INTRODU QUMCA

ORGNICA
PROFESSOR DIEGO COELHO ABREU

INTRODU QUMCA
ORGNICA
O que Qumica
Orgnica?
Qumica orgnica a parte da
Qumica que estuda
praticamente todos os
compostos do elemento carbono.

INTRODU QUMCA
ORGNICA

Postulados do Carbono.
1 Postulado:

O carbono tetravalente
em todos os compostos
orgnicos
2 Postulado:

As quatro ligaes do
carbono so equivalentes
3 Postulado:

Os tomos de carbono
podem ligar-se entre si,
formando cadeias

INTRODU QUMCA
ORGNICA

Hibridizao do carbono
A hibridizao de orbitais uma forma de rearranjo de
orbitais de um mesmo tomo produzindo novos orbitais
equivalentes, com maior estabilidade que os originais
que consiste na passagem de um eltron do orbital 2s
para orbital 2pz que est vazio.

Hibridizao sp3
Na hibridizao sp3 um eltron s promovido para o orbital p vazio, origin
carbono no estado ativado (intermedirio).

INTRODU QUMCA
ORGNICA

Hibridizao do carbono
A hibridizao de orbitais uma forma de rearranjo de
orbitais de um mesmo tomo produzindo novos orbitais
equivalentes, com maior estabilidade que os originais
que consiste na passagem de um eltron do orbital 2s
para orbital 2pz que est vazio.

Hibridizao sp3
Na hibridizao sp3 um eltron s promovido para o orbital p vazio, origin
carbono no estado ativado (intermedirio).

INTRODU QUMCA
ORGNICA

Hibridizao do carbono
Hibridizao sp2
Na hibridizao sp2 um eltron s tambm promovido
para o orbital p vazio, originando o carbono no estado
ativado (intermedirio).
Entretanto, a fuso de orbitais ocorre entre o orbital s e
dois p.
Da, hibridizao sp2.
Obs: Nas ligaes com outros tomos,
forma trs ligaes sigma e uma pi.

INTRODU QUMCA
ORGNICA

Hibridizao do carbono
Hibridizao sp
De forma semelhante, na
hibridizao sp um eltron s
tambm promovido para o
orbital p vazio, originando o
carbono no estado ativado
(intermedirio).
Agora, a fuso de orbitais
ocorre entre o orbital s e um
p,
Obs: permanecendo
Nas ligaes comdois orbitais
pforma
puros.
outros tomos,
Da, hibridizao
sp.
duas ligaes
sigma
e duas pi.

INTRODU QUMCA
ORGNICA

lassificao do tomo de carbono.

Carbono primrio
o carbono que se liga a apenas um outro tomo de carbono.
Carbono secundrio
o carbono que se liga a dois outros tomos de carbono.
Carbono tercirio
o carbono que se liga a trs outros tomos de carbono.
Carbono quaternrio
o carbono que se liga a quatro outros tomos de carbono.

INTRODU QUMCA
ORGNICA

Tipos de ligaes do carbono

Ligao simples
Compartilhamento de apenas 1 eltron com outro tomo de
carbono ou
outro elemento. (Ligao )

Ligao dupla
Compartilhamento de 2 eltrons com outro tomo de carbono ou
outro elemento.
(Ligao + Ligao )

INTRODU QUMCA
ORGNICA

Tipos de ligaes do carbono

Ligao tripla
Compartilhamento de 3 eltron com outro tomo de carbono ou
outro elemento. (Ligao + 2 Ligaes )

EXERCITANDO

EXERCITANDO

INTRODU QUMCA
ORGNICA

lassificao da cadeia carbnica

Cadeia aberta, acclica ou aliftica:
Uma cadeia aberta aquela que possui pelo menos duas
extremidades ou pontas, no h nenhum encadeamento,
fechamento, ciclo ou anel nela.

Cadeia fechada , cclica ou alicclicas:

No possui nenhuma extremidade ou ponta, seus tomos so
unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo,
ncleo ou anel no aromtico.

INTRODU QUMCA
ORGNICA

lassificao da cadeia carbnica

Cadeia aberta, acclica ou aliftica:
Uma cadeia aberta aquela que possui pelo menos duas
extremidades ou pontas, no h nenhum encadeamento,
fechamento, ciclo ou anel nela.

Cadeia fechada , cclica ou alicclicas:

No possui nenhuma extremidade ou ponta, seus tomos so
unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo,
ncleo ou anel no aromtico.

INTRODU QUMCA
ORGNICA

lassificao da cadeia carbnica

Cadeia ramificada:
So aquelas que possuem trs ou mais extremidades, com
carbonos tercirios ou quaternrios.

Cadeia saturada:
Classificao dada para aquelas cadeias que possuem somente
ligaes simples entre os carbonos.

INTRODU QUMCA
ORGNICA

lassificao da cadeia carbnica

Cadeia ramificada:
So aquelas que possuem trs ou mais extremidades, com
carbonos tercirios ou quaternrios.

Cadeia saturada:
Classificao dada para aquelas cadeias que possuem somente
ligaes simples entre os carbonos.

INTRODU QUMCA
ORGNICA

lassificao da cadeia carbnica

Cadeia heterognea:
Nesse caso h algum heterotomo entre os carbonos, que
normalmente so o oxignio (O), o nitrognio (N), o fsforo (P) e o
enxofre (S).

Cadeia aromtica:
So as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel
benznico, tambm denominado anel aromtico (C6H6).

Subdivises dos aromticos

Mononucleares ou monocclicos:

Polinucleares com anis isolados:

Polinucleares com anis condensados:

INTRODU QUMCA
ORGNICA
AROMTICOS COMUNS:

INTRODU QUMCA
ORGNICA

Compostos aromticos

Condies de aromaticidade:
Ser uma molcula plana
Ter duplas ligaes conjugadas
Respeitar a regra de Hckel que diz que o nmero de eltrons
deve ser igual a expresso 4n + 2, onde n deve ser inteiro.
Exemplos:
3 duplas ligaes = 6
eltrons
4n + 2 = 6
n=1

2 duplas ligaes = 4 eltrons

4n + 2 = 4
n = 0,5

Como n nmero
inteiro, essa cadeia
cclica aromtica.

Como n no um nmero inteiro,

essa cadeia cclica no aromtica.

EXERCITANDO
(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:

a) primrio, tercirio, quaternrio, secundrio
b) primrio, quaternrio, secundrio, tercirio
c) secundrio, quaternrio, tercirio, primrio
d) tercirio, secundrio, primrio, quaternrio
e) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio

EXERCITANDO
(Univali_SP) O gosto amargo caracterstico da cerveja, deve-se
ao composto mirceno, proveniente das folhas de lpulo,
adicionado bebida durante a sua fabricao.

A frmula estrutural do mirceno apresenta:

a) um carbono tercirio
b) cadeia carbnica saturada e ramificada
c) cinco carbonos primrios
d) cadeia acclica e insaturada
e) cadeia carbnica heterognea

HIDROCARBONETOS
PROFESSOR DIEGO COELHO ABREU

HIDROCARBONETOS
O que so?

uma classe de compostos

orgnicos que possui em sua
composio apenas dois elementos:
o Carbono, C, e o Hidrognio, H.

HIDROCARBONETOS

HIDROCARBONETOS
REGRAS DE NOMENCLATURA:

1 ENCONTRAR A CADEIA PRINCIPAL (a maior

sequncia de tomos de carbono)
2 NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL APARTIR DA EXTREMIDADE
QUE FORNEA OS MENORES VALORES DE POSIO PARA AS
INSATURES E RAMIFICAES.
3 NOMEAR SEPARADAMENTE AS RAMIFICAES.
4 MOTAR O MOME:
RAMIFICAES + NOME DA CADEIA PRINCIPAL
(em ordem alfabtica)

HIDROCARBONETOS
CADEIA PRINCIPAL:

N DE TOMOS DE
CARBONO

PREFIXO

TIPO DE LIGAO
ENTRE C

PARTE
INTERMEDIRIA

FUNO

SUFIXO

HIDROCARBONETOS
CADEIA PRINCIPAL:
NOME
PREFIXO
INTERMEDIRIO
(n de carbonos)

1C: MET
2C: ET
3C: PROP
4C: BUT
5C: PENT
6C: HEX
7C: HEPT
8C: OCT
9C: NON
10C: DEC
11C UNDEC

(saturao na cadeia)

Saturadas: NA
Insaturadas:
1= EN
2= DIEN
3= TRIEN
...........................
1 IN
2 DIIN
3 TRIIN
...........................
1= e 1 ENIN

SUFIXO
(funo)

Hidrocarboneto:
O

HIDROCARBONETOS
Ramificaes:

HIDROCARBONETOS
Ramificaes:

HIDROCARBONETOS
Ramificaes:

HIDROCARBONETOS
Exemplo:
1

CH3

CH3
2

CH C CH2 C H3
CH3 CH3

1 Encontrar a cadeia principal:

2 Numerar os carbonos:
3 Dar o nome em ordem alfabtica:

2,3,3 Trimetilpentano

HIDROCARBONETOS
Exemplo:

CH3

CH2
6
1

CH
3
1

CH3
2

CH
C
CH
C
H
2
2
3
4
5
CH3 CH3

CH3
6

3 etil 2,3,5 trimetil hexano

1 Encontrar a cadeia principal:

2 Numerar os carbonos:
3 Dar o nome em ordem alfabtica:

HIDROCARBONETOS
Exemplo:

CH3

CH3
CH2
4

CH3 C CH2 C C H

CH3

CH3
3 - etil 5,5 dimetil hex 2 eno
OBS: Cadeia principal deve conter a dupla ligao.

HIDROCARBONETOS
Exemplo:

CH3

CH3
CH2
4

CH3 C CH2 C C H

CH3

CH3
3 - etil 5,5 dimetil hex 2 eno
OBS: Cadeia principal deve conter a dupla ligao.

HIDROCARBONETOS
Exemplo:

5
4

CH2
CH
3

CH3

CH2 CH2 CH C

CH

CH3
2 metil 3 - n-propil - pent 1,4 dieno

OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligaes

EXERCCIOS
1) O cido acetil saliclico de frmula:

Um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS,

Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia
carbnica:
a) acclica, heterognea, saturada, ramificada
b) mista, heterognea, insaturada, aromtica
c) mista, homognea, saturada, alicclica
d) aberta, heterognea, saturada, aromtica
e) mista, homognea, insaturada, aromtica

EXERCCIOS
2) A borracha natural um lquido branco e leitoso, extrado da
seringueira, conhecido como ltex. O monmero que origina a
borracha natural o metil-1, 3-butadieno

, do qual correto afirmar que:

a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.
b) um hidrocarboneto aromtico.
c) tem frmula molecular C4H5
d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e
dois carbonos primrios.
e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular C5H8.

EXERCCIOS
3) Escreva a frmula simplificada colocando
os carbonos, e hidrognios necessrios, nas
seguintes estruturas:

EXERCCIOS
4) O

nome do composto de frmula

estrutural abaixo, segundo as regras
oficiais de nomenclatura :

a) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-1-eno
b) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-2-eno
c) 3-propil-4, 5-dimetil-hex-1-eno
d) 2, 3-dimetil-4-propil-hex-5-eno
e) 3-pentil-hex-1-eno

EXERCCIOS
6) Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC:

a) 2-metil-3-etil-but-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 2-metil-pent-2eno

b) 2,3-dimetil-pent-1-eno; 3-metil-hexano; 2-metil-pentano
c) 2-etil-3-metil-but-3-eno; 2-metil-hex-3-eno; 4-metil-pent-2eno
d) 2, 3-dimetil-pent-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 4-metil-pent-2eno
e) 2-metil-3-etil-buteno; 2-etil-pent-2-eno; 2-metil-pent-3-eno

EXERCCIOS
7) No composto a seguir, os radicais (ou
ramificaes) circulados so, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil

b) terc-butil, isobutil, butil e sec-butil
c) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e butil
e) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil