QUI 136 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – 2022-2

PRÁTICA 4 – EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS

RELATÓRIO
Nomes Matrículas

1. Determinação da eficiência da separação do naftaleno

Massa do béquer NAF = _______g
Massa do béquer NAF com o sólido isolado = _________ g
Massa de naftaleno recuperado =_________g
Eficiência da extração = _______%
2. Determinação da eficiência da separação do ácido benzóico
Massa do béquer ABZ = _______g
Massa do béquer ABZ com o sólido isolado = _________ g
Massa de ácido benzóico recuperado =_________g
Eficiência da extração = _______%
4. Determinação da pureza dos compostos isolados
Temperatura de fusão do ácido benzóico recuperado = ____________ oC
Temperatura de fusão do Naftaleno recuperada = ____________ oC
5. Questões
5.1. Escreva todas as reações químicas envolvidas no experimento 4.

5.2. Sabendo que o ácido benzóico funde a aproximadamente 122,3 °C e que o naftaleno funde a
aproximadamente 80,5 oC, analise os resultados obtidos.

5.3. Considere as seguintes informações:

a) A sacarose é solúvel em água e insolúvel em diclorometano (CH2Cl2);
b) O ácido acetilsalicílico é solúvel em diclorometano e insolúvel em água. Reage com hidróxido de
sódio formando um sal solúvel em água;

1
 QUI 136 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – 2022-2

c) A acetanilida é solúvel em diclorometano e insolúvel em água.

Com base nessas informações, desenhe um fluxograma descrevendo o procedimento experimental
para separação dos constituintes de uma mistura contendo sacarose, ácido acetilsalicílico e
acetanilida. Desenhe as estruturas dessas substâncias e escreva as equações das reações
envolvidas.

5.4. Proponha um procedimento para separação de uma mistura fosse por ácido benzoico, naftaleno
e p-nitroanilina.

5.5. Um composto que funde em 133,5-134,5 oC pode ser a aspirina (tf = 135 ºC) ou a uréia (tf = 133
ºC). Explique como, através de medidas de temperatura de fusão, você poderia determinar a
identidade do composto.

5.6. Justifique em termos de interações intermoleculares as diferenças nas temperaturas de fusão (tf)
do acetato de sódio (tf = 324 ºC), acetanilida (tf = 115 ºC) e p-nitroacetanilida (tf = 215 ºC).