31/08/2021

Isomeria
Prof. Gabriela Dalmora

Isômeros
• Compostos diferentes, que possuem a mesma fórmula molecular
 31/08/2021

Acetato de etila Acido Butanóico

Fórmula molecular: C4H802 Fórmula molecular: C4H802

Massa molar: 88 g/mol Massa molar: 88 g/mol

Ponto de Fusão: -83,6°C Ponto de Fusão: -5°C

Ponto de ebulição: 77,1°C Ponto de ebulição: 163°C

Densidade: 0,9g/cm3 Densidade: 1g/cm3

São Isômeros , possuem a mesma fórmula molecular , a massa

massas molar , porém pontos de fusão e ebulição e até a
densidade são diferentes, portanto não são compostos iguais.

Dica muito útil

• Jamais identificar uma substância apenas pela
fórmula molecular
Número teórico de isômeros possíveis
Fórmula molecular Quantidade de isômeros
C4H10 2
C6H14 5
C15H32 4.347
C40H82 62.491.178.805.831
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• Não são isômeros, simplesmente foi

trocado, o H3C, de lugar , criou-se uma
ramificação , em vez de deixar a cadeia
somente linear

• Não são isômeros, simplesmente foi

trocado, o H3C, que estava em uma
ramificação em cima, para uma
ramificação em baixo

• Não são isômeros, simplesmente foi

“virado o composto de cabeça para
baixo”, não mudou nada.

• Não são isômeros, simplesmente foi

trocado o OH de lado , como se
tivesse invertido o composto.
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Exercício:
(PUC-RJ) A pentan-2-ona é isômera do (a): C5H100

a) Ácido 2-metil-butanoico
b) 2,2-dimetil-butanol
c) 3-metil-2butanona
d) 2-metil-propanol
e) 2-metil-2-butanona

• 5 átomos de carbono = pent

• ligações simples entre carbonos = on
• Grupo funcional cetona = ona
• 2 onde está a instauração da cadeia ( sempre começa a contar
pelo grupo mais próximo da carbonila.
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• Elimina de cara, olha o final ali tem um ácido

carboxílico , e este tem dois oxigênios , e
cetona só tem um , não precisa mais nem
contar os átomos.

• Elimina, neste caso aqui temos um álcool, e

olha só a cetona é um composto insaturado ,
e o álcool é saturado , e com isto a quantidade
de hidrogênios não vai ser igual , não vai
fechar a mesma formula estrutural .

• Aqui se tem a possibilidade, temos uma cetona, a

quantidade de carbono fecha , de hidrogênio fecha
também , ESTE É O ISÔMERO

• Elimina, neste caso aqui temos um álcool, e olha só a

cetona é um composto insaturado , e o álcool é saturado
, e com isto a quantidade de hidrogênios não vai ser
igual, e só tem 4 carbonos.
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• Não existe , diz que tem uma cetona no carbono 2, e mais

um metil também no carbono dois , isto não tem como ,
por que excede a quantidade de ligações que o carbono
pode fazer que é 4 , então impossível ser.

ISOMERIA PLANA
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Isomeria de cadeia
• Os compostos pertencem a mesma função química e diferente no
tipo de cadeia carbônica

1. São compostos diferentes

2. Duas formulas planas
3. Para verificar a diferença não foi preciso entrar no
plano tridimensional
4. ISOMERIA PLANA
5. Somente os átomos estão conectados de forma
diferente.
6. Tem a mesma formula molecular
7. Diferença no tipo de cadeira, o primeiro cadeia
fechada e saturada e o segundo cadeia insaturada e
aberta.

Isomeria de Função
• Compostos com apenas funções químicas diferentes

1. Cetona , com 3 carbonos C3H60, e o de baixo é um

aldeído com a mesma formula molecular.
2. Existe uma diferença na função química
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Isomeria de Posição
• Ocorre quando os compostos apresentam as mesma função química, o mesmo tipo de cadeia
carbônica, e diferem na posição de um grupo funcional , instauração ou ramificação

• A única diferença é a posição do

grupo OH , em cima ligado ao
carbono 2 e embaixo ligado ao
carbono 1
• Diferença de posição do grupo
funcional

• Dois alcanos , o primeiro possui uma

ramificação no carbono 2 e o segundo no
carbono 3
• Diferença na posição da ramificação

• Diferença na posição da instauração

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Isomeria de compensação(Metameria)
• Diferença na posição de um heteroátomo

• O oxigênio mudou de lugar

• O heteroátomo é o oxigênio , e ele serve para dividir
a cadeia ao meio
• Na de cima , temos 1 carbono antes dele , e três
depois
• Na de baixo temos 2 anotes e dois depois
• Chama-se de compensação, por que quando a gente
muda o heteroátomo de lugar , a gente acaba
compensando , o que falta de um lado tem a mais
do do outro , então fica balanceado.

Exercícios
31/08/2021
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• Aldeio e um enol , sempre que envolver um enol é

tautomeria.

• Dois éteres , tem oxigênio entre carbonos

• Tem diferença na posição do oxigênio (heteroátomo)
• Diferença na posição do heteroátomo METAMERIA

• 1º composto é um éter ,´oxigênio entre carbonos

• 2º composto é um álcool, hidroxila ligada a um carbono
saturado
• ISOMERIA DE FUNÇÃO

• Diferença na posição da instauração

• ISOMERIA DE POSIÇÃO
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A) Hibridização Sp??
• Para ocorrer hibridização sp o carbono tem que fazer uma simples e uma tripla ou duas duplas
• FALSA, SO TEMOS CARBONOS SATURADOS
• Então e hibridização é sp3

B) Constitucional = isomeria plana

• Diferença na conectividade dos átomos
• Neste caso a única diferença é na posição no OH
• Isomeria de posição é isomeria Plana
• VERDADEIRA
C) Propanol tem menor TE?
• O propanol tende a ter TE maior , porque tem uma cadeia mais longa, mais linear
• FALSA
D) Carbono Quiral
• Nenhum dos dois tem, carbono quiral tem 4 ligantes diferentes
• FALSA
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1. Enunciado fala de Tautômero , vamos lembrar de

tautomeria
2. é importante você identificar a composição química, logo
um aldeído (pois tem-se uma carboxila, carbono dupla
oxigênio , simples hidrogênio
3. Tautomeria , tem que ter enol
4. Enol é um hidroxila ligada é um carbono sp2, ou seja com
dupla ligação

• A questão pede menores cadeias carbônicas e maiores números de ramificações

• Letra E se encaixa melhor , pent: 5 carbonos , 2,2,4 , = possui três ramificações = trimetil