Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
6 Captulo
Reaes de Alcinos
Introduo sntese em vrias etapas
Alcinos so hidrocarbonetos que contm uma ligao tripla carbonocarbono Frmula Geral : CnH2n2 (acclico); CnH2n4 (cclico)
Nomenclatura
Na nomenclatura comum, os alcinos so nomeados como acetilenos substitudos
Um substituinte recebe o menor nmero possvel somente se no houver sufixo do grupo funcional,
Cl Br
3-bromo-2-cloro-4-octino,
5 6 7 8
pois 2 < 6
ou se o mesmo nmero para o sufixo do grupo funcional for obtido em ambas as direes.
CH3 CH3CHC
6 5 4
CCH2CH2Br
3 2 1
Na presena de excesso de HBr, um carboction formado pela adio do eletrfilo ao carbono sp2 ligado ao maior nmero de hidrognios.
Br CH3CH2C CH2 HBr Br CH3CH2CCH3 Br
Br CH3CH2C CH3
Br CH3CH2C CH3
Um ction vinlico secundrio quase to estvel quanto um ction primrio, portanto um complexo-pi deve ser o verdadeiro intermedirio da reao.
- Cl + H HC CH
Br Br CH3C CCH3
Br Br
Adio de gua
O RCH2 C
tautomerizao
OH RCH C R
tautmero ceto
tautmero enol
CH3CH CH
BH
2
B C C H
H CH2CH3
HO-, H2O2 H H 2O HO
CH2CH3 C C H
O CH3CH2CH2CH
HC
pKa = 25
CH
H2C
pKa = 44
CH2 CH3CH3
pKa = 50
top 252
O CH3CH2CCH2CH2CH3
CH3CH2C
CH
10
Exemplo 2
11
Exemplo 3
12
13