiros exemplos de reagdes orginicas e aplicages tenham sido frequentemente fortuitos, a segunda metade do século XIX testemunhou estudos altamente sistematicos de compostos organicos. A sintese total de compostos naturais comegou com ureia, e a complexidade aumentou com a obtengiio da glicose e o terpincol. Século XX Na primeira metade do século XX, houve um grande desenvolvimento da indistria quimica organica nos Estados Unidos, com a descoberta, por exemplo, de diversos plisticos, como o raiom, o ndilon, 0 teflon e o poliéster. Esta época também foi marcada pela substituicao do carvao pelo petrdleo como principal fonte de matéria-prima para a indistria quimica orginica. Devido a isso, surgiu uma gigantesca indistria petroquimica, tendo os materiais plasticos como produto principal.|7! Em 1907, cAnfora obtida por sintese total foi comercializada pela primeira vez por Gustaf Komppa. Os polimeros e as enzimas foram reconhecidos como grandes moléculas organicas, e foi mostrado que 0 petréleo possuia origem biolégica. A descoberta dos mecanismos das reagdes organicas e 0 desenvolvimento de métodos sintéticos permitiu a sintese de moléculas complexas, como a sintese total da vitamina B12 , taxol e palitoxina. Século XXI A Quimica orginica se estabelece cientificamente e suas tecnologias derivadas sio de grande importancia para a qualidade de vida e para a riqueza das nagGes: sintese de férmacos, polimeros, fertilizantes, qualidade de 4gua e alimentos sio alguns exemplos da relevancia da Quimica orginica nos dias atuais. A pesquisa abriu novos horizontes para as ciéncias da vida, produtos naturais, novos materiais e nanotecnologia e permanece ativa na sintese de novos compostos, descoberta de novas reagdes quimicas e determinagao de propriedades de compostos organicos e mecanismos de reac hitpssiptwikipedia orgiwikiQuimica_orginica ano11822, 326 PM ‘Quimica orgonica - Wikipédia, a enciclopédia lure Principios Caracteristicas do carbono © Atomo de carbono apresenta certas particularidades que o torna diferente dos demais elementos quimicos. Esse fato foi percebido na metade do século XIX e possibilitou uma melhor compreensio da estrutura das substncias organicas:!"] Tetravaléncia do Carbono A configuracao eletrénica do elemento carbono é 1s? 2s? 2p? no seu estado fundamental, com dois elétrons na camada K e quatro elétrons na Gamadas letrénicas do camada L . Os quatro elétrons em sua dltima camada eletrdnica podem <5, ser compartilhados com outros atomos através da formagao de quatro ligagdes covalentes. A tetravaléncia do carbono foi reconhecida ja em 1858 por Kekulé (denominado primeiro postulado de Kekulé).["] O modelo da teoria de ligacdo de valéncia (TLV) usa o conceito de hibridizacao entre os orbitais s e p para explicar a formacao das quatro ligagdes quimicas, considerando a soma dos orbitais, o que resulta em até quatro orbitais hibridos sp. O modelo da teoria do orbital molecular (TOM) nao requer o uso do conceito de hibridizagao e usa o método de combinagio linear de orbitais atémicos para a formagio dos orbitais moleculares. Ligagdes miltiplas Um tomo de carbono pode estabelecer uma, duas ou até trés ligagées quimicas com um segundo dtomo, formando, respectivamente, uma ligagdo simples, uma ligagdo dupla ou uma ligacao tripla.22) Existem quatro possibilidades de como o carbono pode se ligar: = quatro ligacdes simples, com quatro 4tomos diferentes conectados em estrutura tetraédrica (hibridizagao sp); Estrutura da molécula do = uma ligagao dupla e duas simples, com trés atomos diferentes em metano, o hidrocarboneto estrutura trigonal planar (hibridizagao sp”); mais simples. = duas ligagdes duplas, com dois atomos diferentes em estrutura linear (hibridizagao sp); = uma ligagao tripla e uma simples, com dois 4tomos diferentes em estrutura linear (hibridizagao sp). Para explicar as diferentes disposigdes espaciais do carbono e de seus dtomos ligantes de uma forma simples, existe a teoria da repulsao dos pares eletrénicos da camada de valéncia (conhecida como teoria VSEPR, do inglés valence shell electron pair repulsion), parte do campo da estereoquimica. O principio basico da teoria VSEPR é a minimizagao da repulsao entre os elétrons d pares eletrénicos ligantes (que se ligam aos outros détomos) e os nao-ligantes (pares eletronicos livres) hitpssiptwikipedia orgiwikiQuimica_orginica ano‘115122,926 PM Quimica orgnica— Wikipéa, »enciclopla tire que se posicionam com o maximo afastamento angular possivel. Esta teoria explica os angulos tipicos em moléculas organicas. No metano 0 Angulo HCH é de 109°28' (109,5°), no eteno os angulos interatémicos sio préximos a 120° € no etino os Angulos so de 180°. metano.23! H H H I \ / c=c H-C=C-H H H H Metano, com Eteno ou etileno, Etino, com uma apenas —_ligagdes com uma ligagdo ligacdo tripla entre simples. dupla entre carbonos. carbonos. Diversidade de elementos ligantes Devido a sua localizagio na tabela periédica (grupo 14), 0 carbono possui eletronegatividade de 2,5 (carbono sp3), intermedidria entre os elementos eletropositivos e os elementos cletronegativos, permitindo com que ele faca ligacdes com os dois tipos de elementos quimicos, sendo que os mais importantes sio 0 hidrogénio (H) (excegdes incluem CCl, C,Cl, e CCl,F,), que apresenta a possibilidade de fazer apenas uma ligagao quimica e nao resulta na continuidade da cadeia, o oxigénio (O), que pode fazer duas ligacées simples ou uma ligagdo dupla e o nitrogénio (N), que pode fazer até trés ligacdes quimicas. Por isso, carbono, hidrogénio, oxigénio e nitrogénio sio por vezes referidos como elementos organégenos (elementos formadores de compostos _orgdnicos, etimologicamente).22) £ também comum encontrar outros elementos que se liguem ao carbono: nio-metais como o enxofre ( §), 0 fosforo (P); os halogénios, isto é, fldor (F), cloro (CD), bromo (Br) e iodo (1); e certos metais, como o ferro (Fe) e o magnésio (Mg).{12! htpssiptwikipedia orgiwikiQuimica_orginica sno11822, 326 PM ‘Quimica orgonica - Wikipédia, a enciclopédia lure H H H HG & NN ! H Ma rs / | HO“ NH, H O-H HOH Acido etanoico Metilamina Tetracloreto de Taurina carbono OH HSe. oH HoU™ oH { H \ Oo HN’ DH 0 Acido salicilico Etanol Selenocisteina Acido fenilborénico Formagao de cadeias Atomos de carbono podem se ligar entre si ou a outros dtomos formando encadeamentos ou cadeias, curtas ou longas, e com grande variedade de disposigdes (denomina-se essa caracteristica como terceiro postulado de Kekulé). Essas cadeias constituem 0 “esqueleto" das moléculas organicas.2] Existem outros elementos quimicos que conseguem formar cadeias, como o enxofre e 0 fésforo. Entretanto, nenhum elemento quimico apresenta a capacidade de formar cadeias tio longas, variadas e estiveis como 0 carbono. A capacidade de formar cadeias aliada as caracteristicas anteriormente descritas explicam a razo pela qual o carbono é capaz de formar um enorme numero de compostos quimicos.|4! Fungées organicas 0 termo fungao orgénica designa um pequeno grupo de étomos em uma molécula organica ligado de uma forma especifica ¢ agregar as moléculas com estes grupos em comum facilita a compreensao ¢ 0 estudo de suas propriedades.!"5! Este grupo de Atomos acrescenta certas caracteristicas que contribuem para as propriedades fisicas e quimicas da molécula. A caracteristica da fungio dleool é 0 grupo -OH ligado a um carbono saturado. Por exemplo, os aleoois (ex: CH,OH -metanol- e CH,CH,OH -etanol-) podem atuar como dcidos ou como bases fracos; apresentam ponto de fusio e ebuligao relativamente altos, so passiveis de sofrer reagdes de substituigdo do grupo OH por outros grupos de étomos e reagem com brometos de alquila em condigdes apropriadas para formar éteres. A presenga de fungdes organicas ¢ indicada através da nomenclatura dos compostos organicos. hitpssiptwikipedia orgiwikiQuimica_orginica eno‘115122,926 PM Quimica orgnica— Wikipéa, »enciclopla tire Assim como na quimica inorganica existem as fungdes inorganicas (Acidos, bases, sais e éxidos), na quimica organica existem os grupos funcionais, arranjos especificos de atomos que comunicam & molécula, caracteristicas quimicas e fisicas especificas!"®], como ligagdes de hidrogénio intermoleculares, acidez, absorgao de cor, reagdes de oxidagio e redugio, rigidez conformacional. Abaixo estao algumas das mais comuns: = Hidrocarbonetos » Eter = Amida = Haleto * Ester + Nilrocompostos = Alcool = Aldsido = Nitrilas » Enol = Cetona = Isonitrila = Fenol = Acido carboxtlico = Compostos de Grignard = Aminas Os hidrocarbonetos constituem a fungio mais simples da quimica orginica, por serem compostos apenas por carbono e hidrogénio. Uma grande importancia é o fato de que servem como "esqueleto” para as demais fungdes organicas. Além disso, do ponto de vista econémico, os hidrocarbonetos sao importantes por serem os principais formadores do petréleo, do gas natural e dos destilados do xisto betuminoso e do carvao mineral. Ademais, servem de ponto de partida para a obtengio industrial de plasticos, corantes, explosivos, inseticidas, dentre outros. Existem ainda denominagdes mais especificas dentro da classe de hidrocarbonetos, como os alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, aleeninos, cicloalcanos e cicloalcenos Sub-divisées da Quimica organica ‘A abertura de diferentes campos na Quimica organica resultou em sub-divisdes, de acordo com o objetivo: Sintese orgdnica: dedica-se aos métodos para a sintese de moléculas organicas, na parte de sintese total de compostos complexos e no desenvolvimento de métodos de sintese; Fisico-quimica organica: dedica-se & relagdo das propriedades de moléculas organicas e misturas e relagdo com a estrutura, bem como a investigacdo de mecanismos de reagdes organicas; Andlise organica: so os métodos para a 10 de compostos organicos ¢ misturas, envolve a caracterizacio via Gmida, usando testes especificos e a caracterizag&io espectroscépica, através de métodos como Ressondncia Magnética Nuclear, espectroscopia de infravermelho, espectrometria de massas, espectroscopia de ultravioleta, Raman, difracdo de raio-X, ete.; Polimeros: envolve os métodos para a sintese e caracterizagio de polimeros organicos; Quimica bio-orginica: estudo de processo biolégicos que utiliza os métodos da quimica, também envolve a Quimica medicinal e a Quimica de produtos naturais. Reagdes em quimica organica As reacdes quimicas envolvem o reordenamento de dtomos e elétrons, representada de forma geral como a transformagio de reagentes em produtos. A quebra e reformulacio de ligacdes passa por um aumento de energia e o méximo energético corresponde ao estado de transigo (ou complexo ativado) ea descrigao dos eventos que resultam na transformagao quimica é 0 mecanismo de reagao hitpssiptwikipedia orgiwikiQuimica_orginica m011822, 326 PM ‘Quimica orgonica - Wikipédia, a enciclopédia lure As reagGes organicas podem ser divididas em quatro grandes grupos: = reagées de substituigao; = reagées de adicao; = reagées de eliminagao; = reagées de rearranjos. ‘As reagSes orgdnicas muitas vezes recebem o nome dos cientistas que descobriram ou sistematizaram o estudo destas reagGes, enquanto outras sao conhecidas pelo produto formado. = Condensagao aldélica = Reagao de Pinner = Fermentagdo acética = Reagao de Bucherer = Reacdo de Wolff-Kischner = Reagao de Cannizzaro = Rearranjo de Beckmann = Reagao de Chugaev = Reacdo de Diels-Alder (Cicloadigo) = Condensagao de Claisen = Oxidagao de Swern = Sintese de Williamson = Oxidagao de Alco! = Redugéio de Clemmensen = Alquilagao de Friedel-Crafts = Reagao de Grignard = Reagées de Wurtz e de Wurtz-Fittig = Reagao de Ramberg-Backlund Aplicagdes Petréleo 0 petréleo tem sua origem na decomposigao de pequenos seres vegetais ¢ animais da orla maritima, que foram soterrados ha milhdes de anos. Devido & ago dos microorganismos, da pressio, do calor e do tempo, a matéria orgdnica que compunha esses seres transformou-se em petrdleo. O petréleo é um liquido escuro, oleoso, formado por milhares de compostos organicos, porém com grande predominancia de hidrocarbonetos. Como a natureza contou com condigées especiais, muitas vezes extremas, e levou milénios para produzi-lo, a humanidade nao possui meios de produzir novas reservas de petréleo. Sendo assim, é importante considerar o petréleo como um recurso nao-renovavel. 18) 0 petréleo é encontrado em bolsdes profundes, ora em terra firme, ora abaixo do fundo do mar. A prospeccio de petréleo (isto é, 0 trabalho de sua localizagio) é feita de varias maneiras. Tradicionalmente, detonam-se cargas explosivas no solo, seguida pela medigo das ondas de choque refletidas pelas varias camadas do subsolo. © estudo dessas ondas permite _avaliar preliminarmente a constituigao do subsolo e a possibilidade da existéncia de petréleo. Atualmente, por meio de avides ¢ satélites artificiais, sfo Plataforma de petrdleo localizada no golfo do México. itos também estudos que possibilitam definir as regides onde é maior a probabilidade de existir petréleo. Quando hitpssiptwikipedia orgiwikiQuimica_orginica ano‘115122,926 PM Quimica orgnica— Wikipéa, »enciclopla tire uma jazida de petréleo é descoberta, a camada de petréleo é geralmente encontrada entre outras duas camadas: uma camada de Agua salgada, sob 0 petréleo; e uma camada de hidrocarbonetos gasos (como CH, e C,H,) em alta pressio. A extracdo de petréleo no fundo do mar é dificil. A empresa brasileira Petrobras, atualmente, é uma das companhias que detém a tecnologia mais desenvolvida para a extracdo maritima de alta profundidade."81 Apés a extracdo, o petréleo é transportado para as regides de consumo, através de oleodutos ou de superpetroleiros, navios que deslocam até 750 mil toneladas. O transporte maritimo desse tipo de carga tem causado sérios desastres ecolégicos, devido a acidentes com petroleiros. Uma vez transportado, o petréleo vai para uma refinaria, onde sofreré a separagio ¢ a purificagéo de seus componentes. O petréleo bruto entra em uma fornalha e é aquecido; a seguir, passa pela torre de destilacio, onde é separado em varias fragdes. Craqueamento ou pirélise (do inglés, Cracking) é 0 processo da quebra de fragdes mais pesadas do petréleo (compostas por hidrocarbonetos de maior cadeia) em fragdes mais leves (hidrocarbonetos menores) por aquecimento. O craqueamento catalitico envolve também catalisadores que aceleram 0 processo. so complexo é de extrema importncia, pois permite aumentar a quantidade e melhorar a qualidade da gasolina produzida, bem como produzir subprodutos importantes para outros setores da indtstria, como na indtstria de plasticos, especialmente polietileno.{"8) Ver também Isomeria espacial Nomenclatura IUPAC Nomenclatura quimica Classificacéo dos étomos de carbono Referéncias 1. Feltre 2004, p. 4 2. Fonseca, Bruna Teixeira da, «Quimica organican (https://www.infoescola.com/quimica/quimica-org anica/). InfoEscola. Consultado em 22 de maio de 2018 3. Dias, Diogo Lopes. «Quimica organica» (https://brasilescola.uol.com.briquimica/quimica-organica htm). Brasil Escola, Consultado em 10 de setembro de 2018 4, «Quimica organica» (http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica-organica.html). G1- Educagao. Consultado em 22 de maio de 2018 5. «Quimica organica» (https://www.todamateria.com.briquimica-organica/). Toda matéria. 26 de dezembro de 2017. Consultado em 22 de maio de 2018 6. A Quimica Quantica na compreensao de teorias de Quimica Organica (http://www.scielo.briscielo. '=$0100-404220100005000378Ing=pt&nrm=iso&ting=pt) 7. Feltre 2004, p.5 8. D.M. Kiefer "Organic Chemicals’ Mauve Beginning” Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 22-23. doi:10.1021/cen-v07 1n032,p022 (https://dx.doi.org/10.1021/cen-v07 1n032,p022) 9. Chemical Hearitage Foundation, "August Kekulé and Archiblad Scott Couper’, online (http:/hwww.c hemheritage.org/discover/online-resources/chemistry-in-history/themes/molecular-synthesis-struct ure-and-bonding/kekule-and-couper.aspx), pagina visitada em 01 de dezembro de 2012. 10, Roberts, L, «The Telegraph History of Aspirin» (http://www.telegraph.co.uk/health/healthnews/818 4625/History-of-aspirin.himi) (em inglés). Telegraph. Consultado em 27 de dezembro de 2012 11. Feltre 2004, p. 12 htpssiptwikipedia orgiwikiQuimica_orginica sno‘115122,926 PM Quince ogni — Wipes,» enccopéia tire 12. Feltre 2004, p. 13 13, Feltre 2004, p. 144 14, Feltre 2004, p. 14 18. Lazzarotto, Marcio (2019). Fundamentos de Quimica Orgénica (https:/iwww.amazon.com.br/Fund amentos-Qu%C3%ADmica-Org%C3%A2nica-Ci%C3%AAncias-Sa%C3%BAde-ebook/dp/B07W6 2S8F4J), Rio de Janeiro: Amazon 16. Feltre 2004, p. 26 17. Feltre 2004, p. 27 18, Feltre 2004, p. 33-37 Bibliografia = Feltre, Ricardo (2004), Quimica Volume 3 - Quimica Organica (6* ed) (https://docs.google.com/fil e/d/0B49GHVcWTqEfS3FweF ZieTFEN2c/edit). Sao Paulo: Moderna Ligacgdes externas = Introdueao quimica organica (https://web archive orgiweb/20060216222811/http:/mww2.ufp-pt~ pedros/qo2000/intro.htm) = Portal Quimica organica (en) (http:/www.organicworldwide.net) = Portal Quimica organica (en) (https:/mww.organic-chemistry.org) Obtida de “https:/pt. wikipedia. org/w/index. php ?title=Quimica_organica8oldid=64672017" htpssiptwikipedia orgiwikiQuimica_orginica s0n0