Sistema Educacional Galileu

Escola Tcnica Albert Einstein

Curso Tcnico em Qumica
Disciplina de Qumica Orgnica

Funes Hidrocarbone
Orgnicas tos
Prof. Me. Bruna Luiza Kuhn

Santa Maria, RS, 2015.

O que faz uma
Quantas O que isso
molcula ser
possibilidades tem a ver
diferente da
existem? comigo?
outra?

2
Definio

diz-se que uma grupo funcional

molcula pertence um tomo ou
uma funo quando fragmento de molcula
esta apresenta o que provoca mudanas
grupo funcional que comportamentais na
caracteriza a funo molcula

3
4
Funes Orgnicas
Principais:
Hidrocarbonetos
Funes oxigenadas
Funes nitrogenadas
Funes halogenadas
Funo mista

5
6
lcoois

hidrocarboneto
s

haletos

7
 fenol

enol

cido carboxlico

ter

8
 nitrocompostos
amidas

ster

amina

nitrila

9
N de Prefixo
C
1Nomenclatura
Met oficial Infix
Ligao
2 PREFIXO entre
Et INFIXOC o
SUFIXO
3 Prop (raiz) S simples an Funo Sufix
(slaba)
C C
(termina o
4 But
5 Pent Uma dupla eno) Hidrocarbon o
6 Hex C=C eto
7 Hept Duas duplas dien lcool ol
8 Oct C=C=C Aldedo al
9 Non Uma tripla in Cetona ona
10 Dec CC
11 Undec Duas triplas diin cido oico
12 Dodec CCC Carboxlico
20 Icos C
30 Triacont
10
Exemplo

Prefixo: 4 tomos de carbono - but

Infixo: s ligaes simples entre tomos de C an
Sufixo: possui apenas C e H (hidrocarbonetos) o
Nome: butano

11
Numerao
1 grupo funcional
2 insaturao
3 ramificao (a cadeia mais longa a cadeia
principal)

IUPAC atual: hexan-2-ol

IUPAC antiga: 2-hexanol ou
hexanol-2 12
 Etino = acetileno
metanol = esprito da madeira
Etanol = esprito do vinho
pentanol = lcool amlico
1,2,3-propanotriol = glicerina
cido etanodiico = cido oxlico
2-butenal = aldedo crotnico
propenal = acrolena
cido metanico = cido frmico
propanona = acetona
cido hexanico = cido caprico
cido etanico = cido actico
cido heptanico = cido enntico
cido decanico = cido cprico
cido hexanodiico = cido adpico
13
cido decanodiico = cido sebssico
 A cadeia principal cclica
1. A cadeia principal numerada a
partir do C que contm o radical
funcional ou, no caso de
hidrocarboneto, a partir da
insaturao se existir.
2. Se a regra anterior no decidir, a
cadeia principal numerada a partir
do C que contm um radical.
3. Se a regra anterior no decidir, a
cadeia principal numerada a partir
do carbono que posicione os radicais
nos carbonos de menores nmeros
(regra dos menores nmeros).
4. Se a regra anterior no decidir, a
cadeia principal numerada de
acordo com a ordem alfabtica dos
A cadeia principal acclica
1. A cadeia principal numerada a
partir da extremidade mais prxima
do radical funcional ou, no caso de
hidrocarboneto, dos C da insaturao
se existirem.
2. Se a regra anterior no decidir, a
cadeia principal numerada a partir
da extremidade mais prxima do
primeiro radical.
3. Se a regra anterior no decidir, a
cadeia principal numerada a partir
da extremidade que posiciona os
radicais nos carbonos de menores
nmeros (regra dos menores
nmeros).
4. Se a regra anterior no decidir, a
cadeia principal numerada a partir
da extremidade mais prxima 14
do
 HIDROCARBONETOS
Compostos formados exclusivamente por H e C.
Na nomenclatura oficial tem sua designao na
terminao O.
Ligaes carbono-carbono estveis; longas; simples,
duplas e triplas ligaes.
Os hidrocarbonetos podem ser divididos em 4 tipos
gerais, dependendo dos tipos de ligaes carbono-
carbono em suas molculas:
Alcanos
Alcenos 15
Alcanos
So hidrocarbonetos alifticos, acclicos e
saturados, sendo tambm chamados
hidrocarbonetos parafnicos (apresentam baixa
reatividade qumica) ou metnicos (derivam
teoricamente do metano).

16
 PREFIXO INFIXO SUFIXO
(raiz) (slaba) (termina
o)

CH4 metano principal componente do gs

natural. P.E.: -161
CH3CH2CH3 propano principal componente do
GLP (Gs liquefeito de petrleo) gs de
cozinha. P.E.: -89
CH3CH2CH2CH3 butano carga de isqueiros
descartveis. P.E.:C-44
H
n 2n+2

17
Propriedades fsicas dos alcanos:

Apolares;
Baixa solubilidade em gua;
Considerando estruturas no-ramificadas, os alcanos de
1 a 4 carbonos so gases; com 5 a 17 carbonos so
lquidos e com 18 carbonos em diante so slidos.
So menos densos que gua
Massas dos componentes (C= 12 e H=1)
Molculas apolares tendem a ficar mais distantes entre si
= menos molculas por unidade de volume.
18
Nomenclatura
Alcanos no-ramificados: ANO
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3

19
 Alcanos ramificados: Quando o alcano tem
cadeia ramificada, devemos citar, alm do nome
da cadeia, o das ramificaes. As ramificaes
mais simples so os grupos derivados dos
prprios alcanos, pela retirada de apenas um
tomo de hidrognio. Seus nomes derivam do
alcano correspondente, trocando-se a
terminao ANO por IL (da o nome genrico de
grupos alquil ou alquila). Sendo assim, temos:
CH3 =
CH3-CH2 =
CH3-CH2-CH2 =
CH -CH -CH -CH =
20
21
22
23
Exemplos

24
 Combusto dos alcanos

Combusto completa
Combusto incompleta
ou parcial

Reao de oxirreduo: carbono agente

redutor (combustvel) e o oxignio o oxidante
(comburente).

25
Alcenos
Alcenos (tambm chamados alquenos, olefinas
ou hidrocarbonetos etilnicos) so
hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica
ligao dupla em sua cadeia carbnica.
CnH2
n

So usados na fabricao de corantes, de

tecidos e borrachas sintticos, de anestsicos,
de plsticos (sacos, garrafas, brinquedos, potes
26
 Propriedades fsicas dos alcenos
At 4 C: so gases pouco solveis em gua,
porm um pouco mais solveis que os alcanos
correspondentes.
Todos so menos densos que a gua, e suas
temperaturas de ebulio e fuso aumentam
medida que cresce
Nome a cadeia.
Frmula P. F. P. E.
(C) (C)
eteno CH2 = CH2 -169 -104
propeno CH3 CH = CH2 -185 -47
1-buteno H2C = CH CH2 CH3 -185 -6
1-penteno CH3 CH2 CH2 CH = -106 30 27
 Propriedades Qumicas
Principal forma de reao: Reaes de adio.
solvente,
etanol produtos
farmacuticos

polietileno plsticos

Eteno
detergentes,
xido de anticongelant
etileno es, fibras
sintticas
Anestsicos,
polmeros,
cloreto de
solventes,
etila
snteses 28
Nomenclatura
a) Alcenos no-ramificados: ANO ENO

Mais de trs carbonos:

29
b) Alcenos ramificados
Semelhante anterior;
A cadeia principal a que contm a dupla
ligao;
Na presena de duas ramificaes, a ordem
alfabtica.

3-etil-2-metil-pent-2-eno

30
 ILENO muito utilizada

Grupos insaturados importantes

31
Alcadienos
Alcadienos (ou simplesmente dienos) so hidrocarbonetos acclicos
contendo duas ligaes duplas em sua cadeia carbnica.

CnH2n-
Como exemplo de aplicao,2 temos o isopreno (metil-1,3-
butadieno), presente no latx da seringueira, do qual se origina a
borracha natural. Outro exemplo bastante conhecido o alcadieno
1,3-butadieno, que est presente no cafezinho que voc toma
todas as manhs.

32
Nomenclatura

Terminao: DIENO (di duas; eno dupla)

Cadeia principal: passa pelas duas duplas
Numerao: a menor possvel entre as duplas e
ramificaes.
Dienos = duas duplas; trieno = trs duplas;
tetrenos = quatro duplas.
2-metilhepta-2,5-dieno

33
Alcinos
Alcinos (ou alquinos ou hidrocarbonetos
acetilnicos) so hidrocarbonetos acclicos contendo
uma nica ligao tripla em sua cadeia carbnica.
CnH2n-2

Usados na fabricao de fios txteis para a

produo de tecidos, na fabricao de plsticos
como PVA e PVC, entre outros.
34
Nomenclatura

Terminao INO.

Cadeia principal deve conter a tripla, numerao

prxima a ela; as ramificaes devem ser
indicadas pela menor numerao possvel.
35
 hept-2-ino

2-metil-hex-3-ino

36
Ciclanos
Ciclanos (ou cicloalcanos ou cicloparafinas) so
hidrocarbonetos cclicos contendo apenas ligaes simples
(isto , hidrocarbonetos cclicos e saturados).

CnH2
n
Os ciclanos so usados como solventes de tintas e
vernizes, na extrao de leos dos vegetais, na preparao
de compostos usados na sntese do nilon, entre outras.

37
Nomenclatura
Prefixo CICLO e terminao ANO.
Se houver ramificaes = ante ao ciclo.
+ que uma ramificao = os carbonos do ciclo
devem ser numerados, partindo-se da
ramificao mais simples (menor n de carbonos)
e percorrendo o ciclo no sentido horrio ou anti-
horrio, de modo que as outras ramificaes
sejam citadas pelos menores nmeros possveis.

38
39
 Existem anis:
contendo uma nica ligao dupla os
ciclenos;
contendo duas ligaes duplas os
ciclodienos;
e, mais raramente, contendo uma ligao
tripla os ciclinos.

As nomenclaturas desses anis so sempre 40

Hidrocarbonetos aromticos
So os que possuem um ou mais anis
benznicos (ou aromticos) em sua molcula.
O benzeno um lquido incolor, voltil,
inflamvel, odor doce e muito txico.
Fonte principal de obteno: hulha.

41
A estrutura do benzeno
O benzeno foi descoberto em 1825 por Michael
Faraday (1791-1867) no gs de iluminao usado em
Londres na poca.

Antes
42
 Kekul, em 1865:

43
Ressonncia ou mesomerismo

Formas cannicas ou
contribuintes.

Ressonncia o termo usado para descrever

uma situao na qual, sem mudar a posio dos
tomos, podemos escrever mais de uma frmula
estrutural diferente, mudando apenas a posio
44
 As estruturas A e B so chamadas de
estruturas de ressonncia. Nenhuma delas
isoladamente representa bem o benzeno. Os
eltrons das ligaes duplas no se localizam
nem como est mostrado em A nem como em B.
Dizemos que os eltrons das ligaes duplas
esto deslocalizados e que o benzeno um
hbrido de ressonncia.

CUIDADO!!

no: TODOS os compostos aromticos apresentam resson
45
46
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
aromticos
Benzeno C6H6
Hidrocarbonetos com um nico anel benznico e
uma ou mais ramificaes saturadas, que so
chamados de hidrocarbonetos alquil-benznicos
ou simplesmente benznicos.
Nomes: benzeno + precedida pelos nomes das
ramificaes;
A numerao dos carbonos do anel deve partir
da ramificao mais simples e prosseguir no47
48
 No caso de duas ramificaes, so bastante
usados os prefixos orto (o), meta (m) e para (p) a
fim de indicar as posies 1,2 (ou 1,6)/1,3 (ou
1,5)/1,4, respectivamente.

49
 Grupos aril ou arila: grupos monovalentes,
derivados dos hidrocarbonetos aromticos pela
subtrao de um hidrognio do anel aromtico:

50
Aromticos mononucleares ou
monocclicos
Com ramificaes saturadas
Obedecem frmula geral CnH2n-6 com n6.

Com ramificaes insaturadas:

51
Aromticos polinucleares
Ncleos isolados

Ncleos condensados

52
EXERCCIOS

53
Exerccios Funes Orgnicas -
Hidrocarbonetos

54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
Qual(is) pode(m) ser
classificada(s) como uma
cadeia aliftica, normal,
insaturada e heterognea?

a)Todas
b)Somente I e II
c)Somente I
d)Somente III
e)Somente IV

66
67
68
69
70
71
72